5-hepten-3-ol | 254756-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hepten-3-ol
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-hepten；hept-5-en-3-ol
• CAS: 254756-93-9
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: FUTQIDIPFHFSNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 5-hepten-3-ol 在 2,2,2-三氟乙醇 、 N-乙酰-L-苯丙氨酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种醇取代的(E,E)-构型的枝型共轭二烯衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种醇取代的(E,E)‑构型的枝型共轭二烯衍生物及其合成方法，属于有机合成领域，该合成方法中将烯基醇化合物、缺电子烯烃、过渡金属盐催化剂、配体、氧化剂以及碱与醇作为添加剂置于有机溶剂中，于惰气氛围下加热反应，实现羟基导向下的烯基醇与缺电子烯烃的氧化偶联反应；反应经历了羟基导向下的烯基同碳位碳氢键的活化，形成双键在环外的exo‑环金属过渡态，表现出较宽的底物范围和较好的官能团兼容性。本发明的合成方法利用廉价的氨基酸作为配体，操作简单，条件温和，底物适用性广，产率可达15～82％，适用于结构较为复杂的具有特殊生物活性化合物的化学修饰，具有广泛的应用前景，在制备方法上是一种有效补充。

  公开号：

  CN110668942B
• 作为产物：
  描述：

  N'-2-butanylidene-4-methylbenzenesulfonohydrazine 、 丙醛 生成 5-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of homoallylic alcohols from tosylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00401a026

文献信息

• SnCl2-mediated carbonyl allylation in fully aqueous media
  作者：Xiang-Hui Tan、Yong-Quan Hou、Chao Huang、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.046

  日期：2004.7

  cinnamyl halides also showed good diastereoselectivity favoring the anti-product. Mechanistic studies using proton NMR techniques suggested that the additive (i.e., CuCl2, TiCl3, PdCl2) could accelerate the formation of allyltin intermediate, but this step was shown not to be the most important for the allylation. Thus we proposed that the Lewis acid catalysis effect exerted by the additive was the main

  在完全水性介质中，对SnCl 2介导的醛与烯丙基卤之间的羰基烯丙基化反应进行了系统研究。总共发现了三个有价值的反应系统，分别是SnCl 2 / CuCl 2，SnCl 2 / TiCl 3和SnCl 2 / PdCl 2。在非常温和和方便的条件下，它们都可以使脂肪族和芳香族醛的烯丙基化获得良好或优异的收率。当使用烯丙基溴时，还发现SnCl 2本身对烯丙基化反应有效。然而，仅SnCl 2的反应只能耐受非常少量的水作为溶剂。氯化锡当使用肉桂基卤化物作为烯丙基化试剂时，2 / CuCl 2，SnCl 2 / TiCl 3和SnCl 2 / PdCl 2介导的反应表现出良好的区域选择性，有利于γ-加合物。与肉桂基卤化物的相同反应也显示出有利于抗产物的良好的非对映选择性。使用质子核磁共振技术的机理研究表明，添加剂（即CuCl 2，TiCl 3，PdCl 2）可以加速烯丙基锡中间体的形成，但是这一步骤
• Stereochemical Study of the Allylation of Aldehydes with Allyl Halides in Cosolvent/Water(Salt)/Zn and in Cosolvent/Water(Salt)/Zn/Haloorganotin Media
  作者：Daniele Marton、Diego Stivanello、Giuseppe Tagliavini

  DOI：10.1021/jo951562h

  日期：1996.1.1

  The stereochemical course of the allylation and propargylation of several aldehydes with crotyl and propargyl halides using zinc powder as the condensing agent in cosolvent/water(salt) media have been extensively studied. Radical ions of well-defined geometry such as [CH(2)=CHCH(CH(3))Br](*)(-) are thought to be formed through an electron-transfer process, which seems to be accelerated by the high

  在助溶剂/水（盐）介质中，以锌粉为缩合剂，对几种醛与巴豆基和炔丙基卤进行烯丙基化和炔丙基化的立体化学过程进行了广泛的研究。诸如[CH（2）= CHCH（CH（3））Br]（*）（-）之类的定义明确的几何结构的自由基离子被认为是通过电子转移过程形成的，该过程似乎被高电子加速了。水产生的界面能。这些自由基被醛分子捕获，以形成苏/赤-β-甲基同烯丙基醇或α-烯烃/β-炔醇的异构体混合物。立体化学似乎是由吸附在锌颗粒上的自由基阴离子的结构决定的，并且与有机卤化物，助溶剂或盐的几何形状无关。在Bu（3）SnCl的存在下进行的反应表明，在烯丙基溴与醛和Bu（3）SnCl的偶联反应之间没有区别，均形成了烯丙基三醇和烯丙基三丁基锡。相反，在Bu（2）SnCl（2）的存在下，仅形成β-甲基均烯丙基醇，这是醛和巴豆基二丁基锡卤化物（它们是锌介导过程的中间产物）的不同烯丙基锡烷基化的函数。如果在Bu（2）SnC
• Regioreversed addition of crotylmagnesium chloride to carbonyl compounds in the presence of aluminum chloride
  作者：Yoshinori Yamamoto、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/jo00157a046

  日期：1983.5