(2R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-2-(triethylsilyloxymethyl)butan-1-one | 1101186-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-2-(triethylsilyloxymethyl)butan-1-one
• CAS: 1101186-76-8
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₂S₂Si
• 分子量: 423.716
• InChiKey: SSYFWCDKMWIYRV-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-2-(triethylsilyloxymethyl)butan-1-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 冠菌酸
  参考文献：
  名称：

  TBAF辅助消除甲磺酸酯合成冠糖酸并将其转化为异亮氨酸缀合物

  摘要：

  使用醛醇缩合反应，随后消除衍生的甲磺酸酯，以构建侧链，该侧链经设计以通过分子内烷基化提供冠糖酸的环己烯环。TBAF消除了甲磺酸盐。该烷基化用实现吨在THF -BuOK，然后水解，得到酸晕斑，其在与未受保护的缩合升使用ClCO -异亮氨酸2卜我布置coronafacoyl-升-异亮氨酸，所述升-Ile缀合物。

  DOI：

  10.1021/ol201576c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-1,3-噻唑烷-2-硫酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-2-(triethylsilyloxymethyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  TBAF辅助消除甲磺酸酯合成冠糖酸并将其转化为异亮氨酸缀合物

  摘要：

  使用醛醇缩合反应，随后消除衍生的甲磺酸酯，以构建侧链，该侧链经设计以通过分子内烷基化提供冠糖酸的环己烯环。TBAF消除了甲磺酸盐。该烷基化用实现吨在THF -BuOK，然后水解，得到酸晕斑，其在与未受保护的缩合升使用ClCO -异亮氨酸2卜我布置coronafacoyl-升-异亮氨酸，所述升-Ile缀合物。

  DOI：

  10.1021/ol201576c

文献信息

• Reinvestigation of palladium-catalyzed allylation of the monoacetate of 4-cyclopentene-1,3-diol and synthesis of the coronafacic acid ethyl ester
  作者：Wataru Kinouchi、Yusuke Kosaki、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.052

  日期：2013.12

  A larger quantity of a β-keto ester that is 1.5–1.7 equiv more than the base (t-BuOK, NaH) was found to be essential in securing sufficient yields of the products in the palladium-catalyzed allylic substitution of the monoacetate of 4-cyclopentene-1,3-diol with β-keto esters. This requirement also works well for substitutions with the TBS ether of the monoacetate and the monoacetate of 2-cyclohexene-1

  发现在碱催化钯的烯丙基取代4的单乙酸酯中，要确保获得足够的产品收率，比碱（t -BuOK，NaH）多1.5-1.7当量的β-酮酯是必不可少的。 -环戊烯-1,3-二醇与β-酮酯。该要求对于用单乙酸酯的TBS醚和2-环己烯-1,4-二醇的单乙酸酯取代也很好。作为应用，合成了冠糖酸乙酯作为旋光形式。
• Diastereoselective Preparation of Substituted δ-Valerolactones. Synthesis of (3<i>R</i>,4<i>S</i>)- and (3<i>R</i>,4<i>R</i>)-Simplactones
  作者：Antonio Osorio-Lozada、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1021/jo8025548

  日期：2009.2.6

  were achieved in 5 steps from N-acyl thiazolidinethione chiral auxiliaries. The syntheses feature a double diastereoselective acetate aldol reaction solely controlled by the chirality of the auxiliary. Highly diastereoselective aldol reactions with s-trioxane were also achieved with N-acyl thiazolidinethione auxiliaries and the stereochemistry of an aldol product confirmed by X-ray analysis.

  从N-酰基噻唑烷硫酮手性助剂分5步完成了辛内酯（3 R，4 S）-1和（3 R，4 R）-2的合成。合成具有双重非对映选择性乙酸羟醛醛缩反应，其仅由助剂的手性控制。用N-酰基噻唑烷硫酮辅助剂也可以实现与s-三恶烷的高度非对映选择性的羟醛反应，并且通过X射线分析证实了羟醛产物的立体化学。
• Synthesis of Coronafacic Acid via TBAF-Assisted Elimination of the Mesylate and Its Conversion to the Isoleucine Conjugate
  作者：Yusuke Kosaki、Narihito Ogawa、Qian Wang、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/ol201576c

  日期：2011.8.19

  derived mesylate was used to construct the side chain that was designed to afford the cyclohexene ring of coronafacic acid via intramolecular alkylation. Elimination of the mesylate proceeded with TBAF. The alkylation was achieved with t-BuOK in THF, and then hydrolysis afforded coronafacic acid, which upon condensation with unprotected l-isoleucine using ClCO2Bui furnished coronafacoyl-l-isoleucine, the

  使用醛醇缩合反应，随后消除衍生的甲磺酸酯，以构建侧链，该侧链经设计以通过分子内烷基化提供冠糖酸的环己烯环。TBAF消除了甲磺酸盐。该烷基化用实现吨在THF -BuOK，然后水解，得到酸晕斑，其在与未受保护的缩合升使用ClCO -异亮氨酸2卜我布置coronafacoyl-升-异亮氨酸，所述升-Ile缀合物。