(E)-β-(N-allylanilino)acrylic acid ethyl ester | 909132-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-β-(N-allylanilino)acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(allyl(phenyl)-amino)acrylate；ethyl (E)-3-(N-prop-2-enylanilino)prop-2-enoate
• CAS: 909132-80-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: PEXHYJGQZUPBDS-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-β-(N-allylanilino)acrylic acid ethyl ester 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 4-methyl-N-phenylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的叔胺的氧化环化反应合成1,3,4-三取代的吡咯和1,3-二取代的吲哚

  摘要：

  已开发出新颖且有效的钯催化的叔烯胺分子内氧化环化反应，用于合成1,3,4-三取代的吡咯和1,3-二取代的吲哚。三氟乙酸在反应中起重要作用。在温和条件下以高收率合成了一系列具有传统方法不易获得的取代模式的吡咯和吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol501394k
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 、 N-烯丙基-N-苯基甲酰胺 在 t-Bu-N=P[N=P(NMe₂)3]3 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(E)-β-(N-allylanilino)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷腈催化的乙酸三甲基甲硅烷基酯与羰基化合物的缩合反应。

  摘要：

  发现t-Bu-P4碱是乙酸三甲基甲硅烷基酯或三甲基乙腈与羰基化合物缩合以形成官能化烯烃的极佳催化剂，并且通过与甲酰苯胺的缩合反应也合成了β-烯氨基酯。

  DOI：

  10.1039/b606056k

文献信息

• Phosphazene base-catalyzed condensation of trimethylsilylacetate with carbonyl compounds
  作者：Koji Kobayashi、Masahiro Ueno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b606056k

  日期：——

  The t-Bu-P4 base was found to be an excellent catalyst for the condensation of trimethylsilylacetate or trimethylacetonitrile with carbonyl compounds to form functionalized alkenes and beta-enaminoesters were also synthesized by the condensation with formanilides.

  发现t-Bu-P4碱是乙酸三甲基甲硅烷基酯或三甲基乙腈与羰基化合物缩合以形成官能化烯烃的极佳催化剂，并且通过与甲酰苯胺的缩合反应也合成了β-烯氨基酯。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cyclization of Tertiary Enamines for Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted Pyrroles and 1,3-Disubstituted Indoles
  作者：Xiao-Li Lian、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/ol501394k

  日期：2014.6.20

  A novel and efficient palladium-catalyzed intramolecular oxidative cyclization of tertiary enamines for the synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrroles and 1,3-disubstituted indoles has been developed. Trifluoroacetic acid plays an important role in the reaction. A series of pyrroles and indoles with substitution patterns that are not easily accessible by traditional routes were synthesized in good

  已开发出新颖且有效的钯催化的叔烯胺分子内氧化环化反应，用于合成1,3,4-三取代的吡咯和1,3-二取代的吲哚。三氟乙酸在反应中起重要作用。在温和条件下以高收率合成了一系列具有传统方法不易获得的取代模式的吡咯和吲哚。