1,3-dimethylquinolinium iodide | 51905-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethylquinolinium iodide
• 英文别名: 1,3-Dimethylquinolin-1-ium;iodide
• CAS: 51905-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N*I
• 分子量: 285.127
• InChiKey: MTTSGEUALNKHRQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethylquinolinium iodide 在 Eosin Y 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到1,3-dimethylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-烷基吡啶鎓盐在有机光催化下的可见光介导好氧氧化

  摘要：

  喹诺酮类和异喹诺酮类具有多种生物和药物活性，它们的合成在温和条件下非常理想。在这里，以曙红Y为有机光催化剂，空气为末端氧化剂，开发了一种高效且环保的可见光介导的易获得的N-烷基吡啶盐的有氧氧化，该反应以良好的收率提供了喹诺酮类和异喹诺酮类。该方法显示出许多优点，包括条件温和、环境友好、效率高、对宽官能团的耐受性和成本低。此外，使用我们的方法有效地制备了具有重要药物活性的4-脱氧亚胺。因此，本方法应为合成和修饰 N-杂环提供一种新颖且有用的策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07883
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-trichloromethyl-1,2-dihydroquinoline 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到1,3-dimethylquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivities of 1-methyl-2-trichloromethyl-1,2-dihydroquinolines.

  摘要：

  季喹啉盐（1-甲基、1,3-二甲基和 1,4-二甲基碘化喹啉）与氯仿和氢氧化钠在甲醇中生成的三氯甲基碳离子反应，生成 1,2-二氢加合物 1-甲基-2-三氯甲基-1,2-二氢喹啉。在类似的反应条件下，1, 2-二甲基喹啉盐会生成另一种加成产物，并与二氯甲烷发生进一步反应，生成二氯环丙烷融合化合物。根据所用催化剂的不同，还原 1，2-二氢加合物可得到 1-甲基-2-三氯甲基-1，2，3，4-四氢喹啉或 1-甲基-2-二氯甲基十氢喹啉。这些加合物是合成含氯杂环的有用中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2577

文献信息

• Evolution of the Dearomative Functionalization of Activated Quinolines and Isoquinolines: Expansion of the Electrophile Scope
  作者：Marvin Kischkewitz、Bruno Marinic、Nicolas Kratena、Yonglin Lai、Hamish B. Hepburn、Mark Dow、Kirsten E. Christensen、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.202204682

  日期：2022.7.4

  Reductive functionalisation of quinolinium and isoquinolinium salts with formic acid as the terminal reductant was possible under transition-metal-free conditions or rhodium catalysis with very low catalyst loadings. A wide range of electrophiles, including enones, imides, unsaturated esters and sulfones, β-nitrostyrenes and aldehydes, were intercepted by the enamine species formed in situ to generate

  在不含过渡金属的条件下或在铑催化下，以极低的催化剂负载量，可以用甲酸作为末端还原剂对喹啉鎓盐和异喹啉鎓盐进行还原官能化。多种亲电子试剂，包括烯酮、酰亚胺、不饱和酯和砜、β-硝基苯乙烯和醛，被原位形成的烯胺物质拦截，生成取代的四氢（异）喹啉。
• Silicon-Assisted Ethoxycarbonylmethylation ofN-Methylquinolinium and Isoquinolinium Iodides
  作者：Faïza Diaba、Cyril Le Houerou、Micheline Grignon-Dubois、Bernadette Rezzonico、Pierre Gerval

  DOI：10.1002/1099-0690(200008)2000:16<2915::aid-ejoc2915>3.0.co;2-b

  日期：2000.8

  A new regioselective route to 2-ethoxycarbonylmethyl- 1,2-dihydro-N-methylquinolines and 1-ethoxycarbonylmethyl-1,2-dihydro-N-methylisoquinolines is described starting from methylquinolinium or -isoquinolinium iodides and commercially available ethyltrimethylsilyl acetate (ETSA). The methylene carbanion was generated by fluorodesilylation using caesium fluoride. On exposure to air, the ethoxycarbonylmethyl adducts were oxidised, leading to the corresponding alkylidene derivatives 4 and 5, whereas 2a in solution led slowly to its regioisomer 6a.
• v.Braun; Seemann; Schultheiss, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 3809
  作者：v.Braun、Seemann、Schultheiss

  DOI：——

  日期：——
• Beattie, American Chemical Journal, 1908, vol. 40, p. 426
  作者：Beattie

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Reductive 2-Oxoalkylation of <i>N</i>-methylquinolinium and -isoquinolinium Iodides under Sonochemical Activation
  作者：Faïza Diaba、Ifan Lewis、Micheline Grignon-Dubois、Sébastien Navarre

  DOI：10.1021/jo951766y

  日期：1996.1.1