1-(3-methoxyphenyl)-2-nitroethan-1-one | 14367-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-2-nitroethan-1-one
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)-2-nitroethanone
• CAS: 14367-85-2
• 化学式: C₉H₉NO₄
• mdl: MFCD13187086
• 分子量: 195.175
• InChiKey: MHHSQRBEEYBVCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  334.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-2-nitroethan-1-one 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-1-(3-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  多取代的喹唑啉类衍生物及其制备方法、药物组合物和用途

  摘要：

  本发明涉及多取代的喹唑啉类衍生物及其制备方法、药物组合物和用途。所述多取代的喹唑啉类衍生物由式(I)所示，其为PI3K/HDAC双重抑制剂，可以用于预防和/或治疗与PI3K和/或HDAC活性相关的疾病，如肿瘤、自身免疫性疾病、肾脏疾病、心血管疾病、炎症、代谢/内分泌功能障碍或神经疾病。

  公开号：

  CN111646973B
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-2-nitroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  不对称 Rh(II)-催化烯烃与二受体重氮化合物的环丙烷化反应：对甲氧基苯基酮作为一般立体选择性控制组

  摘要：

  发现带有 α-PMP-酮基的不同二受体重氮化合物是高立体选择性 Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-催化烯烃环丙烷化的有效卡宾前体 (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me)。所得产物很容易转化为各种生物相关的对映体纯分子，例如环丙烷α-和β-氨基酸衍生物。进行的不同机理研究为获得的高非对映选择性和对映选择性提供了依据，其中发现 PMP-酮部分在立体诱导过程中起着关键作用。此外，还记录了使用催化量的非手性路易斯碱来影响所开发反应的对映诱导。

  DOI：

  10.1021/ja201237j

文献信息

• Asymmetric Rh(II)-Catalyzed Cyclopropanation of Alkenes with Diacceptor Diazo Compounds: <i>p</i>-Methoxyphenyl Ketone as a General Stereoselectivity Controlling Group
  作者：Vincent N. G. Lindsay、Cyril Nicolas、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja201237j

  日期：2011.6.15

  α-PMP-ketone group were found to be effective carbene precursors for the highly stereoselective Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-catalyzed cyclopropanation of alkenes (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me). The resulting products were readily transformed into a variety of biologically relevant enantiopure molecules, such as cyclopropane α- and β-amino acid derivatives. Different mechanistic studies carried out led to a rationale for the

  发现带有 α-PMP-酮基的不同二受体重氮化合物是高立体选择性 Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-催化烯烃环丙烷化的有效卡宾前体 (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me)。所得产物很容易转化为各种生物相关的对映体纯分子，例如环丙烷α-和β-氨基酸衍生物。进行的不同机理研究为获得的高非对映选择性和对映选择性提供了依据，其中发现 PMP-酮部分在立体诱导过程中起着关键作用。此外，还记录了使用催化量的非手性路易斯碱来影响所开发反应的对映诱导。
• Palladium-catalysed carbonylative α-arylation of nitromethane
  作者：Zhong Lian、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/c5cc00123d

  日期：——

  A palladium-catalysed approach to α-nitroketonesviacarbonylative α-arylation of nitromethane is presented, thus providing easy access to key intermediates and important heterocycles.

  通过钯催化的方法，通过对硝基甲烷进行羰基化的α芳基化，从而提供了对关键中间体和重要杂环的便捷访问。
• Synthesis of 3-nitroindoles by sequential paired electrolysis
  作者：Ashley C. Lindsay、Paul A. Kilmartin、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/d1ob01453f

  日期：——

  methods for the preparation hinder their widespread application. Herein, we report that nitroenamines undergo electrochemical cyclisation to 3-nitroindoles in the presence of potassium iodide. Detailed control experiments and cyclic voltammogram studies infer the reaction proceeds via a sequential paired electrolysis process, beginning with anodic oxidation of iodide (I−) to the iodine radical (I˙),

  3-硝基吲哚是合成多用途的中间体，但目前的制备方法阻碍了它们的广泛应用。在此，我们报告硝基烯胺在碘化钾存在下电化学环化为 3-硝基吲哚。详细的控制实验和循环伏安图研究推断反应通过顺序配对电解过程进行，从碘化物 (I - ) 阳极氧化为碘自由基 (I˙) 开始，这有助于硝基烯胺环化生成 3-硝基吲哚啉自由基. 阴极还原和质子化生成 3-硝基吲哚，氧化后形成 3-硝基吲哚。
• Iron‐Promoted Practical One‐Pot Synthesis of 2,5‐Disubstituted Oxazoles
  作者：Songhui Chen、Donghu Bai、Feng Shi、Jian Li、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1002/cjoc.201100683

  日期：2012.7

  A practical one‐pot protocol for the synthesis of 2,5‐disubstituted oxazoles from 1‐aryl‐2‐nitroethanones was reported. In the presence of iron/AcOH in acetonitrile, the reaction of 1‐aryl‐2‐nitroethanones with trimethyl orthoacetate or trimethyl orthobenzoate delivered the corresponding 2,5‐disubstituted oxazoles in moderate to good yields.

  据报道，有一个实用的一锅法从1-芳基-2-硝基乙酮合成2，5-二取代的恶唑。在乙腈中存在铁/ AcOH时，1-芳基-2-硝基乙酮与原乙酸三甲酯或原苯甲酸三甲酯的反应以中等至良好的产率生成了相应的2,5-二取代的恶唑。
• Organocatalytic Asymmetric Michael/Hemiketalization/Retro-aldol Reaction of α-Nitroketones with Unsaturated Pyrazolones: Synthesis of 3-Acyloxy Pyrazoles
  作者：Rajendra Maity、Chandan Gharui、Arun K. Sil、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03823

  日期：2017.2.3

  An organocatalytic asymmetric cascade Michael/hemiketalization/retro-aldol reaction between unsaturated pyrazolones and α-nitroketones is described. A bifunctional thiourea catalyst was found to be efficient for this reaction. With 10 mol % of catalyst, high yields as well as excellent enantioselectivities are attained for a variety of 3-acyloxy pyrazoles under mild reaction conditions.

  描述了不饱和吡唑啉酮和α-硝基酮之间的有机催化不对称级联迈克尔/半缩醛化/复古-醛醇反应。发现双官能硫脲催化剂对于该反应是有效的。使用10 mol％的催化剂，在温和的反应条件下，各种3-酰氧基吡唑的收率高，对映选择性也好。