1-异喹啉硼酸 | 3696-36-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-异喹啉硼酸
• 中文别名: 奥麦丁二硫化物；2,2'-二硫代二(吡啶-1-氧化物)；双硫氧吡啶；2-甲基丙二腈
• 英文名称: 2-methylmalononitrile
• 英文别名: methylmalononitrile；2-methylpropanedinitrile；2-methylmalonitrile
• CAS: 3696-36-4
• 化学式: C₄H₄N₂
• mdl: MFCD01715963
• 分子量: 80.0892
• InChiKey: LXUTYOVUICAOGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  90-100 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异喹啉硼酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到methyliodomalononitrile
  参考文献：
  名称：

  非共轭无环自由基反应中的 1,2-不对称诱导：烷基取代自由基高选择性原子转移反应的新模型

  摘要：

  据报道，甲基碘代丙二腈 (1) 通过碘转移加成到几种二烷基取代的烯烃上。由于 1,2-不对称诱导，碘转移反应到无环非共轭自由基中间体通常会导致选择性产物形成。非对映选择性的水平取决于基团上烷基取代基的大小。叔烷基产生高顺式选择性，仲基产生中等顺式选择性，伯基显示完全非选择性反应。为了解释立体化学结果，基于 AM1 计算和 EPR 数据引入了 1 Bu 取代基 5e 的新空间模型

  DOI：

  10.1021/ja00072a010
• 作为产物：
  描述：

  (Methyl-phenyl-sulfonium)-dicyanmethylid 在 三苯基膦 作用下， 生成 1-异喹啉硼酸
  参考文献：
  名称：

  Wallenfels,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 656 - 665

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(5'-nitro-2'-furyl)-1-propanol 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 1-异喹啉硼酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-<2',2'-Dimethyl-1'-(5''-nitro-2''-furyl)propyl>-2-methyl-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  SRN1 reactions in nitrofuran derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00389a028

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Regioselective Reactions of Nitriles and 1,3-Dicarbonyl Compounds with Terminal Alkynes¹
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Takeshi Naota、Yoshinori Nakano

  DOI：10.1055/s-0029-1218373

  日期：2009.12

  RuH 2 (PPh 3 ) 4 -catalyzed reaction of nitriles with terminal alkynes proceeds highly efficiently under neutral conditions to give the corresponding Michael adducts. Furthermore, 1,3-dicarbonyl compounds react with terminal alkynes at the α-position to afford the exo-methylene compounds with high regioselectivity under neutral conditions. The regioselectivity depends upon the change of substrates

  RuH 2 (PPh 3 ) 4 催化的腈与末端炔烃的反应在中性条件下高效进行，得到相应的迈克尔加合物。此外，1,3-二羰基化合物在α-位与末端炔烃反应，在中性条件下提供具有高区域选择性的外亚甲基化合物。区域选择性取决于底物的变化。提出了精确的机制。
• Palladium catalysed direct allylation of pronucleophiles with allylstannanes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Naoya Fujiwara

  DOI：10.1039/c39950002013

  日期：——

  The reaction of pronucleophiles 1 with allyltributylstannanes in the presence of catalytic amounts of Pd2(dba)3·CHCl3(4 mol%) and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe)(10 mol%) at room temperature gives the corresponding allylation products in good to high yields.

  在催化量的Pd2(dba)3·CHCl3(4 mol%)和1,2-双(二苯膦)乙烷(dppe)(10 mol%)存在下，室温下丙烯基三丁基锡与亲核试剂1反应，以良好至高产率得到了相应的丙烯基化产物。
• Enantioselective Synthesis of Tertiary Allylic Fluorides by Iridium‐Catalyzed Allylic Fluoroalkylation
  作者：Trevor W. Butcher、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201807474

  日期：2018.10

  Few allylic electrophiles containing two different substituents at a single allyl terminus and none in which one of the two substituents is a heteroatom, have been shown previously to react with iridium catalysts to form substitution products. We report that iridium‐catalysts are uniquely suited to form tertiary allylic fluorides enantioselectively by the addition of a diverse range of carbon‐centered

  先前已显示很少有烯丙基亲电子试剂在单个烯丙基末端含有两个不同的取代基，并且其中两个取代基之一都不是杂原子的烯丙基亲电试剂与铱催化剂反应形成取代产物。我们报告说，铱催化剂特别适合通过在3-氟取代的烯丙基酯的含氟末端添加多种以碳为中心的亲核试剂，对映选择性地形成叔烯丙基氟化物。产品包含带有单个氟的叔立体中心，与具有单个氢的普通叔立体中心是等排的。计算研究表明，主要的空间相互作用会影响由3,3-二取代的烯丙基亲电试剂形成的内和外π-烯丙基中间体的稳定性。
• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of Benzocyclic Ketones and Cyclopentenones via Pd-Catalyzed Cyclization of ω-(2-Iodoaryl)alkanenitriles and Related Compounds
  作者：Alexandre A. Pletnev、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0262006

  日期：2002.12.1

  An efficient procedure for the synthesis of 2,2-disubstituted benzocyclic ketones by intramolecular carbopalladation of nitriles has been developed. The cyclization of substituted 3-(2-iodoaryl)propanenitriles affords indanones in high yields. The reaction is compatible with a wide variety of functional groups. This methodology has been extended to the synthesis of tetralones and cyclopentenones.

  已经开发出一种通过腈的分子内碳弹头化合成2，2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙烷腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该方法已经扩展到四氢萘酮和环戊烯酮的合成。
• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石化扬子石油化工有限公司

  公开号：CN105001033B

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产品的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。

表征谱图