2-(4-(1-氟-2-甲基丙基)苯基)丙酸甲酯 | 1006063-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(4-(1-氟-2-甲基丙基)苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(4-(1-fluoro-2-methylpropyl)phenyl)propanoate
• 英文别名: (2R/S)-2-[4-(1-Fluoro-2-methylpropyl)-phenyl]-propionic acid methyl ester；methyl 2-[4-(1-fluoro-2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 1006063-88-2
• 化学式: C₁₄H₁₉FO₂
• 分子量: 238.302
• InChiKey: ZFNSMZXPADDXCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(1-氟-2-甲基丙基)苯基)丙酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到2-(4-(2-methyl-1-fluoro-propyl)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-氟苯磺酰亚胺对苄基CH键的直接光催化氟化

  摘要：

  描述了使用AIBN引发或分解钨酸盐的光催化作用，用NFSI直接将苄基CH键氟化的两种互补策略。

  DOI：

  10.1039/c5cc04058b
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2 -(4-异丁基苯基)丙酸 在 silver nitrate 、 Selectfluor 、 聚甘氨酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到2-(4-(1-氟-2-甲基丙基)苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用未保护氨基酸作为自由基前体的自由基C–H氟化

  摘要：

  我们报告了一个独特的例子，该例子利用未保护的氨基酸通过自由基过程进行苄基CH氟化。使用简单的银（I）催化剂和Selectfluor可以轻松地将未保护的氨基酸氧化脱羧，从而生成α-氨基烷基自由基，Selectfluor既可作为温和的氧化剂，又可作为亲电氟的来源。机理研究表明，未保护氨基酸的配位在降低Ag（I）的氧化电位，在温和条件下氧化方面起着至关重要的作用。通过控制氨基酸和氟源的化学计量，可以实现单氟化或二氟化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01188

文献信息

• Late Stage Benzylic C–H Fluorination with [¹⁸F]Fluoride for PET Imaging
  作者：Xiongyi Huang、Wei Liu、Hong Ren、Ramesh Neelamegam、Jacob M. Hooker、John T. Groves

  DOI：10.1021/ja5039819

  日期：2014.5.14

  aliphatic C-H bonds with no-carrier-added [(18)F]fluoride. The method uses Mn(salen)OTs as an F-transfer catalyst and enables the facile labeling of a variety of bioactive molecules and building blocks with radiochemical yields (RCY) ranging from 20% to 72% within 10 min without the need for preactivation of the labeling precursor. Notably, the catalyst itself can directly elute [(18)F]fluoride from an

  我们描述了第一个后期 (18) F 标记化学，用于脂肪族 CH 键与无载体添加 [(18) F] 氟化物。该方法使用 Mn(salen)OTs 作为 F-转移催化剂，并能够在 10 分钟内轻松标记各种生物活性分子和构建块，放射化学产率 (RCY) 范围为 20% 至 72%，无需预活化标记前体。值得注意的是，催化剂本身可以直接从离子交换柱中洗脱 [(18) F] 氟化物，效率超过 90%。使用此功能，可以避免反应前传统而费力的干燥步骤，大大简化了该协议的机制并缩短了自动合成的时间。八种药物分子，包括 COX、ACE、MAO 和 PDE 抑制剂，已经以这种方式成功地进行了 [(18)F] 标记。
• Radical C–H Fluorination Using Unprotected Amino Acids as Radical Precursors
  作者：Alyssa M. Hua、Duy N. Mai、Ramon Martinez、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01188

  日期：2017.6.2

  report a unique example of utilizing unprotected amino acids for benzylic C–H fluorination via a radical process. α-Aminoalkyl radicals are readily generated via oxidative decarboxylation of unprotected amino acids using a simple silver(I) catalyst and Selectfluor, which serves as both a mild oxidant and source of electrophilic fluorine. Mechanistic investigation shows that coordination of the unprotected

  我们报告了一个独特的例子，该例子利用未保护的氨基酸通过自由基过程进行苄基CH氟化。使用简单的银（I）催化剂和Selectfluor可以轻松地将未保护的氨基酸氧化脱羧，从而生成α-氨基烷基自由基，Selectfluor既可作为温和的氧化剂，又可作为亲电氟的来源。机理研究表明，未保护氨基酸的配位在降低Ag（I）的氧化电位，在温和条件下氧化方面起着至关重要的作用。通过控制氨基酸和氟源的化学计量，可以实现单氟化或二氟化。
• Manganese-Catalyzed Oxidative Benzylic C-H Fluorination by Fluoride Ions
  作者：Wei Liu、John T. Groves

  DOI：10.1002/anie.201301097

  日期：2013.6.3

  An efficient protocol for the selective fluorination of benzylic CH bonds is described. The process is catalyzed by manganese salen complexes and uses nucleophilic fluorine sources, such as triethylamine trihydrofluoride and KF. Reaction rates are sufficiently high (30 min) to allow adoption for the incorporation of 18F fluoride sources for PET imaging applications.

  描述了一种有效的苄基CH键选择性氟化的方案。该方法由锰塞伦络合物催化，并使用亲核氟源，例如三乙胺三氟化氢和KF。反应速率足够高（30分钟），可允许将18 F氟化物源用于PET成像应用。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR DIRECT RADIOACTIVE LABELING OF BIO-ACTIVE MOLECULES AND BUILDING BLOCKS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS AU MARQUAGE RADIOACTIF DIRECT DE MOLÉCULES ET DE BLOCS DE CONSTRUCTION BIOLOGIQUEMENT ACTIFS
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2015134467A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  Methods of direct radioactive labeling a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. Methods of carrier-free 18F fluorination of a carbon containing compound mediated by manganese salen complexes or manganese porphyrin complexes comprising weakly coordinated anions as axial ligands are provided. Methods of "dry-down" free radioactive labeling of a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. The radioactively labeled products of the methods are provided.

  提供了一种直接对含有sp3 C-H键的碳化合物进行放射性标记的方法。提供了一种通过锰沙伦配合物或锰卟啉配合物介导的无载体18F氟化碳化合物的方法，其中配合物包含弱配位的阴离子作为轴向配体。提供了一种对含有sp3 C-H键的碳化合物进行“干燥”自由放射性标记的方法。提供了这些方法的放射性标记产物。
• Continuous Heterogeneous Photocatalysis in Serial Micro-Batch Reactors
  作者：Bartholomäus Pieber、Menny Shalom、Markus Antonietti、Peter H. Seeberger、Kerry Gilmore

  DOI：10.1002/anie.201712568

  日期：2018.7.26

  leaching catalysts, and heterogeneous photocatalysts are commonly employed in batch processes but are ill‐suited for continuous‐flow chemistry. Heterogeneous catalysts for thermal reactions are typically used in packed‐bed reactors, which cannot be penetrated by light and thus are not suitable for photocatalytic reactions involving solids. We demonstrate that serial micro‐batch reactors (SMBRs) allow

  批处理过程中通常使用固体试剂，浸出催化剂和非均相光催化剂，但不适用于连续流化学法。用于热反应的非均相催化剂通常用于填充床反应器中，该反应器不能被光穿透，因此不适用于涉及固体的光催化反应。我们证明了串联微间歇反应器（SMBR）可以连续利用固体材料以及流动中的液体和气体。该技术被用来开发选择性和有效的氟化反应，方法是使用改性的石墨碳氮化物非均相催化剂代替昂贵的均质金属聚吡啶基配合物。这种廉价，可回收的催化剂与SMBR方法的结合，可实现可持续且可扩展的光催化。