2-cyano-5-ethoxycarbonyl-4-methylpyrrole | 21636-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-cyano-5-ethoxycarbonyl-4-methylpyrrole
• 英文别名: 3-Methyl-5-cyan-pyrrol-2-carbonsaeure-ethylester；ethyl 5-cyano-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate；5-cyano-3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 21636-03-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: GTHHZKOVRJSARL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  335.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-5-ethoxycarbonyl-4-methylpyrrole 在 sodium hypophosphite monohydrate 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到5-Formyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和亚胺双亲核加成合成具有生物学意义的多取代吡咯的新方法

  摘要：

  二烷氧基乙烯酮甲硅烷基缩醛的双亲核加成反应与 α, β-不饱和亚胺一起进行，得到 1,4- 和 1,2- 双加成产物，它们随后的转化以良好的收率提供了多取代的吡咯。还描述了该程序在合成咪唑甘油磷酸脱水酶抑制剂 (IGPDI)、生理活性 2,3,5-三取代吡咯中的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901055
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-4-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-5-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-cyano-5-ethoxycarbonyl-4-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  共轭亚胺和亚胺盐是亲核试剂的多功能受体。

  摘要：

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。

  DOI：

  10.1039/b814930e

文献信息

• Efficient Pyrrole Synthesis Using Double Nucleophilic Addition to α,β-Unsaturated Imines with Plural Nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Atsushi Takahashi、Shiho Kawai

  DOI：10.1021/ol0615634

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] 2,3,5-Trisubstituted pyrroles were prepared in a regioselective manner using the double nucleophilic addition of alpha,alpha-dialkoxy ketene silyl acetals and ketene sily thioacetals or trimethylsilyl cyanide to alpha,beta-unsaturated imines followed by acid-promoted cyclization and oxidation with DDQ. Using this methodology an imidazole glycerol phosphate dehydratase inhibitor

  [反应：见正文]通过对α，β-不饱和亚胺的α，α-二烷氧基乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和乙烯酮硅基硫代乙缩醛或三甲基甲硅烷基氰化物的双亲核加成，以区域选择性方式制备2,3,5-三取代的吡咯酸促进的环化和DDQ氧化。使用该方法，合成了具有单吡咯醛部分的咪唑甘油磷酸脱水酶抑制剂（IGPDI）。
• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。
• A New Method for the Synthesis of Multisubstituted Pyrroles of Biological Interest by Double Nucleophilic Addition to α,β-Unsaturated Imines
  作者：Atsushi Takahashi、Shiho Kawai、Iwao Hachiya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1002/ejoc.200901055

  日期：2010.1

  give 1,4- and 1,2-double addition products, and their subsequent transformations afforded multisubstituted pyrroles in good yields. Application of this procedure to the synthesis of an imidazole glycerol phosphate dehydratase inhibitor (IGPDI), a physiologically active 2,3,5-trisubstituted pyrrole, is also described.

  二烷氧基乙烯酮甲硅烷基缩醛的双亲核加成反应与 α, β-不饱和亚胺一起进行，得到 1,4- 和 1,2- 双加成产物，它们随后的转化以良好的收率提供了多取代的吡咯。还描述了该程序在合成咪唑甘油磷酸脱水酶抑制剂 (IGPDI)、生理活性 2,3,5-三取代吡咯中的应用。