ethyl 3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-oxopropanoate | 178609-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 4-methoxymethoxybenzoylacetate；Ethyl 3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-3-oxopropanoate
• CAS: 178609-50-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: NWDMLFVMXVPGEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-oxopropanoate 在 Ra-Ni 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-1-[2-(propylamino)ethyl]pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine-3-carboxylic Acids as Endothelin Antagonists. 2. Sulfonamide-Based ET_A/ET_B Mixed Antagonists

  摘要：

  When the N,N-dialkylacetamide side chain of the highly ETA-selective endothelin antagonist ABT-627 (1; [2R,3R,4S]-2-(4-methoxyphenyl)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-[[(N,N-dibutylamino)carbonyl]methyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid; A-147627) is replaced by N,S-dialkylsulfonamidoethyl, the resultant analogs retain ETA affinity, but exhibit substantial ETB affinity as well. Structure-activity studies reveal that modifications in the length of the two alkyl groups, and in the substitution on the anisyl ring, are important in optimizing this ''balanced'' antagonist profile. In particular the combination of an N-n-propyl group, an S-alkyl chain between four and six carbons in length, and a fluorine atom ortho to the aromatic OCH3 provides compounds with sub-nanomolar affinities for both receptor subtypes, and with ETA/ETB ratios close to 1. A number of these compounds also exhibit oral bioavailabilities (in rats) in the 30-50% range and have substantial plasma half-lives. The balanced receptor-binding profile of these potent and orally bioavailable compounds complements the ETA selectivity observed with 1.

  DOI：

  10.1021/jm970101g
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲氧基甲氧基)苯甲酸甲酯 在 水 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2020106998A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020106998A5

文献信息

• Substituted Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines as β-Strand Peptidomimetics
  作者：Chang Won Kang、Yongmao Sun、Juan R. Del Valle

  DOI：10.1021/ol302850n

  日期：2012.12.21

  New conformationally extended dipeptide surrogates based on an imidazo[1,2-a]pyridine scaffold are described. Efficient synthesis and incorporation into host peptides affords structures with native side-chain functionality and hydrogen bonding elements on one face of the backbone. Structural analysis by NMR suggests that model peptidomimetics adopt a β-strand-like conformation in solution.

  描述了基于咪唑并[1,2- a ]吡啶支架的新型构象扩展二肽替代物。有效合成并掺入宿主肽可在骨架的一个面上提供具有天然侧链功能和氢键元素的结构。NMR 的结构分析表明，模型肽模拟物在溶液中采用 β 链状构象。
• [EN] NOVEL BENZO-1,3-DIOXOLYL- AND BENZOFURANYL SUBSTITUTED PYRROLIDINE DERIVATIVES AS ENDOTHELIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLIDINE A SUBSTITUTION BENZO-1,3-DIOXOLYL ET BENZOFURANYL SERVANT D'ANTAGONISTES DE L'ENDOTHELINE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1997030045A1

  公开（公告）日：1997-08-21

  (EN) A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof is disclosed, as well as processes for and intermediates in the preparation thereof, and a method of antagonizing endothelin.(FR) La présente invention concerne un composé représenté par la formule générale (I) ou l'un de ses sels galéniques. L'invention, qui concerne également des procédés convenant à leur préparation, concerne aussi des intermédiaires pour de telles préparations. L'invention concerne enfin un procédé de réalisation d'une fonction antagoniste de l'endothéline.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，或其药学上可接受的盐，以及其制备的过程和中间体，以及一种拮抗内皮素的方法。(翻译后)
• [EN] ENDOTHELIN ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES D'ENDOTHELINE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1996006095A1

  公开（公告）日：1996-02-29

  (EN) A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is disclosed, as well as processes for and intermediates in the preparation thereof, and a method of antagonizing endothelin.(FR) Composé de formule (I) ou sel pharmaceutiquement acceptable dudit composé, ainsi que procédés et intermédiaires destinés à la préparation dudit composé, et procédé permettant d'obtenir un effet antagoniste par rapport à l'endothéline.

  揭示了化合物式(I)或其药学上可接受的盐，以及其制备过程中的中间体和制备方法，并且揭示了拮抗内皮素的方法。
• Endothelin antagonists
  申请人：Winn Martin

  公开号：US20060229280A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A compound of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof is disclosed, as well as processes for and intermediates in the preparation thereof, and a method of antagonizing endothelin.

  公开了化合物(I)的公式或其药学上可接受的盐，以及其制备过程和中间体，以及拮抗内皮素的方法。
• Processes for preparing endothelin antagonists
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1186603A2

  公开（公告）日：2002-03-13

  Processes for preparing endothelin antagonists of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof and processes for preparing intermediates thereof.

  制备式(I)内皮素拮抗剂及其药学上可接受的盐的工艺，以及制备其中间体的工艺。