trans-(2R,6R)-(-)-2,6-dimethylcyclohexan-1-one | 109785-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-(2R,6R)-(-)-2,6-dimethylcyclohexan-1-one
• 英文别名: (S,S)-2,6-dimethylcyclohexanone；(2R)-2r,6t-dimethyl-cyclohexanone；trans-2,6-Dimethyl-cyclohexanon；trans-2,6-Dimethylcyclohexanon；cis-2,6-Dimethyl-cyclohexanon；cis-2.6-Dimethylcyclohexanon；(2R,6R)-2,6-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 109785-15-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: AILVYPLQKCQNJC-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(2R,6R)-(-)-2,6-dimethylcyclohexan-1-one 在 dirhodium tetraacetate 氢氧化钾 、 草酰氯 、 碘 、 sodium methylate 、 sodium ethanolate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (+/-)-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-4α,7aβ-dimethyl-2H-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new, general cyclopentenone synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a052
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethinyl-1,3-dimethyl-cyclohexanol-(2)-carbonsaeure-(1)-ethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 trans-(2R,6R)-(-)-2,6-dimethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-乙炔基-2-羟基-1,3-二甲基环己烷羧酸的反应

  摘要：

  已经合成了2-乙炔基-2-羟基-1,3-二甲基环己烷甲酸，并且已经研究了其还原以及与酸性和汞催化剂以及与其他试剂的反应。该化合物和相关化合物的某些反应涉及分子重排，包括α-酮醇环扩大，并且经常显示出官能团的空间位阻。给出了一些红外和核磁共振数据。遇到的几种酸和酯显示出异常的红外频率。

  DOI：

  10.1039/j39660000764

文献信息

• Substituent effects on the stereochemistry of substituted cyclohexanone dimethylhydrazone alkylations. An x-ray crystal structure of lithiated cyclohexanone dimethylhydrazone
  作者：David B. Collum、Daniel Kahne、Sally A. Gut、Randall T. DePue、Fariborz Mohamadi、Robert A. Wanat、Jon Clardy、G. Van Duyne

  DOI：10.1021/ja00329a039

  日期：1984.8

  Observation de hautes selectivites axiales dans les alkylations des hydrazones metalliques cyano-substituees, mais pas dans le cas de substitution alcoxycarbonyl

  Observation de hautes selectivitesaxis dans les 烷基化 de hydrazones metalliques cyano-substituees, mais pas dans le cas de 取代烷氧基羰基
• Kinetically and thermodynamically controlled synthesis of 2,6-disubstituted cyclohexanone semicarbazones. A molecular mechanics study of a1,3-strai
  作者：Assumpta Castello、Carlos Jaime、Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91400-0

  日期：1985.1

  semicarbazones has allowed the determination of the preferred conformers. The results agree with MM results on model hydrocarbons. Finally, a MM study of hydrocarbon models for the antibiotics isocycloheximide, cycloheximide and neocycloheximide points out to a decrease in stability on going from the former to the later, in agreement with the reported experimental results.

  通过分子力学计算，对不同取代的亚甲基环己烷（分别为5.46–6.75、1.03和0.71 ）评估了Me-Me，H-Me和Me-H A 1,3菌株的合理值。还已经计算了亚甲基环己烷的椅子到椅子倒置势垒。描述了用于2,6-二烷基环己酮的酰基hydr的热力学和动力学制备的方法。的A PMR分析和-2，6-二甲基环己酮半咔唑酮允许确定优选的构象异构体。该结果与关于模型碳氢化合物的MM结果一致。最后，对抗生素异环己酰亚胺，环己酰亚胺和新环己酰亚胺的烃模型进行的MM研究指出，从前者到后者的稳定性降低，与已报道的实验结果一致。
• Mass spectra of 1,3-dithiaspiranes and 2-aryl-1,3-dithianes
  作者：Gong-Yih Shiue、Shaw-Tao Lin、Yueh-Hsiung Kuo、Zong-Shiow Chen

  DOI：10.1002/jms.1190300310

  日期：1995.3

  The mass spectra of 20 1,3-dithianes were studied. The fragmentation patterns including the loss of 74 u and 107 u and clearage of the substituent at C-2 depended strongly on the nature of the substituents at that position. 2,2-Diphenyl-1,3-dithiane undergoes an atypical fragmentation in which two hydrogens migrate from the phenyl ring, with the formation of a fluorene skeleton.

  研究了20个1,3-二硫杂环戊烷的质谱。碎片化模式，包括失去74 u和107 u以及在C-2位上取代基的断裂，在很大程度上取决于该位置取代基的性质。2,2-二苯基-1,3-二硫杂环戊烷经历了一种非典型的碎裂过程，其中两个氢从苯环迁移，形成芴骨架。
• 5-exo-trig Versus 6-endo-trig Cyclization of Alk-5-enoyl Radicals: The Role of One-Carbon Ring Expansion
  作者：Chryssostomos Chatgilialoglu、Carla Ferreri、Marco Lucarini、Alessandro Venturini、Andreas A. Zavitsas

  DOI：10.1002/chem.19970030309

  日期：——

  with the formation of the smaller ring. The stereoselectivity was higher in the 1,6-ring closure (70:30) than in the 1,5-ring closure (55:45), the trans isomer being predominant in both. For the onecarbon ring expansion studies, the radicals of interest were obtained by deoxygenation of suitable alcohols via the O-phenyl thiocarbonates with (TMS)3-SiH. The one-carbon ring expansion in the cyclopentanone

  使Alk-5-烯酰基自由基以exo和endo模式环化，得到相应的环酮自由基，它们通过单碳环展开相关联。在 233–323 K 的温度范围内，由相应的苯硒酸酯与 Bu3SnH 反应产生的 2-甲基庚-5-烯酰基自由基的闭环测定相对动力学数据。转换为绝对速率提供了 5 的 Arrhenius 表达式-exo-trig 和 6-endotrig 环化。分别对 hex-5-enoyl 和 hept-5-enoyl 自由基进行从头算和半经验 (AM1) 计算，结果有助于合理化指数前因子和活化能。1,5 和 1,6 环闭合都通过较低能量的“椅子状”过渡态发生。观察到的高区域选择性是由于与较小环的形成相关的有利熵和焓因子。1,6-闭环 (70:30) 的立体选择性高于 1,5-闭环 (55:45)，反式异构体在两者中均占优势。对于单碳环扩展研究，感兴趣的自由基是通过 O-苯基硫代碳酸酯与 (TMS)3-SiH
• Synthesis of Biodegradable Amphoteric Poly[(aspartic acid)-co-lysine] by Thermal Polycondensation
  作者：H. L. Jiang、G. P. Tang、K. J. Zhu

  DOI：10.1002/1616-5195(20010801)1:6<266::aid-mabi266>3.0.co;2-k

  日期：2001.8.1

  A new class of biodegradable polyam-pholytes, poly[(aspartic acid)-co-lysine], were synthezized by thermal polycondensation of aspartic acid and lysine under reduced pressure and subsequent hydrolysis. Polymerizationconditions were optimized to yield maximal water-soluble poly(succinimide-co-lysine) with high molecular weight (160°C/3.5 h). The succinimide/lysine ratio in the polyampholytes could be

  一种新的可生物降解的多两性电解质聚[(天冬氨酸)-共-赖氨酸]是通过天冬氨酸和赖氨酸在减压下热缩聚并随后水解而合成的。优化聚合条件以产生最大的高分子量水溶性聚（琥珀酰亚胺-共-赖氨酸）（160°C/3.5 h）。聚两性电解质中的琥珀酰亚胺/赖氨酸比可以通过它们的进料比来调节。通过 1H NMR 对聚（琥珀酰亚胺-共-赖氨酸）的表征表明，赖氨酸中的 ω-胺和羧基参与了聚合，留下 α-氨基作为侧链阳离子部分。