methyl 3-O-propargyl-α-D-glucopyranoside | 1037821-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-propargyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-prop-2-ynoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 1037821-19-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: YQVLUEUCKXCTOU-VFCFLDTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucopyranosyl azide 、 methyl 3-O-propargyl-α-D-glucopyranoside 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 邻苯二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到methyl 3-O-[1'-(β-D-glucopyranosyl)-1'H-[1',2',3']-triazol-4'-yl]methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Phenylenediamine catalysis of “click glycosylations” in water: practical and direct access to unprotected neoglycoconjugates

  摘要：

  在苷元溶解度允许的情况下，通过苯二胺催化的点击化学反应，可以在纯水中高效、实用、无柱地制备来自未受保护的葡糖基叠氮化物的新苷元共轭物。

  DOI：

  10.1039/b805528a
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aR)-5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4R-yl)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyloxy-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 Dowex H⁺resin 、 IR 120 H⁺ resin 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-O-propargyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有不同结构和功能化的1,3-二价糖缀合物的合成

  摘要：

  使用D-葡萄糖和D-GlcNAc的区域选择性官能化和立体选择性糖苷化的序列，合成了一系列新型的1，3-双官能化的糖缀合物。糖分子的区域选择性C-3功能化是通过异亚丙基或恶唑啉保护的糖衍生物的化学功能化实现的。通过立体选择性化学糖苷化探索了异头碳的结构多样性。恶唑啉保护的D-GlcNAc衍生物根据使用的路易斯酸的量，在糖基化反应中产生吡喃糖或呋喃糖衍生物。具有叠氮化物或炔基的多样化官能化的糖缀合物潜在地可用于通过点击反应合成多功能复合糖缀合物。

  DOI：

  10.2298/jsc170905030s