methyl N-benzoylalaninate | 7244-67-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-benzoylalaninate
• 英文别名: (RS)-N-benzoylalanine methyl ester；(RS)-N-benzylalanine methyl ester；N-benzoyl-alanine methyl ester；N-benzoylalanine methyl ester；methyl benzoylalaninate；N-benzoyl-DL-alanine methyl ester；Methyl 2-benzamidopropanoate
• CAS: 7244-67-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00066844
• 分子量: 207.229
• InChiKey: QRDFLIILGVFYCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  346.25°C (rough estimate)
• 密度：
  1.131

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-benzoylalaninate 在 过氧化苯甲酰 磺酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到methyl 2-benzamido-3-chloro-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Bowman, Nigel J.; Hay, Michael P.; Love, Stephen G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 259 - 264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-DL-丙氨酸 在 盐酸 作用下， 生成 methyl N-benzoylalaninate
  参考文献：
  名称：

  89.一些旋光胺和氨基酸的立体化学关系。第一部分。缬氨酸的配置

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350000410

文献信息

• Microwave-Assisted Ruthenium-Catalysed <i>ortho</i> -C−H Functionalization of <i>N</i> -Benzoyl <i>α</i> -Amino Ester Derivatives
  作者：Nandini Sharma、Vijay Bahadur、Upendra K. Sharma、Debasmita Saha、Zhenghua Li、Yogesh Kumar、Jona Colaers、Brajendra K Singh、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.201800458

  日期：2018.8.17

  A microwave‐assisted highly efficient intermolecular C−H functionalization sequence has been developed to access substituted isoquinolones using α‐amino acid esters as a directing group. This methodology enables a wide range of N‐benzoyl α‐amino ester derivatives to react via a Ru‐catalysed C−H bond activation sequence, to form isoquinolones with moderate to excellent yields. As an additional advantage

  微波辅助高效分子间C-H官能化序列已经发展到使用访问取代的异喹诺酮化合物α -氨基乙酸酯定向基团。这种方法可以使大量的N-苯甲酰基α-氨基酯衍生物通过Ru催化的CH键激活序列反应，以中等到极好的收率形成异喹诺酮类化合物。作为一个额外的优势，我们的策略被证明具有广泛的适用性，并且还使烯烃的反应能够提供链烯基化的苯甲酰胺的途径。该方法还扩展到异喹啉生物碱衍生物的合成，即。氧鸟嘌呤和二肽。所开发的方案既简单又便宜，避免了繁琐的后处理程序，并在MW辐射下有效地工作。
• Indirect electrochemical α-methoxylation of -acyl and -carboalkoxy α-amino acid esters and application as cationic glycine equivalents
  作者：Klaus-Dieter Ginzel、Peter Brungs、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80034-x

  日期：1989.1

  Indirect electrochemical methoxylation of -acyl and -carboalkoxy α-amino acid esters in α-position to nitrogen is possible, if chloride is used as mediator. The course of the reaction depends upon the protecting group as well as upon the amino acid side-chain. Increased electron withdrawing effects of the protecting group are accelerating the reaction. On the other hand aliphatic side-chains are diminishing

  如果使用氯化物作为介体，则可以在α位上将-酰基和-羰基烷氧基α-氨基酸酯间接电化学甲氧基化为氮。反应过程取决于保护基以及氨基酸侧链。保护基团的吸电子作用增强，促进了反应。另一方面，脂族侧链降低了反应性。高氯离子浓度提高了电流产量，令人惊讶地强。
• Formation of Non-Natural α,α-Disubstituted Amino Esters via Catalytic Michael Addition
  作者：Kip A. Teegardin、Lacey Gotcher、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03161

  日期：2018.11.16

  of amino esters is explored, and the first catalytic Michael addition of α-amino esters is demonstrated. These studies indicate that the acidity of the αC–H is the primary factor determining reactivity. Thus, polyfluorophenylglycine amino esters yield novel α-amino esters in the presence of a catalytic amount of a guanidine-derived base and Michael acceptors. Reactivity requires an acidic N–H, which

  探索了氨基酯的烯醇单阴离子，并证明了α-氨基酯的第一次催化迈克尔加成。这些研究表明，αC–H的酸度是决定反应性的主要因素。因此，在催化量的胍衍生的碱和迈克尔受体的存在下，多氟苯基甘氨酸氨基酯产生新的α-氨基酯。反应性需要酸性的NH，这可以通过使用常见的保护基团如N -Bz，N -Boc和N来实现-Cbz。通过计算和标记实验，可以深入了解发生关键的C到N质子转移的控制原理，从而扩大了范围，使其包括许多天然氨基酯。这项研究以肽γ-分泌酶抑制剂DAPT的后期功能化达到高潮。
• Amidoacetone enolate anions: alkylation and Michael reaction
  作者：Thomas R. Hoye、Steven R. Duff、Rita S. King

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98657-x

  日期：1985.1

  The lithium enolate derived from benzamidoacetone (1) can be regiospecifically alkylated at C(1) and stereospecifically added in conjugate fashion to cyclohexenone without resorting to protection of the free NH. Comparison is made with alkylations of methyl hippurate.

  衍生自苯甲酰氨基丙酮（1）的烯醇锂可以在C（1）处区域特异性烷基化，并以共轭方式立体特异性地添加到环己烯酮中，而无需保护游离的NH。用马尿酸甲酯的烷基化进行比较。
• The asymmetric synthesis of α-amino acids via the addition of grignard reagents to imine derivatives.
  作者：David P.G. Hamon、Ralph A. Massy-Westropp、Pasquale Razzino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90125-5

  日期：1992.1

  ester-8-phenylmenthyl N-Boc-glycinate 5a, undergoes free radical bromination by N-bromosuccinimide to give 8-phenylmenthyl N-Boc-bromoglycinate 8. Treatment of the bromide 8 with a variety of Grignard reagents at low temperature gave 8-phenylmenthyl (S-N-Boc-2-alkylglycinates with high diastereoselectivity. Conditions were found for the hydrolysis of these derivatives with no racemization of the resultant

  酯-8-苯基薄荷基N -Boc-甘氨酸酸酯5a通过N-溴琥珀酰亚胺进行自由基溴化，得到8-苯基薄荷基N -Boc-溴甘氨酸酸酯8。在低温下用各种格氏试剂对溴化物8进行处理，得到了具有高非对映选择性的8-苯基薄荷基（S - N -Boc-2-烷基甘氨酸），发现了水解这些衍生物的条件，而得到的氨基酸没有外消旋化。