ethyl 3-hydroxy-3-(6-methylpyridin-2-yl)propanoate | 566200-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-3-(6-methylpyridin-2-yl)propanoate
• CAS: 566200-91-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: QYHJAZRMELDKOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲醛 、 (三甲基硅基)乙酸乙酯 在 2,8,9-三异丙基-2,5,8,9-四硫唑嘌呤-1-磷杂二环[3.3.3]十一烷 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以81%的产率得到ethyl 3-hydroxy-3-(6-methylpyridin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  P（i -PrNCH 2 CH 2）3 N：使用α-三甲基甲硅烷基乙酸乙酯（TMSEA）合成β-羟基酯和α，β-不饱和酯的高效催化剂

  摘要：

  我们提出了通过使用催化量的市售P（i- PrNCH 2 CH 2）3 N 1a活化α-三甲基甲硅烷基乙酸乙酯的硅碳键来有效合成β-羟基酯和α，β-不饱和酯的方法。通过改变催化剂的加入量和反应温度以提供加成或立体选择性缩合，可以简单地实现对这两种产物中任一种的选择性。这种方法比较温和，可以耐受各种各样的官能团。

  DOI：

  10.1021/jo900477q

文献信息

• Process for producing fused imidazole compound, reformatsky reagent in stable form, and process for producing the same
  申请人：Nuwa Shigeru

  公开号：US20050043544A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention provides an industrially advantageous process for producing a steroid C 17,20 lyase inhibitor represented by the general formula (I): and a Reformatsky reagent in a stable form suitable for the process. In the present invention, a compound represented by the general formula (I) is produced by reducing a specific β-hydroxy ester compound derivative or a salt thereof obtained from a specific carbonyl compound in a Reformatsky reaction in the presence of a metal hydride complex and a metal halide, and then subjecting it to a ring-closing reaction. In the above Reformatsky reaction, it is useful to use a stable solution of a compound represented by the general formula BrZnCH 2 COOC 2 H 5 or a crystal of the compound which is represented by the formula (BrZnCH 2 COOC 2 H 5 .THF) 2 .

  本发明提供了一种工业上有利的方法，用于制备一种由一般式（I）表示的类固醇C17，20裂解酶抑制剂和适用于该过程的稳定的Reformatsky试剂。在本发明中，通过在金属氢化物复合物和金属卤化物的存在下还原从特定羰基化合物得到的特定β-羟基酯化合物衍生物或其盐，并随后将其进行环闭合反应，从而产生一种由一般式（I）表示的化合物。在上述Reformatsky反应中，使用由一般式BrZnCH2COOC2H5表示的化合物的稳定溶液或由公式（BrZnCH2COOC2H5.THF）2表示的化合物的晶体是有用的。
• Reformatsky Reagent in Stable Form and Process for Producing the Same
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2275411A2

  公开（公告）日：2011-01-19

  The present invention provides an industrially advantageous process for producing a steroid C17,20 lyase inhibitor represented by the general formula (I): and a Reformatsky reagent in a stable form suitable for the process. In the present invention, a compound represented by the general formula (I) is produced by reducing a specific β-hydroxy ester compound derivative or a salt thereof obtained from a specific carbonyl compound in a Reformatsky reaction in the presence of a metal hydride complex and a metal halide, and then subjecting it to a ring-closing reaction. In the above Reformatsky reaction, it is useful to use a stable solution of a compound represented by the general formula BrZnCH2COOC2H5 or a crystal of the compound which is represented by the formula (BrZnCH2COOC2H5·THF)2.

  本发明提供了一种生产由通式（I）代表的类固醇 C17,20 裂解酶抑制剂的工业化有利工艺： 和一种适用于该工艺的稳定形式的 Reformatsky 试剂。 在本发明中，在金属氢化物络合物和金属卤化物存在下，通过 Reformatsky 反应还原特定 β-羟基酯化合物衍生物或由特定羰基化合物得到的其盐，然后使其进行闭环反应，即可制得通式（I）代表的化合物。在上述 Reformatsky 反应中，使用通式为 BrZnCH2COOC2H5 的化合物的稳定溶液或通式为 (BrZnCH2COOC2H5-THF)2 的化合物晶体是有用的。
• PROCESS FOR PRODUCING FUSED IMIDAZOLE COMPOUND, REFORMATSKY REAGENT IN STABLE FORM, AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1471056B1

  公开（公告）日：2012-07-11
• US7662974B2
  申请人：——

  公开号：US7662974B2

  公开（公告）日：2010-02-16
• US8093403B2
  申请人：——

  公开号：US8093403B2

  公开（公告）日：2012-01-10