methyl 2-benzamido-3-chloro-propanoate | 33646-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzamido-3-chloro-propanoate
• 英文别名: methyl N-benzoyl-3-chloroalaninate；BzNHCH(CH2Cl)CO2Me；N-benzoyl-3-chloro-alanine methyl ester；N-Benzoyl-3-chlor-alanin-methylester；Methyl 2-benzamido-3-chloropropanoate
• CAS: 33646-32-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: YWPXOLXUAWAXOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  427.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzamido-3-chloro-propanoate 在 potassium tert-butylate 、 苯乙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 4-ethyl 1-methyl 2-benzoyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  底物和抑制剂的结构决定因素：用2,4-甲基吡咯烷-2,4-二羧酸盐探测谷氨酸转运蛋白。

  摘要：

  使用分子内[2 + 2]光环化反应，制备了2,4-甲基吡咯烷-2,4-二羧酸盐，作为谷氨酸的构象锁定类似物。该化合物与其他两种吡咯烷二羧酸盐的组合已用于定义区分高亲和力，钠依赖性谷氨酸转运蛋白底物和非底物抑制剂的结构元素。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00560-5
• 作为产物：
  描述：

  DL-丝氨酸 以83%的产率得到methyl 2-benzamido-3-chloro-propanoate
  参考文献：
  名称：

  2,4-甲氨基脯氨酸的合成

  摘要：

  描述了从丝氨酸有效合成2,4-甲基脯氨酸。环丁烷是由敏化的分子内[2 + 2]光加成反应形成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80078-5

文献信息

• [EN] 6-BRIDGED HETEROARYLDIHYDROPYRIMIDINES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] HÉTEROARYLDIHYDROPYRIMIDINES PONTÉES EN POSITION 6 POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014184328A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description and in the claims, as well as or pharmaceutically acceptable salts, or tautomerism isomers, or enantiomers, or diastereomers thereof. The invention also contains compositions including the compounds and methods of using the compounds for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  该发明提供了具有以下一般式的新化合物：其中R1、R2、R3和R4如描述和权利要求中所定义，以及其药学上可接受的盐，或互变异构体，或对映异构体，或非对映异构体。该发明还包括含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物用于治疗或预防乙型肝炎病毒感染的方法。
• Desulfonylation of Amides Using Samarium Iodide
  作者：Haydn Knowles、Andrew Parsons、Robert Pettifer

  DOI：10.1055/s-1997-771

  日期：1997.3

  The desulfonylation of N-sulfonyl amides can be achieved in reasonable to excellent yield by reaction with samarium(II) iodide (SmI2) in THF at room temperature. Deprotection of acyclic and cyclic amides bearing aryl and alkylsulfonyl groups is possible.

  N-磺酰基酰胺的去磺酰化反应可通过在室温下与碘化镧(II) (SmI2)在THF中反应实现，产率从合理到优良均可。对带有芳基和烷基磺酰基的非环状和环状酰胺的去保护也是可行的。
• The UDPase activity of the Kluyveromyces lactis Golgi GDPase has a role in uridine nucleotide sugar transport into Golgi vesicles
  作者：M. D. Lopez-Avalos、D. Uccelletti、C. Abeijon、C. B. Hirschberg

  DOI：10.1093/glycob/11.5.413

  日期：2001.5.1

  In Saccharomyces cerevisiae a Golgi lumenal GDPase (ScGda1p) generates GMP, the antiporter required for entry of GDP-mannose, from the cytosol, into the Golgi lumen. Scgda1 deletion strains have severe defects in N- and O-mannosylation of proteins and glycosphingolipids. ScGda1p has also significant UDPase activity even though S. cerevisiae does not utilize uridine nucleotide sugars in its Golgi lumen. Kluyveromyces lactis, a species closely related to S. cerevisiae, transports UDP-N-acetylglucosamine into its Golgi lumen, where it is the sugar donor for terminal N-acetylglucosamine of the mannan chains. We have identified and cloned a K. lactis orthologue of ScGda1p. KlGda1p is 65% identical to ScGda1p and shares four apyrase conserved regions with other nucleoside diphosphatases. KlGda1p has UDPase activity as ScGda1p. Transport of both GDP-mannose, and UDP-GlcNAc was decreased into Golgi vesicles from Klgda1 null mutants, demonstrating that KlGda1p generates both GMP and UMP required as antiporters for guanosine and uridine nucleotide sugar transport into the Golgi lumen. Membranes from Klgda1 null mutants showed inhibition of glycosyltransferases utilizing uridine- and guanosine-nucleotide sugars, presumably due to accumulation of nucleoside diphosphates because the inhibition could be relieved by addition of apyrase to the incubations. KlGDA1 and ScGDA1 restore the wild-type phenotype of the other yeast gda1 deletion mutant. Surprisingly, KlGDA1 has only a role in O-glycosylation in K. lactis but also complements N-glycosylation defects in S. cerevisiae. Deletion mutants of both genes have altered cell wall stability and composition, demonstrating a broader role for the above enzymes.

  在酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）中，高尔基体腔内 GDP 酶（ScGda1p）生成 GMP，这是 GDP-甘露糖从细胞质进入高尔基体腔所需的反转运体。Scgda1 基因缺失株在蛋白质和糖磷脂的 N- 和 O-mannosyl 化方面存在严重缺陷。尽管 S. cerevisiae 在高尔基体腔内不利用尿苷核苷酸糖，但 ScGda1p 也具有显著的尿苷核苷酸酶活性。乳酸克鲁维酵母菌（Kluyveromyces lactis）是一种与麦角菌（S. cerevisiae）亲缘关系很近的菌种，它将 UDP-N-乙酰葡糖胺转运到高尔基管腔中，作为甘露聚糖链末端 N-乙酰葡糖胺的供糖体。我们发现并克隆了 K. lactis 的 ScGda1p 同源物。KlGda1p与ScGda1p有65%的相同之处，并与其他核苷二磷酸酶共享四个apyrase保守区。KlGda1p 与 ScGda1p 一样具有 UDP 酶活性。在 Klgda1 空缺突变体的高尔基体囊泡中，GDP-甘露糖和 UDP-GlcNAc 的转运都有所减少，这表明 KlGda1p 产生的 GMP 和 UMP 都是鸟苷酸和尿苷核苷酸糖转运到高尔基体内腔所需的反转运体。来自 Klgda1 空缺突变体的膜显示出对利用尿苷和鸟苷酸核苷酸糖的糖基转移酶的抑制，这可能是由于核苷二磷酸盐的积累，因为在培养液中加入 apyrase 可以缓解抑制作用。KlGDA1 和 ScGDA1 恢复了另一种酵母 gda1 缺失突变体的野生型表型。令人惊讶的是，KlGDA1在乳酸酵母中只起O-糖基化作用，但在酿酒酵母中却能补充N-糖基化缺陷。这两个基因的缺失突变体都改变了细胞壁的稳定性和组成，表明上述酶具有更广泛的作用。
• NOVEL 6-BRIDGED HETEROARYLDIHYDROPYRIMIDINES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160122363A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the description and in the claims, as well as or pharmaceutically acceptable salts, or tautomerism isomers, or enantiomers, or diastereomers thereof. The invention also contains compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通式的新化合物：其中R1、R2、R3和R4的定义如说明书和权利要求中所定义的，以及其药学上可接受的盐、互变异构体、对映异构体或非对映异构体。本发明还包括包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Bowman, Nigel J.; Hay, Michael P.; Love, Stephen G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 259 - 264
  作者：Bowman, Nigel J.、Hay, Michael P.、Love, Stephen G.、Easton, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——