N-(1-羟基丙烷-2-基)苯甲酰胺 | 24629-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(1-羟基丙烷-2-基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(1-hydroxypropan-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-benzoylalaninol；N-Benzoyl-DL-alaninol
• CAS: 24629-34-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: RGVIMILWECPVOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103℃
• 密度：
  1.115

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-羟基丙烷-2-基)苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  [3+2]级联闭环/开环策略：获得N-茚系氨基醇

  摘要：

  完成了前所未有的原子经济氧化还原中性区域选择性 Rh(III) 催化的 2-芳基恶唑啉与 α,β-不饱和硝基烯烃的级联 [3+2] 环化，提供了一组新型硝基官能化茚束缚氨基通过协同闭环/开环策略，在无银温和反应条件下，在广泛的底物范围内形成两个新的 C-C 键，并选择性裂解恶唑啉的 C2-O 键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02975
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到N-(1-羟基丙烷-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺基自由基催化烯烃双官能化

  摘要：

  第一个利用酰亚胺自由基的催化策略已经开发出来。这种方法可以通过光催化还原烯丙醇的肟酰亚胺酯来实现烯丙醇的烯烃双官能化。随后的亚氨酸酯自由基经历连续的分子内和分子间反应，通过三种不同的自由基机制提供(i)氢胺化、(ii)氨基烷基化或(iii)氨基芳基化。介绍了这种亚胺酯自由基反应催化方法的广泛范围和实用性，以及与其他 N 中心自由基和互补的闭壳亚胺酯途径的比较。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07578

文献信息

• Manganese Catalyzed Direct Amidation of Esters with Amines
  作者：Zhengqiang Fu、Xinghua Wang、Sheng Tao、Qingqing Bu、Donghui Wei、Ning Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02478

  日期：2021.2.5

  metal catalyzed amidations remains a challenge. Here, a manganese(I)-catalyzed method for the direct synthesis of amides from a various number of esters and amines is reported with unprecedented substrate scope using a low catalyst loading. A wide range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic esters, even in fatty acid esters, reacted with a diverse range of primary aryl amines, primary alkyl amines

  酯与胺的过渡金属催化的酰胺键形成反应已被开发为克服传统方法的缺点的先进方法。在过渡金属催化的酰胺化反应中底物的广泛应用仍然是一个挑战。在此，报道了锰（I）催化的方法，其由多种酯和胺直接合成酰胺，具有低催化剂载量，具有无与伦比的底物范围。甚至在脂肪酸酯中，各种各样的芳族，脂族和杂环酯也与各种各样的伯芳基胺，伯烷基胺和仲烷基胺反应形成酰胺。值得注意的是，该方法提供了由脂肪酸酯和胺形成过渡金属催化的酰胺键形成反应的第一个例子。
• A Facile Synthesis of 2,4-Disubstituted Thiazoles Using MnO2
  作者：Yan-Bo Yu、Hong-Liang Chen、Li-Yi Wang、Xin-Zheng Chen、Bin Fu

  DOI：10.3390/molecules14124858

  日期：——

  and electron-withdrawing groups were conveniently synthesized through manganese dioxide (MnO2) oxidation of the corresponding thiazolines. The effect of substitution at the 2- and 4-positions was investigated. The desired thiazoles with aryl or vinyl substitutions at the 2- or 4-position can be obtained in good to excellent yields.

  通过二氧化锰 (MnO2) 氧化相应的噻唑啉，可以方便地合成具有给电子和吸电子基团的结构多样的噻唑。研究了 2 位和 4 位取代的影响。在2-或4-位具有芳基或乙烯基取代基的所需噻唑可以良好到极好的产率获得。
• σ-Bond Hydroboration of Cyclopropanes
  作者：Hiroki Kondo、Shin Miyamura、Kaoru Matsushita、Hiroki Kato、Chisa Kobayashi、Arifin、Kenichiro Itami、Daisuke Yokogawa、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.0c05213

  日期：2020.6.24

  selected cyclopropanes as model substrates since they present a relatively weak σ-bond. Herein, we describe an iridium-catalyzed hydroboration of cyclopropanes, resulting in β-methyl alkylboronates. These unusually branched boronates can be derivatized by oxidation or cross-coupling chemistry, accessing "designer" products that are desired by practitioners of natural product synthesis and medicinal chemistry

  烯烃的硼氢化反应是有机合成中的经典反应，其中烯烃与硼烷反应生成烷基硼烷，随后氧化生成醇。由于其高反应性，烯烃的双键（π键）可以很容易地与硼烷反应。然而，烷烃的单键（σ-键）从未发生反应。为了追求 σ 键断裂的发展，我们选择环丙烷作为模型底物，因为它们呈现相对较弱的 σ 键。在此，我们描述了环丙烷的铱催化硼氢化反应，产生 β-甲基烷基硼酸酯。这些异常支化的硼酸酯可以通过氧化或交叉偶联化学衍生化，从而获得天然产物合成和药物化学从业人员所需的“设计”产品。此外，
• Directed β C–H Amination of Alcohols via Radical Relay Chaperones
  作者：Ethan A. Wappes、Kohki M. Nakafuku、David A. Nagib

  DOI：10.1021/jacs.7b05214

  日期：2017.8.2

  for β C-H amination of alcohols has been developed. This approach employs a radical relay chaperone, which serves as a traceless director that facilitates selective C-H functionalization via 1,5-hydrogen atom transfer (HAT) and enables net incorporation of ammonia at the β carbon of alcohols. The chaperones presented herein enable direct access to imidate radicals, allowing their first use for H atom

  已经开发了一种自由基介导的醇类 β CH 胺化策略。该方法采用自由基中继伴侣，作为无痕导向剂，通过 1,5-氢原子转移 (HAT) 促进选择性 CH 官能化，并使氨在醇的 β 碳上净结合。本文介绍的分子伴侣能够直接访问亚胺酸酯自由基，从而使其首次用于 H 原子提取。简化的方案能够将醇快速转化为它们的 β-氨基类似物（通过将醇原位转化为亚胺酸酯、定向 CH 胺化和水解为 NH2）。机械实验表明 HAT 是限速的，而分子内胺化是产物和立体决定。
• Asymmetric electrochemical oxidation of 1,2-diols, aminoalcohols, and aminoaldehydes in the presence of chiral copper catalyst
  作者：Daishirou Minato、Hitomi Arimoto、Yoko Nagasue、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.015

  日期：2008.7

  Asymmetric oxidation of 1,2-diols, aminoalcohols, and aminoaldehydes in the presence of copper(II) triflate and (R,R)-Ph-BOX was accomplished by electrochemical method using Br− as a mediator. This oxidation was applicable to kinetic resolution of racemic cis-cycloalkane-1,2-diols, aminoalcohols, and aminoaldehydes to afford optically active compounds with good to high enantioselectivity.

  在铜的存在下的1,2-二醇，氨基醇，氨基醛和不对称氧化（II），三氟甲磺酸和（- [R ，- [R）-Ph-BOX通过使用溴电化学方法来实现-作为介体。该氧化适用于外消旋的顺式-环烷烃-1，2-二醇，氨基醇和氨基醛的动力学拆分，以提供具有良好至高对映选择性的旋光化合物。