(2-methylbuta-2,3-dien-1-yl)benzene | 120569-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methylbuta-2,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 3-methyl-4-phenylbuta-1,2-diene
• CAS: 120569-63-3
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: YWFVKXVLZJWFQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-90 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.9123 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylbuta-2,3-dien-1-yl)benzene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到(2-甲基丁-1,3-二烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Hydrocarboxylation of Allenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja974223+
• 作为产物：
  描述：

  ((2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)methyl)benzene 在 乙基溴化镁 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-methylbuta-2,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钌通过转移氢化催化 CC 键形成：丙二烯与多聚甲醛和高级醛的支链选择性还原偶联。

  摘要：

  在使用2-丙醇作为末端还原剂的钌催化转移氢化的条件下，1,1-二取代的丙二烯1a-h参与与多聚甲醛的还原偶联以提供高烯丙醇2a-h。在相同的转移氢化条件下，1,1-二取代的丙二烯与醛 3a-f 还原偶联得到高烯丙醇 4a-n。在所有情况下，还原偶联都以支链区域选择性发生，以提供带有全碳季中心的同烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/ol800836v

文献信息

• Polycyclization Enabled by Relay Catalysis: One-Pot Manganese-Catalyzed C−H Allylation and Silver-Catalyzed Povarov Reaction
  作者：Shi-Yong Chen、Qingjiang Li、Xu-Ge Liu、Jia-Qiang Wu、Shang-Shi Zhang、Honggen Wang

  DOI：10.1002/cssc.201700452

  日期：2017.6.9

  is described for the one‐pot synthesis of polycyclic products by a formal [3+2] and [4+2] cycloaddition reaction cascade. A manganese(I) complex catalyzed the first example of directed C−H allylation with allenes, setting the stage for an in situ Povarov cyclization catalyzed by silver(I). The reaction proceeds with high bond‐forming efficiency (three C−C bonds), broad substrate scope, high regio‐ and

  在这项研究中，描述了一种基于Mn I / Ag I的中继催化过程，用于通过正式的[3 + 2]和[4 + 2]环加成反应级联来单锅合成多环产物。锰（I）配合物催化了与丙二烯直接进行CH烯丙基化的第一个例子，为银（I）催化原位Povarov环化奠定了基础。该反应以高键形成效率（三个C键），广泛的底物范围，高的区域和立体选择性以及100％的原子经济性进行。
• Regioselective Synthesis of <i>tert</i>-Allylic Ethers via Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroalkoxylation of Allenes
  作者：Maximillian S. Hadfield、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/ol902675k

  日期：2010.2.5

  A highly regioselective method towards tertiary allylic ethers via gold(I)-catalyzed intermolecular hydroalkoxylation of allenes is disclosed. Preventing subsequent isomerization of the tertiary allylic ether products to primary allylic ethers appears to be the key to achieving high regioselectivities.

  公开了一种通过金（I）催化的烯丙基的分子间氢烷氧基化对叔烯丙基醚的高度区域选择性的方法。防止叔烯丙基醚产物随后异构化为伯烯丙基醚似乎是实现高区域选择性的关键。
• Rhodium-Catalyzed Chemo- and Regioselective Decarboxylative Addition of β-Ketoacids to Allenes: Efficient Construction of Tertiary and Quaternary Carbon Centers
  作者：Changkun Li、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ja411397g

  日期：2014.1.22

  A rhodium-catalyzed chemo- and regioselective intermolecular decarboxylative addition of β-ketoacids to terminal allenes is reported. Using a Rh(I)/DPPF system, tertiary and quaternary carbon centers were formed with exclusively branched selectivity under mild conditions. Preliminary mechanism studies support that the carbon-carbon bond formation precedes the decarboxylation and the reaction occurs

  据报道，铑催化的化学和区域选择性分子间脱羧加成 β-酮酸到末端丙二烯。使用 Rh(I)/DPPF 系统，在温和条件下以完全支化的选择性形成叔和季碳中心。初步机制研究支持碳-碳键的形成先于脱羧，反应发生在外球机制中。
• Unlocking the <i>N</i> ²  Selectivity of Benzotriazoles: Regiodivergent and Highly Selective Coupling of Benzotriazoles with Allenes
  作者：Kun Xu、Niels Thieme、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201403682

  日期：2014.7.7

  The rhodium‐catalyzed, highly N2‐ and N1‐selective coupling of benzotriazoles with allenes is reported. The exceptionally high N2 and N1 selectivities were achieved by using a rhodium(I)/DPEphos and rhodium(I)/JoSPOphos catalyst, respectively. This method permits the atom‐economic synthesis of valuable branched N2‐ and N1‐allylated benzotriazole derivatives and allows for preliminary studies of their

  据报道，铑催化苯并三唑与烯丙基的高N 2和N 1选择性偶联。分别通过使用铑（I）/ DPEphos和铑（I）/ JoSPOphos催化剂可实现极高的N 2和N 1选择性。这种方法允许原子经济合成有价值的支链N 2和N 1烯丙基化的苯并三唑衍生物，并允许对其活性进行初步研究。
• CuH-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydrocarboxylation of Allenes: Toward Carboxylic Acids with Acyclic Quaternary Centers
  作者：Sheng Feng、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.1c01880

  日期：2021.4.7

  carboxylic acid derivatives, including those bearing all-carbon quaternary centers, through an enantioselective CuH-catalyzed hydrocarboxylation of allenes with a commercially available fluoroformate. A broad range of heterocycles and functional groups on the allenes were tolerated in this protocol, giving enantioenriched α-quaternary and tertiary carboxylic acid derivatives in good yields with exclusive branched

  我们报告了一种通过对映选择性 CuH 催化丙二烯与市售氟甲酸酯的加氢羧化来制备 α-手性羧酸衍生物（包括带有全碳季中心的衍生物）的方法。该方案可耐受丙二烯上的各种杂环和官能团，从而以良好的产率提供对映体富集的 α-季铵和叔羧酸衍生物，并具有独特的支链区域选择性。该方法的合成效用通过产品的衍生化得到了生物学上重要的化合物（包括抗血小板药物吲哚布芬）的进一步证明。