2-methyl-2-(3-oxocyclohexyl)malononitrile | 409306-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(3-oxocyclohexyl)malononitrile
• 英文别名: Propanedinitrile, methyl(3-oxocyclohexyl)-；2-methyl-2-(3-oxocyclohexyl)propanedinitrile
• CAS: 409306-99-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: IWAAWOKVGONNNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C
• 沸点：
  356.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-oxocyclohexyl)malononitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到2-(3-hydroxycyclohexyl)-2-methylmalononitrile
  参考文献：
  名称：

  催化电子活化作为向烯丙醇中添加稳定亲核试剂的工具

  摘要：

  本文介绍了通过使用铝催化的转移氢化作用来活化2-cyclohexen-1-ol（1）和2-cyclopenten-1-ol（11）。已证明电子活化的底物易于偶联物加成，并且当随后通过一锅法恢复醇官能团时，这导致亲核试剂间接加成到烯丙基醇中。这种新颖的方法被称为催化电子活化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.009
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 1-异喹啉硼酸 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-methyl-2-(3-oxocyclohexyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  催化电子活化作为向烯丙醇中添加稳定亲核试剂的工具

  摘要：

  本文介绍了通过使用铝催化的转移氢化作用来活化2-cyclohexen-1-ol（1）和2-cyclopenten-1-ol（11）。已证明电子活化的底物易于偶联物加成，并且当随后通过一锅法恢复醇官能团时，这导致亲核试剂间接加成到烯丙基醇中。这种新颖的方法被称为催化电子活化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.009

文献信息

• Catalytic Electronic Activation: Indirect Addition of Nucleophiles to an Allylic Alcohol This work was supported by the University of Bath and Roche Discovery (P.J.B.).
  作者：Phillip J. Black、William Harris、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/1521-3773(20011203)40:23<4475::aid-anie4475>3.0.co;2-p

  日期：2001.12.3
• Catalytic electronic activation as a tool for the addition of stabilised nucleophiles to allylic alcohols
  作者：Phillip J. Black、Michael G. Edwards、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.009

  日期：2005.1

  describes the activation of 2-cyclohexen-1-ol (1) and 2-cyclopenten-1-ol (11) through the use of aluminium-catalysed transfer hydrogenation. The electronically activated substrates are demonstrated to undergo facile conjugate addition and, when the alcohol functional group is subsequently restored in a one-pot procedure, this leads to an indirect addition of nucleophiles to allylic alcohols. This novel

  本文介绍了通过使用铝催化的转移氢化作用来活化2-cyclohexen-1-ol（1）和2-cyclopenten-1-ol（11）。已证明电子活化的底物易于偶联物加成，并且当随后通过一锅法恢复醇官能团时，这导致亲核试剂间接加成到烯丙基醇中。这种新颖的方法被称为催化电子活化。