2-(3a,5a-二甲基-6,7,8,9-四氢-5H-呋喃并[2,3-i][2]苯并呋喃-8-基)丙-2-醇 | 56857-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(3a,5a-二甲基-6,7,8,9-四氢-5H-呋喃并[2,3-i][2]苯并呋喃-8-基)丙-2-醇
• 英文名称: phytuberol
• 英文别名: deacetylphytuberin；2-[(3aR,5aS,8R,9aR)-3a,5a-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-furo[2,3-i][2]benzofuran-8-yl]propan-2-ol
• CAS: 56857-64-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: ZOEXGOVAOFIZLY-FAAHXZRKSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

制备方法

1. 烟草: 50。

合成制备方法

1. 烟草: 50。

用途简介

目前没有提供具体的用途信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3a,5a-二甲基-6,7,8,9-四氢-5H-呋喃并[2,3-i][2]苯并呋喃-8-基)丙-2-醇 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以84%的产率得到(3aR,5aS,8S,9aR)-3a,5,5a,6,8,9-六氢-A,A,3A,5A-四甲基-7H-呋喃并[3,2-c]苯并呋喃-8-甲醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phytuberin

  摘要：

  本文描述了植物小檗素的首次合成，它在关键阶段模拟了拟议的生物基因。该合成还确定了绝对构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1202
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5aS,8S,9aR)-3a,5,5a,6,8,9-六氢-A,A,3A,5A-四甲基-7H-呋喃并[3,2-c]苯并呋喃-8-甲醇乙酸酯 在 slices of potato tubers (Rishiri) 作用下， 反应 48.0h， 以13.2%的产率得到2-(3a,5a-二甲基-6,7,8,9-四氢-5H-呋喃并[2,3-i][2]苯并呋喃-8-基)丙-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of Phytuberin

  摘要：

  用（±）-[8,8-2H2]solavetivone 在病变马铃薯块茎组织中进行的饲喂实验表明，茄科植物中最具代表性的植物毒素之一--phytuberin 是由 solavetivone 生物合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1377

文献信息

• Enhancement of plant metabolite production by timed elicitation
  申请人：IDAHO RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：EP0378921A2

  公开（公告）日：1990-07-25

  Methods are provided for maximizing the production of secondary metabolites produced from plant cell cultures. The methods involve monitoring the physiological state of the culture cells so that elicitors, which stimulate metabolite production, can be applied at an optimum time. This enhanced production of metabolites following elicitation can be further maximized by the addition of cell viability stabilizers and/or nutrients at the time of elicitation.

  本研究提供了使植物细胞培养物产生的次生代谢物产量最大化的方法。这些方法包括监测培养细胞的生理状态，以便在最佳时间使用刺激代谢物产生的诱导剂。通过在诱导时添加细胞活力稳定剂和/或营养物质，可进一步最大限度地提高诱导后代谢物的产量。
• Genes and uses thereof to modulate secondary metabolite biosynthesis
  申请人：Inze G. Dirk

  公开号：US20060041962A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention relates to the use of a genome wide expression profiling technology in combination with the detection of the presence of secondary metabolites of interest to isolate genes that can be used to modulate the production of secondary metabolites in organisms and cell lines derived therefrom.

  本发明涉及将基因组全表达谱分析技术与检测相关次生代谢物的存在相结合，分离出可用于调节生物体及其衍生细胞系次生代谢物生产的基因。
• A convenient, stereospecific synthesis of (-)-phytuberin from (-)-2-carone
  作者：D. Caine、Troy L. Smith

  DOI：10.1021/ja00545a032

  日期：1980.12
• GENES AND USES THEREOF TO MODULATE SECONDARY METABOLITE BIOSYNTHESIS
  申请人：Vlaams Interuniversitair Instituut voor Biotechnologie vzw.

  公开号：EP1506300A2

  公开（公告）日：2005-02-16
• JPS56109592A
  申请人：——

  公开号：JPS56109592A

  公开（公告）日：1981-08-31