5-Formyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-carbonsaeure-ethylester | 26018-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-Formyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 5-formyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-carboxylate；ethyl 5-formyl-3-methylpyrrol-2-carboxylate；5-formyl-3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；5-Formyl-3-methyl-pyrrol-2-carbonsaeure-aethylester；5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 26018-30-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00229020
• 分子量: 181.191
• InChiKey: NJOCLQRXCADRBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Formyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-carbonsaeure-ethylester 在 1% Pd/C lithium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-(2-carboxy-ethyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Rational design of 4,5-disubstituted-5,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-ones as a novel class of inhibitors of epidermal growth factor receptor (EGF-R) and Her2(p185erbB) tyrosine kinases

  摘要：

  A novel class of 4,5-disubstituted-5,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-ones has been discovered as potent and selective inhibitors of the EGF-R tyrosine kinase family. These compounds selectively inhibit EGF-R kinase activity at low nanomolar concentration and tyrosine autophosphorylation in cells expressing EGF-R or Her2 (p185(erbB)). Structure-activity relationships (SARs) for this class of compounds are presented. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00364-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-cyano-2,2-diethoxy-5-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-methyl-pentanoate 在 Raney nickel W₄ 六聚偏磷酸钠 、 甲烷磺酸 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-Formyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  使用具有多个亲核试剂的α，β-不饱和亚胺双亲核加成法可高效合成吡咯。

  摘要：

  [反应：见正文]通过对α，β-不饱和亚胺的α，α-二烷氧基乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和乙烯酮硅基硫代乙缩醛或三甲基甲硅烷基氰化物的双亲核加成，以区域选择性方式制备2,3,5-三取代的吡咯酸促进的环化和DDQ氧化。使用该方法，合成了具有单吡咯醛部分的咪唑甘油磷酸脱水酶抑制剂（IGPDI）。

  DOI：

  10.1021/ol0615634

文献信息

• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。
• 4-substituted 7-aza-indolin-2-ones and their use as protein kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020183319A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  This invention relates to 4-substituted 7-aza-indolin-2-ones and their use as protein kinase inhibitors. Particular 4-substituted 7-aza-indolin-2-ones disclosed herein are of Formula 1 1 and pharmaceutically acceptable salts, solvates, clathrates, and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y, and Z are defined herein. The invention fuirther relates to pharmaceutical compositions and dosage forms comprising compounds of Formula 1 and to methods of their use for the treatment and/or prevention of diseases such as, but not limited to, cancer.

  该发明涉及4-取代的7-氮杂吲哚-2-酮及其作为蛋白激酶抑制剂的用途。本文披露的特定4-取代的7-氮杂吲哚-2-酮属于第11式和其药学上可接受的盐、溶剂合物、包合物和前药，其中R1、R2、R3、R4、X、Y和Z在此定义。该发明还涉及包含第1式化合物的药物组合物和剂型，以及其用于治疗和/或预防癌症等疾病的方法。
• A New Method for the Synthesis of Multisubstituted Pyrroles of Biological Interest by Double Nucleophilic Addition to α,β-Unsaturated Imines
  作者：Atsushi Takahashi、Shiho Kawai、Iwao Hachiya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1002/ejoc.200901055

  日期：2010.1

  give 1,4- and 1,2-double addition products, and their subsequent transformations afforded multisubstituted pyrroles in good yields. Application of this procedure to the synthesis of an imidazole glycerol phosphate dehydratase inhibitor (IGPDI), a physiologically active 2,3,5-trisubstituted pyrrole, is also described.

  二烷氧基乙烯酮甲硅烷基缩醛的双亲核加成反应与 α, β-不饱和亚胺一起进行，得到 1,4- 和 1,2- 双加成产物，它们随后的转化以良好的收率提供了多取代的吡咯。还描述了该程序在合成咪唑甘油磷酸脱水酶抑制剂 (IGPDI)、生理活性 2,3,5-三取代吡咯中的应用。
• A new convergent method for porphyrin synthesis based on a ‘3 + 1’ condensation
  作者：Arezki Boudif、Michel Momenteau

  DOI：10.1039/p19960001235

  日期：——

  porphyrins 30 and 31 including an analogue of the corallistin-A and vic-diacrylic ester porphyrins 32 and 34. For this purpose, synthesis of various tripyrranes and pyrrole-2,5-dicarbaldehydes have been reported and characterized. Studies by dynamic 1H NMR of sterically hindered tripyrranes show conformational exchange, in solution. Structures of the new porphyrins have been confirmed by 1H NMR spectrometry

  基于tripyrranes和吡咯-2,5-二甲醛的“3 + 1”的酸催化缩合的新方法已被使用，在第一次，对于两种类型的卟啉的合成：VIC -dipropionic卟啉酯30和31包括corallistin-A的类似物和VIC -diacrylic卟啉酯32和34为此目的，各种tripyrranes和吡咯-2,5- dicarbaldehydes的合成已有报道和表征。通过空间受阻三吡喃的动态1 H NMR研究显示溶液中的构象交换。新的卟啉的结构已被1证实。1 H NMR光谱法。在邻位引入二丙烯酸酯基团显着影响化合物32和34的电子光谱，它们呈现出氧杂多型吸收模式。
• [EN] 4-SUBSTITUTED 7-AZA-INDOLIN-2-ONES AND THEIR USE AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] 7-AZA-INDOLINE-2-ONES SUBSTITUES EN 4 ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE PROTEINE KINASE
  申请人：SUGEN INC

  公开号：WO2001046196A1

  公开（公告）日：2001-06-28

  This invention relates to 4-substituted 7-aza-indolin-2-ones and their use as protein kinase inhibitors. Particular 4-substituted 7-aza-indolin-2-ones disclosed herein are of formula (1) and pharmaceuitaclly acceptable salts, solvates, clathrates, and prodrugs thereof, wherein R1, R2, R3, R4, X, Y, and Z are defined herein. The invention further relates to pharmaceutical compositions and dosage forms comprising compounds of formula (1) and to methods of their use for the treatment and/or prevention of diseases such as, but not limited to, cancer.

  本发明涉及4-取代的7-氮杂吲哚-2-酮及其作为蛋白激酶抑制剂的用途。特别是，在此披露的4-取代的7-氮杂吲哚-2-酮的公式（1）及其药物可接受的盐，溶剂合物，包合物和前药，其中R1，R2，R3，R4，X，Y和Z在此定义。本发明还涉及包含公式（1）化合物的制药组合物和剂型，以及它们用于治疗和/或预防癌症等疾病的方法，但不限于此。