(R)-3-methylnon-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (R)-3-methylnon-1-ene
• 英文别名: (3R)-3-methylnon-1-ene
• 化学式: C₁₀H₂₀
• 分子量: 140.269
• InChiKey: XMORPFNWQFDQPS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methylnon-1-ene 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 生成 (3R)-(+)-3-methylnonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Biosynthetic studies of marine lipids. 11. Synthesis, biosynthesis, and absolute configuration of the internally branched demospongic acid, 22-methyl-5,9-octacosadienoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a001
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-(-)-1-Bromo-3-methylnonane 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 作用下， 生成 (R)-3-methylnon-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Biosynthetic studies of marine lipids. 11. Synthesis, biosynthesis, and absolute configuration of the internally branched demospongic acid, 22-methyl-5,9-octacosadienoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a001

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tertiary and Quaternary Stereogenic Centers: Copper/Phosphoramidite-Catalyzed Allylic Alkylation with Organolithium Reagents
  作者：Martín Fañanás-Mastral、Manuel Pérez、Pieter H. Bos、Alena Rudolph、Syuzanna R. Harutyunyan、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201107840

  日期：2012.2.20

  An efficient and highly enantioselective copper‐catalyzed allylic alkylation of disubstituted allyl halides with primary and secondary organolithium reagents using phosphoramidite ligands is reported. The use of trisubstituted allyl bromides allows, for the first time, the enantioselective synthesis of all‐carbon quaternary stereogenic centers with these reactive organometallic reagents.

  报道了使用亚磷酰胺配体的伯和仲有机锂试剂对二取代的烯丙基卤进行高效且高度对映选择性的铜催化的烯丙基烷基化反应。三取代的烯丙基溴的使用首次允许使用这些反应性有机金属试剂对全碳四元立体异构中心进行对映选择性合成。
• Biosynthetic studies of marine lipids. 11. Synthesis, biosynthesis, and absolute configuration of the internally branched demospongic acid, 22-methyl-5,9-octacosadienoic acid
  作者：Daniel Raederstorff、Arthur Y. L. Shu、Janice E. Thompson、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00388a001

  日期：1987.6