N-benzyl-3,5-dinitrobenzamide | 14401-98-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3,5-dinitrobenzamide
• 英文别名: N-Benzyl-<3.5-dinitro-benzamid>；N-Benzyl-3,5-dinitro-benzamid；N-Benzyl-3.5-dinitrobenzamid；N-Benzyl-(3.5-dinitro-benzamid)
• CAS: 14401-98-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₅
• mdl: MFCD00188812
• 分子量: 301.258
• InChiKey: IKLMVWNXNBFJRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3,5-dinitrobenzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到N-benzyl-3,5-dinitrobenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  3,5-二硝基苯基四唑类抗结核药的构效关系研究。

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了取代的3,5-二硝基苯基四唑作为有效的抗结核药物的构效关系。这些简单易用的化合物在结核分枝杆菌中具有很高的体外抗分枝杆菌活性，包括临床分离的多药（MDR）和广泛耐药性（XDR）菌株，具有亚微摩尔最小抑制浓度（MIC）。最有前途的化合物显示出较低的体外细胞毒性和可忽略的抗菌和抗真菌活性，突出了其高度选择性的抗分枝杆菌作用。5-（3,5-二硝基苯基）-1H-四唑烷基化反应的主要产物2-取代的5-（3,5-二硝基苯基）-2H-四唑区域异构体，在抗分枝杆菌活性和细胞毒性方面显示出比其1取代对等物更好的性能。5-（3,5-二硝基苯基）-2H-四唑的2-取代基可以轻松地修饰，因此可以用于优化这些有前景的抗结核药的结构。在四唑的2位上引入四唑-5-硫代烷基部分进一步提高了抗分枝杆菌的活性。这些化合物对结核分枝杆菌表现出出色的体外活性（MIC值低至0.03μM），对非结核分枝杆菌菌

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.058
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-3,5-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  3,5-Dinitrobenzoate and 3,5-Dinitrobenzamide Derivatives: Mechanistic, Antifungal, and In Silico Studies

  摘要：

  真菌感染，包括由念珠菌属引起的感染，在免疫力低下的人群中发病率和死亡率都很高。微生物对传统药物的耐药性损害了治疗效果，同时也揭示了开发新药物的必要性。在许多化合物中，硝基都具有抗菌活性；因此，我们使用微量稀释法阐明了二十种酯类和酰胺类化合物（源自 3,5- 二硝基苯甲酸）对念珠菌属的抑制活性，以确定最低抑制浓度 (MIC) 和最低杀菌浓度 (MFC)，以及可能的作用机制。傅立叶变换红外光谱、1H-NMR、13C NMR 和 HRMS 对合成化合物的结构进行了表征。在测试的衍生物中，有十种对至少一种受试菌株具有杀菌活性。3,5-二硝基苯甲酸乙酯（2）对白色念珠菌（MIC = 125 µg/mL; 0.52 mM）、克鲁塞念珠菌（MIC = 100 µg/mL; 4.16 mM）和热带念珠菌（MIC = 500 µg/ml; 2.08 mM）具有最强的抗真菌活性。第二种最有效的衍生物（3,5-二硝基苯甲酸丙酯（3））的结构表明，具有短烷基侧链的酯类具有更好的生物活性。化合物 2 和 3 的作用机制涉及真菌细胞膜。虽然化合物 2 针对白僵菌的建模揭示了涉及各种细胞过程的多靶点抗真菌作用机制，但也观察到了对麦角甾醇合成的干扰。我们的研究结果表明，某些含有芳香环硝基的酯类衍生物可能有助于寻找新的抗真菌药物。

  DOI：

  10.1155/2022/2336175

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of substituted N-alkylphenyl-3,5-dinitrobenzamide analogs as anti-TB agents
  作者：Gurunadham Munagala、Kushalava Reddy Yempalla、Sravan Kumar Aithagani、Nitin Pal Kalia、Furqan Ali、Intzar Ali、Vikrant Singh Rajput、Chitra Rani、Reena Chib、Rukmankesh Mehra、Amit Nargotra、Inshad Ali Khan、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1039/c3md00366c

  日期：——

  Here, a medicinal chemistry study of an N-alkylphenyl-3,5-dinitrobenzamide (DNB) scaffold as a potent anti-TB agent is presented. A series of chemical modifications were performed and forty-three new molecules were synthesized to study the structure–activity relationship (SAR) by evaluating against a sensitive strain (H37Rv) of Mycobacterium tuberculosis (MTB). Potent DNB analogs 4b, 7a, 7c, 7d, 7j, 7r and 9a were further tested against resistant strains of MTB. Their intracellular as well as bactericidal potential was also evaluated. Cytotoxicity and in vivo pharmacokinetic studies suggested that DNB analogs have an acceptable safety index, in vivo stability and bio-availability. From the present work, two compounds 7a and 7d have shown nanomolar to sub micro-molar MIC in extracellular and intracellular assays.

  在此，展示了一项关于N-烷基苯基-3,5-二硝基苯胺（DNB）骨架作为强效抗结核药物的药物化学研究。进行了系列化学修饰，合成了四十三种新分子，以研究其结构-活性关系（SAR），并对敏感菌株（H37Rv）进行评估。强效DNB类似物4b、7a、7c、7d、7j、7r和9a还进一步与结核分枝杆菌（MTB）的耐药株进行了测试。同时评估了它们的细胞内及杀菌潜力。细胞毒性和体内药代动力学研究表明，DNB类似物具有可接受的安全指数、体内稳定性和生物利用度。在本研究中，化合物7a和7d在细胞外和细胞内测定中表现出了纳摩尔到亚微摩尔的最小抑菌浓度（MIC）。
• Synthesis of benzamides through direct condensation of carboxylic acids and amines in the presence of diatomite earth@IL/ZrCl4 under ultrasonic irradiation
  作者：Masoumeh Ahmadi、Leila Moradi、Masoud Sadeghzadeh

  DOI：10.1007/s11164-018-3592-9

  日期：2018.12

  condensation of benzoic acids and amines under ultrasonic irradiation in the presence of Lewis acidic ionic liquid immobilized on diatomite earth (diatomite earth@IL/ZrCl4). A new, highly efficient and green solid acid catalyst was easily prepared via a two-step procedure and used as an effective reusable catalyst. The prepared catalyst provides active sites for the synthesis of benzamides. The advantages of

  据报道，绿色，快速，温和且高效的途径可制备苯甲酰胺衍生物。该反应是通过在超声波辐射下，在固定在硅藻土上的路易斯酸性离子液体（硅藻土Earth @ IL / ZrCl 4）存在下，通过苯甲酸和胺的直接缩合进行的。）。通过两步程序可以轻松制备一种新型的高效绿色固体酸催化剂，并将其用作有效的可重复使用的催化剂。制备的催化剂提供了用于合成苯甲酰胺的活性位点。该方法的优点是使用了优良且可回收的催化剂，反应时间短，过程简单，产率高且环保的工艺以及将超声波辐射用作绿色而强大的技术。由于苯甲酰胺广泛用于制药，造纸和塑料工业，并且还用作合成治疗剂的中间产品，因此针对此类化合物提出的新合成方法可能具有相当重要的意义。
• Exothermic thermal reaction of dopamine with 3,5-dinitrobenzoic acid
  作者：Yoshikatsu Ito、Satoru Arimoto

  DOI：10.1002/poc.669

  日期：2003.11

  molecular complex DAċdnba, which was prepared from cocrystallization of dopamine (DA) and 3,5-dinitrobenzoic acid (dnba), was studied. This cocrystal decomposed violently at the melting-point, leading to the formation of a black solid along with a tiny amount of 3-amino-5-nitrobenzoic acid (1). The pyrolysis reaction was followed by differential scanning calorimetry (DSC) and one large exothermic peak

  研究了由多巴胺（DA）和3,5-二硝基苯甲酸（dnBA）的共结晶制得的1：1结晶分子复合物DAċdnBA的热解。该共晶体在熔点剧烈分解，导致形成黑色固体以及少量的3-氨基-5-硝基苯甲酸（1）。热解反应后进行差示扫描量热法（DSC），在分解温度下观察到一个大的放热峰。鉴于共晶DAċdnBA和其他化合物的DSC图谱，似乎除了强电子受体（如dnBA）外，儿茶酚部分和DA的氨基是出现放热峰所必需的。基于（a）黑色固体的元素分析和（b）其他共结晶PAċdnBA（PA：β-苯乙胺），BAċdnBA（BA：苄胺），DMDAċdnBA（DMDA：O，O'-二甲基多巴胺）和DHBAċdnBA（DHBA：3,4-二羟基苄胺），假定黑色固体主要是通过从一分子DAċdnBA中消除多于一分子的水形成的。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.
• The aminolysis of N-hydroxysuccinimide esters. A structure-reactivity study
  作者：Gary W. Cline、Samir B. Hanna

  DOI：10.1021/ja00244a035

  日期：1987.5
• US6376548B1
  申请人：——

  公开号：US6376548B1

  公开（公告）日：2002-04-23