5-Hydroxy-4,6-dimethylheptan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Hydroxy-4,6-dimethylheptan-3-one
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: BIEQEQORPVLGMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-4,6-dimethylheptan-3-one 在 草酸 作用下， 生成 (E)-4,6-dimethylhept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Franke; Koehler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1923, vol. 433, p. 323

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 在 L-脯氨酸 sodium hypophosphite 、 Raney Ni (W-2) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 acetate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 5-Hydroxy-4,6-dimethylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化四氢4 H-硫代吡喃-4-酮与醛的不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  四氢-4 H-硫代吡喃-4-酮与各种醛的脯氨酸催化的对映选择性直接分子间羟醛缩合反应以中等至极好的收率得到具有高非对映体和对映体选择性的抗加合物。使用芳族醛，在湿DMF中可获得最佳结果，而干DMSO通常优于脂族醛。用阮内镍对加合物进行脱硫可提供与3-戊酮醛醇缩醛相当的产物，并可能在聚丙烯酸酯合成中得到应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.061

文献信息

• Samarium Ion-Promoted Cross-Aldol Reactions and Tandem Aldol/Evans−Tishchenko Reactions
  作者：Ling Lu、Hung-Yu Chang、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo981675b

  日期：1999.2.1

  effective Lewis acids to catalyze tandem aldol/Evans-Tishchenko reactions. The aldol/Evans-Tishchenko reactions of methyl ketones with aldehydes occurred at 0 degrees C to give alpha,gamma-anti diol monoesters 53a-59a. When the reactions were conducted at room temperature, a certain degree of transesterification took place. The aldol/Evans-Tishchenko reactions of ethyl or benzyl ketones with aldehydes

  通过在环境温度下SmI（2）或SmI（3）以及分子筛的催化，可以实现羰基化合物的跨醇醛反应。在与供体底物如丙酮，环戊酮和环己酮的交叉醇醛缩合反应中，可以将1，3-二氯丙酮和1-氯丙酮用作受体底物。与（R）-甘油醛丙酮化物的交叉醛醇缩合反应产生光学纯的化合物25-32，其立体化学与偶极模式的椅子状螯合物过渡态一致。SmI（2）分子筛或SmI（3）分子筛也可作为有效的路易斯酸来催化串联羟醛/埃文斯-季申科反应。甲基酮与醛的aldol / Evans-Tishchenko反应在0℃下发生，得到α，γ-抗二醇单酯53a-59a。当反应在室温下进行时，发生了一定程度的酯交换反应。乙基或苄基酮与醛的aldol / Evans-Tishchenko反应生成α，β-抗-α，γ-抗二醇单酯60a-65a。然而，环状酮与苯甲醛的醛醇/埃文斯-季申科反应以不同的立体选择性发生，得到α，β-syn-α，γ-抗二醇
• A titanium (IV) mediated one-pot double condensation synthesis of 5,6-dihydro-4H-pyran-4-ones
  作者：Joel Morris、Donn G. Wishka、George P. Luke、Thomas M. Judge、Ronald B. Gammill

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00378-5

  日期：1997.8

  is described. This preparation makes use of the condensation of titanium enolates derived from β-hydroxy ketones with phosgene iminium chloride or trimethylorthoformate, respectively. The in situ formation of the necessary titanium complex from an aldol condensation using simple ketone and aldehyde precursors makes for a one-pot double condensation synthesis of the desired dihydropyrones.

  描述了合成2-氨基-5,6-二氢-4 H-吡喃-4-酮和5,6-二氢-4 H-吡喃-4-酮的替代方法。该制备方法利用了衍生自β-羟基酮的烯醇钛酸酯与光气氯化亚胺氯化铵或原甲酸三甲酯的缩合反应。在原位形成了必要的钛从使用简单的酮和醛前体的醛醇缩合复杂的使得所希望的dihydropyrones一锅双缩合合成。
• Aldol reaction of trichlorotitanium enolates. Revaluation of the boat transition state
  作者：Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86265-6

  日期：1983.1

  The trichlorotitanium enolates generally undergo an erythro selective aldol reaction except one case which gives a threo aldol. A new form of the boat transition state has been proposed.

  三氯钛烯醇酸酯通常发生赤型选择性羟醛反应，除了一种情况下会产生苏式羟醛。已经提出了船过渡状态的新形式。
• Practical enantioselective Diels-Alder and aldol reactions using a new chiral controller system
  作者：E. J. Corey、Rene Imwinkelried、Stanislaw Pikul、Yi Bin Xiang

  DOI：10.1021/ja00196a081

  日期：1989.7

  Catalyse par le complexe cyclique Al [−N(SO 2 CF 3 )(CHPh) 2 (CF 3 SO 2 )N-] R, R=i-Bu, CH 3

  催化par le complexe cyclique Al [-N(SO 2 CF 3 )(CHPh) 2 (CF 3 SO 2 )N-] R, R=i-Bu, CH 3
• Diastereoselective Aldol Reaction of<i>α</i>-Bromo Ketones with Aliphatic Aldehydes by Using Titanium(II) Chloride and Copper
  作者：Teruaki Mukaiyama、Akifumi Kagayama、Koji Igarashi、Isamu Shiina

  DOI：10.1246/cl.1999.1157

  日期：1999.11

  Highly diastereoselective aldol reaction of α-bromo ketones with aliphatic aldehydes was successfully carried out by using titanium(II) chloride and copper in dichloromethane at low temperature. Similarly, Reformatsky-type reaction of α-bromo thioester with aliphatic aldehydes was promoted under mild conditions to afford β-hydroxy thioesters in good to moderate yields.

  通过在二氯甲烷中使用氯化钛（II）和铜，在低温下成功地进行了α-溴酮与脂肪醛的高度非对映选择性羟醛反应。类似地，α-溴硫酯与脂肪醛的 Reformatsky 型反应在温和条件下得到促进，以良好到中等的产率得到 β-羟基硫酯。