isopropyl 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanoate | 64834-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanoate
• 英文别名: 2-propyl phthalimidobutanoate；4-phthalimido-butyric acid isopropyl ester；Isopropyl-N-phthaloyl-γ-aminobutyrat；Propan-2-yl 4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanoate
• CAS: 64834-30-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: JMNQLNGEONJLDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  398.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-碘丙基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 、 氯甲酸异丙酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-吡啶 、 四丁基碘化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 以74%的产率得到isopropyl 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化卤代甲烷与氯甲酸酯的镍催化还原偶联形成酯

  摘要：

  使用温和的Ni催化还原偶联协议首次实现了从容易获得的烷基卤化物和氯甲酸酯合成烷基酯。未活化的伯和仲烷基碘化物以及糖基，苄基和氨基甲基卤化物已成功用于以中等到极好的收率生产具有高官能团耐受性的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03158

文献信息

• Breuer, Eli; Safadi, Muhammad; Chorev, Michael, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 60, # 3/4, p. 239 - 246
  作者：Breuer, Eli、Safadi, Muhammad、Chorev, Michael、Gibson, Dan

  DOI：——

  日期：——
• FOMINOVA O. S.; SKACHILOVA S. YA.; ERMAKOV A. I.; PLESHAKOV M. G., ZH. ORG. XIMII, 1977, 13, HO 9, 1922-1926
  作者：FOMINOVA O. S.、 SKACHILOVA S. YA.、 ERMAKOV A. I.、 PLESHAKOV M. G.

  DOI：——

  日期：——
• Ester Formation via Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Chloroformates
  作者：Min Zheng、Weichao Xue、Teng Xue、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03158

  日期：2016.12.2

  The synthesis of alkyl esters from readily available alkyl halides and chloroformates was achieved for the first time using a mild Ni-catalyzed reductive coupling protocol. Unactivated primary and secondary alkyl iodides as well as glycosyl, benzyl, and aminomethyl halides were successfully employed to yield products in moderate to excellent yields with high functional group tolerance.

  使用温和的Ni催化还原偶联协议首次实现了从容易获得的烷基卤化物和氯甲酸酯合成烷基酯。未活化的伯和仲烷基碘化物以及糖基，苄基和氨基甲基卤化物已成功用于以中等到极好的收率生产具有高官能团耐受性的产品。