3-(1,1-dimethylethyl)-1-(trimethylsiloxy)cyclohexene | 71837-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(1,1-dimethylethyl)-1-(trimethylsiloxy)cyclohexene
• 英文别名: 3-tert-butyl-1-(trimethylsiloxy)cyclohexene；(3-tert-butylcyclohexen-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 71837-46-2
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: IFBLINMAFBOGNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,1-dimethylethyl)-1-(trimethylsiloxy)cyclohexene 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 甲基锂 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-叔-丁基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-2-氯环己酮肟和肟醚中的乙烯基异头效应

  摘要：

  已经制备了一系列反式-3-烷基-2-氯环己酮（甲基、乙基、异丙基和叔丁基），并表明它们主要存在于双赤道椅构象中，但叔丁基衍生物倾向于扭曲-船。肟和各种肟衍生物（甲基肟、甲硅烷基肟）的形成导致甲基、乙基和异丙基系统显着的构象反转。通过分析邻位质子间耦合常数，相信这些化合物主要以双轴椅构象存在

  DOI：

  10.1021/ja00165a034
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-(叔丁基)环己酮 在 六甲基磷酰三胺 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 5-(1,1-dimethylethyl)-1-(trimethylsiloxy)cyclohexene 、 3-(1,1-dimethylethyl)-1-(trimethylsiloxy)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-2-氯环己酮肟和肟醚中的乙烯基异头效应

  摘要：

  已经制备了一系列反式-3-烷基-2-氯环己酮（甲基、乙基、异丙基和叔丁基），并表明它们主要存在于双赤道椅构象中，但叔丁基衍生物倾向于扭曲-船。肟和各种肟衍生物（甲基肟、甲硅烷基肟）的形成导致甲基、乙基和异丙基系统显着的构象反转。通过分析邻位质子间耦合常数，相信这些化合物主要以双轴椅构象存在

  DOI：

  10.1021/ja00165a034

文献信息

• An Alternative Procedure for the O-Trimethylsilylation of Enolates Generated by Copper-Catalyzed 1,4-Additions
  作者：H. Andringa、I. Oosterveld、L. Brandsma

  DOI：10.1080/00397919108021287

  日期：1991.6

  bromide has been successfully used as an additive instead of hexamethylphosphoric triamide in the O-trimethylsilylation of enolates generated by copper halide-catalyzed reaction of Grignard reagents with a number of α, β-unsaturated carbonyl compounds. Some conjugate additions also proceed satisfactorily in the absence of lithium bromide.

  摘要 在卤化铜催化格氏试剂与许多α, β-不饱和羰基化合物反应生成烯醇化物的O-三甲基甲硅烷基化反应中，无水溴化锂已成功用作添加剂代替六甲基磷酰胺。在没有溴化锂的情况下，一些共轭加成也能令人满意地进行。
• A general method for the preparation of .gamma.-substituted cyclohexenals and cycloheptenals
  作者：Todd K. Jones、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jo00221a015

  日期：1985.10
• DENMARK, SCOTT E.;DAPPEN, MICHAEL S.;SEAR, NANCY L.;JACOBS, ROBERT T., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3466-3474
  作者：DENMARK, SCOTT E.、DAPPEN, MICHAEL S.、SEAR, NANCY L.、JACOBS, ROBERT T.

  DOI：——

  日期：——
• JONES, T. K.;DENMARK, S. E., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 21, 4037-4045
  作者：JONES, T. K.、DENMARK, S. E.

  DOI：——

  日期：——