(+/-)-N-benzoyl-α-methylhomoserine lactone | 131148-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-benzoyl-α-methylhomoserine lactone
• 英文别名: N-(3-methyl-2-oxooxolan-3-yl)benzamide
• CAS: 131148-57-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: CMTFGUBIRPZUGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-benzoyl-α-methylhomoserine lactone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (+/-)-methyl 2-benzamido-2-methyl-4-selenophenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Berkowitz, David B., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 12, p. 1819 - 1829

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (+/-)-N-benzoyl-α-methylhomoserine lactone
  参考文献：
  名称：

  Berkowitz, David B., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 12, p. 1819 - 1829

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A reagent for the efficient cleavage of N-benzoylhomoserine lactones: Access to α-(2-phenylseleno)ethyl amino acids
  作者：Michelle L. Pedersen、David B. Berkowitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60175-2

  日期：1992.11

  diselenide and sodium trimethoxyborohydride (1:2) in DMF to 60°C, a reagent is produced which efficiently cleaves α-substituted N-benzoylhomoserine lactones to the corresponding α-(2-phenylseleno)ethyl amino acids without competing lactone reduction.

  将二苯基二硒化物和三甲氧基硼氢化钠（1：2）在DMF中加热到60°C后，制得的试剂可有效地将α-取代的N-苯甲酰基高丝氨酸内酯裂解为相应的α-（2-苯基硒代）乙基氨基酸，而不会发生内酯还原反应。
• Engineering Acyclic Stereocontrol in the Alkylation of Vinylglycine-Derived Dianions:  Asymmetric Synthesis of Higher α-Vinyl Amino Acids
  作者：David B. Berkowitz、Jill M. McFadden、Marianne K. Sloss

  DOI：10.1021/jo9918091

  日期：2000.5.1

  auxiliary may be recovered in high yield (generally 90%) using a modification of Gassman's "anhydrous hydroxide" conditions, in which considerably higher temperatures are employed. Among the side chains introduced directly are those of butyrine, leucine, ornithine, phenylalanine, aspartate, valine, and norvaline. The lysine side chain is elaborated via a 4-step sequence from the alkylation product obtained

  提出了高级 L-α-乙烯基氨基酸的通用合成。这里采用的策略涉及通过手性、乙烯基甘氨酸衍生的双阴离子二烯醇盐的烷基化引入氨基酸侧链，该二烯醇盐带有(-)-8-(β-萘基)薄荷基(d'Angelo)辅助剂。提出了一个模型，假设该二烯醇盐具有有利的“外向”构象，从而导致 si 面上的 C(α) 烷基化。该模型调用内部酰胺化物螯合来控制酯烯醇化物的几何形状以及助剂的可极化β-萘基环和二烯醇化物的扩展π系统之间的软-软相互作用以屏蔽再面。计算了该二价阴离子的四种构象异构体的半经验优化几何形状 (PM3) 的形成热。结果支持这样的观点，即在这些乙烯基甘氨酸衍生的双阴离子二烯醇化物中，“外型”构象的能量比它们的“内型”对应物低得多，其中“外型”构象是最有利的。事实上，与使用异丁基碘和苄基的 (-)-8-苯基薄荷基 (Corey) 和反式-2-(β-萘基)环己基助剂相比，d'Angelo 助剂在该体系中提
• BERKOWITZ, DAVID B., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N2, C. 1819-1829
  作者：BERKOWITZ, DAVID B.

  DOI：——

  日期：——
• Pedersen, Michelle L.; Berkowitz, David B., Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 25, p. 6965 - 6975
  作者：Pedersen, Michelle L.、Berkowitz, David B.

  DOI：——

  日期：——
• Berkowitz, David B., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 12, p. 1819 - 1829
  作者：Berkowitz, David B.

  DOI：——

  日期：——