tetradec-1-en-3-yne | 74752-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: tetradec-1-en-3-yne
• 英文别名: 1-Tetradecen-3-yne
• CAS: 74752-91-3
• 化学式: C₁₄H₂₄
• 分子量: 192.345
• InChiKey: HIIBPJJLGQNZSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradec-1-en-3-yne 在 四(三苯基膦)钯 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到1,3-Bis-decyl-2-vinyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的共轭炔烃的[4 + 2]环二聚反应形成2,6-二取代苯乙烯的有效途径。

  摘要：

  开发了一种通过钯催化共轭烯炔4的[4 + 2]均苯并苯合反应合成2,6-二取代苯乙烯5的有效且通用的方法。在所有情况下，反应都以区域特异性方式进行，以良好的收率得到了在苯环的2和6位带有多个官能团的双取代苯乙烯，作为单一反应产物。对两种不同的炔烃进行交叉环加成的初步尝试表明该过程的化学选择性较低。因此，在所有情况下，交叉二聚产物6都伴随着显着量的化学异构体同二聚体5。

  DOI：

  10.1021/jo980967+
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙炔 、 1-碘癸烷 在 sodium amide 作用下， 生成 tetradec-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Melikyan, Gagik G.; Mkrtchyan, Varsik M.; Badanyan, Shaliko O., Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 9, p. 2037 - 2040

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Chiral Allenes through Pd-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Conjugated Enynes: Enantioselective Synthesis Enabled by Catalyst Design
  作者：Nathan J. Adamson、Haleh Jeddi、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/jacs.9b02637

  日期：2019.5.29

  surrogate to afford primary amines in a two-step/one-pot process. Examination of chiral catalysts revealed a high degree of reversibility in the C-N bond formation that negatively impacted enantioselectivity. Consequently, an electron-poor ferrocenyl-PHOX ligand was developed to enable efficient and enantioselective enyne hydroamination.

  在这项研究中，我们确定共轭烯炔在 Pd 催化下进行选择性 1,4-加氢胺化，以提供带有侧链烯丙基胺的手性丙二烯。在非对映选择性反应中，DPEphos 作为 Pd 的配体，几种伯胺和仲脂肪胺和芳基取代的胺与各种单取代和双取代的烯炔偶联。二苯甲酮亚胺作为氨替代物，在两步/一锅法中提供伯胺。手性催化剂的检查揭示了 CN 键形成的高度可逆性，这对对映选择性产生了负面影响。因此，开发了一种缺电子的二茂铁基-PHOX 配体，以实现高效和对映选择性的烯炔加氢胺化。
• Air-Assisted Addition of Grignard Reagents to Olefins. A Simple Protocol for a Three-Component Coupling Process Yielding Alcohols
  作者：Youhei Nobe、Kyohei Arayama、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ja055732b

  日期：2005.12.1

  example, (trimethylsilyl)methylmagnesium chloride and alpha-methylstyrene in ether at room temperature under dry air directly furnished 2-phenyl-4-(trimethylsilyl)-2-butanol in good yield. As the Grignard addition to olefins under argon with rigorous exclusion of O2 did not proceed at all, the above reaction should involve a radical mechanism: an alkyl radical generated by the aerial oxidation of the

  甲硅烷基甲基、叔烷基、烯基和芳基格氏试剂在空气气氛下与烯烃（如苯乙烯、共轭二烯和烯炔）发生分子间加成反应，得到同系醇。例如，(三甲基甲硅烷基)甲基氯化镁和α-甲基苯乙烯在室温干燥空气中的醚中直接以良好的收率提供2-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)-2-丁醇。由于在严格排除 O2 的氩气下与烯烃的格氏加成根本没有进行，上述反应应该涉及自由基机制：格氏试剂空气氧化产生的烷基自由基加成到烯烃上，然后进行氧化。还公开了这种转化的代表性实例，其中获得了具有良好至极好非对映选择性或区域选择性的产物。
• Iron-Catalyzed Intermolecular Oxyamination of Terminal Alkenes Promoted by HFIP Using Hydroxylamine Derivatives
  作者：Georgina Kirby、Guillaume Prestat、Farouk Berhal

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00198

  日期：——

  An atom-economical intermolecular iron-catalyzed oxyamination of alkenes is described herein. The insertion of oxygenated and nitrogenated moieties from the hydroxylamine substrate was observed with full regio- and chemo-selectivity for terminal alkenes in good yields. HFIP as a solvent appeared to have a synergistic effect with the iron catalyst to promote the formation of the oxyaminated products

  本文描述了一种原子经济的分子间铁催化的烯烃胺化反应。观察到来自羟胺底物的含氧和含氮部分的插入，对末端烯烃具有完整的区域选择性和化学选择性，产率高。HFIP 作为溶剂似乎与铁催化剂具有协同作用，可促进胺化产物的形成。初步的机理研究表明，一条途径经历了氮丙啶化反应，然后是原位开环。
• Cobalt-Catalyzed (<i>E</i>)-Selective Hydrosilylation of 1,3-Enynes for the Synthesis of 1,3-Dienylsilanes
  作者：Degong Kong、Bowen Hu、Min Yang、Haiping Xia、Dafa Chen

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00219

  日期：2021.7.12
• An Efficient Route to 2,6-Disubstituted Styrenes via the Palladium-Catalyzed [4 + 2] Cyclodimerization of Conjugated Enynes
  作者：Vladimir Gevorgyan、Kazushi Tando、Naoyuki Uchiyama、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo980967+

  日期：1998.10.1

  via the palladium-catalyzed [4+2] homobenzannulation of conjugated enynes 4 was developed. In all cases, the reactions proceeded in regiospecific manner, affording the disubstituted styrenes, bearing various functional groups at the 2 and 6 positions of the benzene ring, as a single reaction product in good to excellent yields. Initial attempts at cross-cycloaddition of two different enynes indicated

  开发了一种通过钯催化共轭烯炔4的[4 + 2]均苯并苯合反应合成2,6-二取代苯乙烯5的有效且通用的方法。在所有情况下，反应都以区域特异性方式进行，以良好的收率得到了在苯环的2和6位带有多个官能团的双取代苯乙烯，作为单一反应产物。对两种不同的炔烃进行交叉环加成的初步尝试表明该过程的化学选择性较低。因此，在所有情况下，交叉二聚产物6都伴随着显着量的化学异构体同二聚体5。