2-benzoylaminoacrylic acid methyl ester | 24153-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoylaminoacrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-benzamidoacrylate；methyl 2-benzamidopropenoate；methyl 2-benzoylaminoacrylate；Methyl 2-(benzoylamino)acrylate；methyl 2-benzamidoprop-2-enoate
• CAS: 24153-31-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: MTUFABBBPBOSKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylaminoacrylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 208.0h， 生成 (1R,2R)-[1-benzamido-2-methoxycyclohexane-1-carboxamido]-(S)-phenylalanine cyclohexylamide
  参考文献：
  名称：

  所有四种1-氨基-2-羟基环己烷羧酸的新合成

  摘要：

  该报告描述了1-氨基-2-羟基环己烷羧酸的四种立体异构体的新合成方法[（1 S，2 S）-，（1 R，2 R）-，（1 S，2 R）-和（1 R，2 S）-c 6 Ser]，四个构象受限的丝氨酸（Ser）类似物，具有六元碳环。最初，我们合成了顺式-c 6 Ser和反式-c 6以外消旋形式存在的Ser，作为关键步骤，分别使用2-苯甲酰胺基丙烯酸甲酯与Danishefsky的二烯和1-甲氧基-1,3-丁二烯的Diels-Alder反应。旋光形式是通过拆分方法获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00129-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzamido-3-chloro-propanoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-benzoylaminoacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,4-甲氨基脯氨酸的合成

  摘要：

  描述了从丝氨酸有效合成2,4-甲基脯氨酸。环丁烷是由敏化的分子内[2 + 2]光加成反应形成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80078-5

文献信息

• Synthesis of Substituted Oxazoles from<i>N</i>-Acyl-β-hydroxyamino Acid Derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、Luís S. Monteiro、Goreti Pereira

  DOI：10.1002/ejoc.200800602

  日期：2008.9

  β-diiododehydroalanine derivatives. Although the reason for the different reactivities of the N-acyldehydroamino acids is not completely clear to us, cyclic voltammetry studies showed that the less-reactive derivatives have higher reduction potentials. This suggests that the double bonds in dehydroaminobutyric acid derivatives are more susceptible to electrophilic attack by iodine.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  制备了几种 N-酰基-β-羟基氨基酸，并在 4-（二甲氨基）吡啶存在下用二碳酸二叔丁酯处理，然后用 N,N,N',N'-四甲基胍处理，得到相应的N-酰基脱氢氨基酸的产率很高。然后用 I2/K2CO3 和 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 处理这些。N-酰基脱氢氨基丁酸的甲酯以良好至高产率得到相应的取代恶唑。N-酰基脱氢苯丙氨酸与β-碘脱氢苯丙氨酸一起以低至中等产率得到5-苯基恶唑衍生物。在相同条件下，N-酰基脱氢丙氨酸不能得到相应的恶唑。然而，当反应在没有 DBU 的情况下进行时，可以分离出 β,β-二碘脱氢丙氨酸衍生物。尽管我们并不完全清楚 N-酰基脱氢氨基酸不同反应性的原因，但循环伏安法研究表明，反应性较低的衍生物具有更高的还原电位。这表明脱氢氨基丁酸衍生物中的双键更容易受到碘的亲电攻击。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
• Stereoselective Michael additions on α-aminoacrylates as the key step to an<scp>l</scp>-Oic analogue bearing a quaternary stereocenter
  作者：Federico Maria Cecchinelli、Giuseppe Celentano、Alessandra Puglisi、Nicoletta Gaggero

  DOI：10.1039/c9ob02084e

  日期：——

  A novel, highly stereoselective route for pharmaceutically relevant octahydroindole-2-carboxylates bearing a quaternary stereocenter has been developed. The key chiral intermediates 3 have been prepared in good yields and enantiomeric excesses up to 98%. A broad substrate range has been tolerated under the reaction conditions.

  已开发出具有季立体中心的药学上相关的八氢吲哚-2-羧酸酯的新颖的，高度立体选择性的途径。关键的手性中间体3的制备得率很高，对映体过量高达98％。在反应条件下可以耐受较宽的底物范围。
• Proline-based phosphoramidite reagents for the reductive ligation of S-nitrosothiols
  作者：Chung-Min Park、Tyler D Biggs、Ming Xian

  DOI：10.1038/ja.2015.144

  日期：2016.4

  we report the development of proline-based phosphoramidite substrates that can effectively convert RSNOs to proline-based sulfenamides through a reductive ligation process. A unique property of this method is that the phosphine oxide moiety on the ligation products can be readily removed under acidic conditions. In conjugation with the facile preparation of RSNOs from the corresponding thiols (RSHs)

  S-亚硝基硫醇（RSNO）具有许多生物学意义，但很少用于有机合成中。在这项工作中，我们报告了脯氨酸基亚磷酰胺底物的开发，该底物可通过还原性连接过程有效地将RSNOs转化为脯氨酸基亚磺酰胺。该方法的独特之处在于，连接产物上的氧化膦部分可以在酸性条件下轻松去除。结合从相应的硫醇（RSH）轻松制备RSNO的方法，该方法提供了一种从简单的硫醇原料制备基于脯氨酸的亚磺酰胺的新方法。
• Orthogonal Synthesis of Indolines and Isoquinolines via Aryne Annulation
  作者：Christopher D. Gilmore、Kevin M. Allan、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja0780582

  日期：2008.2.6

  exploiting the reactivity of arynes. Reaction of N-carbamoyl-functionalized enamine derivatives with benzyne affords substituted indolines. An orthogonal reactivity is uncovered when related enamine derivatives are modified as amides, such that isoquinolines are formed as the product of condensation with benzyne. This latter transformation is applied to a concise total synthesis of the opiate alkaloid papaverine

  本报告中描述了两种利用芳炔反应性的独特方法的发展。N-氨基甲酰基官能化的烯胺衍生物与苄的反应提供取代的二氢吲哚。当相关的烯胺衍生物被修饰为酰胺时，就会发现正交反应性，这样异喹啉就可以作为与苄缩合的产物形成。后一种转化适用于鸦片生物碱罂粟碱的简明全合成。
• Visible-Light-Triggered Release of Nitric Oxide from N-Pyramidal Nitrosamines
  作者：Fumika Karaki、Yoji Kabasawa、Takahiro Yanagimoto、Nobuhiro Umeda、Firman、Yasuteru Urano、Tetsuo Nagano、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1002/chem.201101427

  日期：2012.1.23

  many organic/inorganic compounds that release nitric oxide (NO) upon photoirradiation (phototriggered caged‐NOs) have been reported, their photoabsorption wavelengths mostly lie in the UV region, because XNO bonds (X=heteroatom and metal) generally have rather strong π‐bond character. Thus, it is intrinsically difficult to generate organic compounds that release NO under visible light irradiation. Herein

  虽然（phototriggered笼-NOS）已经被报道，释放一氧化氮（NO）在光照射许多有机/无机化合物，它们的光吸收波长大多位于紫外区，因为X  NO键（X =杂原子和金属）通常具有相当强大的π键性格。因此，本质上难以产生在可见光照射下释放NO的有机化合物。在此，描述了在可见光照射下释放NO的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的N-锥体亚硝胺衍生物的结构和性质。这些亚硝胺的吸收的红移，这归因于HOMO（N）-LUMO（π*）与N的非平面结构相关联的过渡NO部分使分子能够吸收可见光，从而导致NNO键断裂。因此，这些化合物是先天性有机笼状NO，不会被可见光束缚。