4-phenyl-N-(3-phthalimidopropyl)-1,5-diazacyclononan-2-one | 76528-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-N-(3-phthalimidopropyl)-1,5-diazacyclononan-2-one
• 英文别名: 2-[3-(2-Oxo-4-phenyl-1,5-diazonan-1-yl)propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 76528-88-6
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₃
• 分子量: 405.497
• InChiKey: XMEWSAKBUGPCEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-N-(3-phthalimidopropyl)-1,5-diazacyclononan-2-one 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 生成 2-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酰胺形成中的转酰胺基反应。塞拉西宁的全合成

  摘要：

  大环亚精胺生物碱，塞拉西宁，已经通过涉及连续环扩环反应的方法合成。一种途径是从4-苯基-2-氮杂环丁酮开始；另一个，与哌啶嗪。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78723-5
• 作为产物：
  描述：

  Beta-溴苯丙酸 在 盐酸 、 1,4-Dimethyl-1,2-dihydro-pyridin 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 4-phenyl-N-(3-phthalimidopropyl)-1,5-diazacyclononan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺作为大环精胺和亚精胺生物碱合成的基础

  摘要：

  大环亚精胺生物碱（±）-celacinnine（1）和（±）-二氢茶碱（2）以及相关的亚精胺生物碱（±）-verbascenine（3）的合成是通过较小内酰胺环的连续环扩展来完成的。使用了三种扩环方法：（1）N-（氨基烷基）内酰胺的转酰胺基化，（2）β-内酰胺-内酰胺醚缩合，然后用NaBH 3 CN / AcOH还原双环4-氧代四氢嘧啶产物和（3）形成双环酰基肼，然后用Na / NH 3裂解N–N键。每个合成均以4-苯基氮杂环丁烷-2-酮中间体的扩环为特征，该中间体会发生酰胺基扩环或内酰胺醚缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00731-7

文献信息

• Transamidation reactions in the formation of macrocyclic lactams. A total synthesis of celacinnine
  作者：Harry H. Wasserman、Ralph P. Robinson、Haruo Matsuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78723-5

  日期：1980.1

  The macrocyclic spermidine alkaloid, celacinnine, has been synthesized by methods involving successive ring expansion reactions. One route starts with 4-phenyl-2-azetidinone; another, with piperidazine.

  大环亚精胺生物碱，塞拉西宁，已经通过涉及连续环扩环反应的方法合成。一种途径是从4-苯基-2-氮杂环丁酮开始；另一个，与哌啶嗪。
• Wasserman, Harry H.; Robinson, Ralph P., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 279 - 288
  作者：Wasserman, Harry H.、Robinson, Ralph P.

  DOI：——

  日期：——
• Begley, Michael J.; Crombie, Leslie; Haigh, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2027 - 2046
  作者：Begley, Michael J.、Crombie, Leslie、Haigh, David、Jones, Raymond C. F.、Osborne, Steven、Webster, Richard A. B.

  DOI：——

  日期：——
• β-Lactams as building blocks in the synthesis of macrocyclic spermine and spermidine alkaloids
  作者：Harry H Wasserman、Haruo Matsuyama、Ralph P Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00731-7

  日期：2002.8

  Syntheses of the macrocyclic spermidine alkaloids (±)-celacinnine (1) and (±)-dihydroperiphylline (2) as well as the related spermine alkaloid (±)-verbascenine (3) were accomplished by means of sequential ring expansions of smaller lactam rings. Three ring expansion methods were employed: (1) transamidation of N-(aminoalkyl)lactams, (2) β-lactam-lactim ether condensation followed by reductive cleavage

  大环亚精胺生物碱（±）-celacinnine（1）和（±）-二氢茶碱（2）以及相关的亚精胺生物碱（±）-verbascenine（3）的合成是通过较小内酰胺环的连续环扩展来完成的。使用了三种扩环方法：（1）N-（氨基烷基）内酰胺的转酰胺基化，（2）β-内酰胺-内酰胺醚缩合，然后用NaBH 3 CN / AcOH还原双环4-氧代四氢嘧啶产物和（3）形成双环酰基肼，然后用Na / NH 3裂解N–N键。每个合成均以4-苯基氮杂环丁烷-2-酮中间体的扩环为特征，该中间体会发生酰胺基扩环或内酰胺醚缩合反应。