2-undecylisoindoline-1,3-dione | 82181-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-undecylisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-Undecyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-undecylisoindole-1,3-dione
• CAS: 82181-91-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂
• 分子量: 301.429
• InChiKey: WVQNOOZQAPZYMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯辛烷 、 3-(phthalimido)propyl p-toluenesulfonate 在 吡嗪 、 锰 、 vitamin B₁₂ 、 [4,4'-双(1,1-二甲基乙基)-2,2'-联吡啶]二氯化镍(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到2-undecylisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  镍/钴催化的烷基卤化物与甲苯磺酸烷基酯的C（sp3）–C（sp3）交叉偶联

  摘要：

  烷基卤化物与甲苯磺酸烷基酯的C（sp 3）–C（sp 3）交叉偶联是通过在锰还原剂存在下使用镍和亲核钴催化剂的组合来开发的。这种方法为在温和条件下不使用烷基金属试剂的情况下，不仅可以实现二级（一级）连接，而且还可以一级至一级（一级）C（sp 3）-C（sp 3）连接提供了直接的途径。机理研究表明，烷基卤化物和烷基甲苯磺酸盐均可形成烷基。另外，交叉偶联可用于组蛋白脱乙酰基酶抑制剂Vorinostat的短期合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03352

文献信息

• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。
• NiH-Catalyzed Reductive Relay Hydroalkylation: A Strategy for the Remote C(sp³ )−H Alkylation of Alkenes
  作者：Fang Zhou、Jin Zhu、Yao Zhang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201712731

  日期：2018.4.3

  The terminal‐selective, remote C(sp3)−H alkylation of alkenes was achieved by a relay process combining NiH‐catalyzed hydrometalation, chain walking, and alkylation. This method enables the construction of unfunctionalized C(sp3)−C(sp3) bonds under mild conditions from two simple feedstock chemicals, namely olefins and alkyl halides. The practical value of this transformation is further demonstrated

  烯烃的末端选择性远程C（sp 3）-H烷基化是通过结合NiH催化的加氢金属化，链行走和烷基化的中继过程实现的。该方法能够在温和条件下由两种简单的原料化学品即烯烃和烷基卤化物构造未官能化的C（sp 3）-C（sp 3）键。在低催化剂负载下，烯烃异构混合物的大规模和区域会聚烷基化进一步证明了这种转化的实用价值。
• The Synthesis of Some Chiral 2-Aminoalkyloxazole-4-carboxylates from Isoxazol-5(2H)-ones
  作者：Matthew Cox、Rolf H. Prager、Carina E. Svensson

  DOI：10.1071/ch03052

  日期：——

  Ethyl 4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate can be N-acylated by a number of natural and synthetic phthalimidylamino acids in the presence of carbodiimides. The N-acylated products form the corresponding oxazoles smoothly when irradiated at 300 nm in acetone. Removal of the phthalimido protecting group then gives 2-aminoalkyloxazole-4-carboxylate esters in good overall yields, and without

  在碳二亚胺存在下，4-甲基-5-氧代-2,5-二氢异恶唑-3-甲酸乙酯可以被许多天然和合成的邻苯二甲酰亚胺基氨基酸N-酰化。N-酰化产物在丙酮中以 300 nm 照射时顺利形成相应的恶唑。然后去除邻苯二甲酰亚胺保护基团以良好的总产率得到 2-氨基烷基恶唑-4-羧酸酯，并且在任何步骤中都没有显着的外消旋化。
• [EN] MITOCHONDRIA TARGETING QUINOLINIUM-DRUG CONJUGATES AND THEIR SELF-ASSEMBLING NANOFORMULATIONS FOR CANCER THERAPY<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT-QUINOLINIUM CIBLANT LES MITOCHONDRIES ET LEURS NANOFORMULATIONS À AUTO-ASSEMBLAGE POUR LA THÉRAPIE ANTICANCÉREUSE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2022115443A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present invention proves mitochondria-targeting nanofibers that are formed by assembly of small-molecule building blocks of amphiphilicity to improve photodynamic cancer therapy. Monomers derived from a pheophorbide a and quinolinium conjugates are described, as well as the formation of nanoparticles, formulations of the compounds, and methods of treatment.

  本发明证明了通过聚集具有两性性小分子构建块形成的线粒体靶向纳米纤维，以改善光动力癌症治疗。描述了源自苊菲叶绿素a和喹啉基共轭物的单体，以及纳米粒子的形成，化合物的配方和治疗方法。
• HORMONE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING METABOLIC CONDITIONS AND DISORDERS
  申请人：Ardelyx, Inc.

  公开号：EP3504205B1

  公开（公告）日：2021-08-04