2-(3'-bromopropyl)cyklohexanone | 10468-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3'-bromopropyl)cyklohexanone
• 英文别名: 2-(3-bromopropyl)cyclohexanone；2-(3-bromo-propyl)-cyclohexanone；2-(3-Brom-propyl)-cyclohexanon；2-(3-Brom-propyl)-cyclohexanon-1；2-(3-bromopropyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 10468-37-8
• 化学式: C₉H₁₅BrO
• 分子量: 219.121
• InChiKey: OLMCYFADRPVNFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-bromopropyl)cyklohexanone 在 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Magnesium-induced cyclizations of 2-(3-iodopropyl)cycloalkanones. A cyclopentane annelation method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a024
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基环己酮 在 过氧化氢苯甲酰 、 氢溴酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以66%的产率得到2-(3'-bromopropyl)cyklohexanone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular sulfur ylide additions to ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a025

文献信息

• Enantioselective Protonation of Enol Esters with Bifunctional Phosphonium/Thiourea Catalysts
  作者：Eiji Yamamoto、Kodai Wakafuji、Yusuke Mori、Gaku Teshima、Yuki Hidani、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01216

  日期：2019.6.7

  Bifunctional phosphonium/thioureas derived from tert-leucine behaved as highly selective catalysts for enantioselective protonation of enol esters, providing α-chiral ketones in yields of up to 99% with high enantioselectivities (up to 98.5:1.5 er). Control experiments clarified that a bulky tert-butyl group and phosphonium and thiourea moieties were necessary to achieve such high stereoselectivity

  衍生自叔亮氨酸的双官能phospho /硫脲可作为烯醇酯对映选择性质子化的高选择性催化剂，以高对映选择性（高达98.5：1.5 er）提供α-手性酮，收率高达99％。对照实验表明，大的叔丁基基团以及phospho和硫脲部分对于实现如此高的立体选择性是必需的。此外，机理研究表明，该催化剂已转化为相应的甜菜碱，可作为单分子催化剂。
• The Synthesis of Cycloalkenes by the IntramolecularWittig Reaction
  作者：Konrad B. Becker

  DOI：10.1002/hlca.19770600110

  日期：1977.1.26

  A simple synthesis of a series of bicyclo[m.n.0]-1-alkenes (m, n = 3,4,5) from 2-oxocycloalkanecarboxylates by the intramolecular Wittig reaction is reported (see p. 70–72). The spectral properties (IR., 1H-NMR. and 13C-NMR.) of these annulated trisubstituted olefins are discussed.

  据报道，通过分子内的Wittig反应由2-氧代环烷羧酸酯简单地合成了一系列双环[mn0] -1-烯烃（m，n = 3,4,5）（参见第70-72页）。讨论了这些环状三取代烯烃的光谱性质（IR，1 H-NMR和13 C-NMR）。
• Nucleophilic Reactions at Tertiary Carbon. Part 2. ?- and ?-routes to the 8-hydrindanyl cation
  作者：Konrad B. Becker、Andr� F. Boschung、Cyril A. Grob

  DOI：10.1002/hlca.19730560809

  日期：1973.12.12

  Stereoisomeric ion pairs are implicated as intermediates in the solvolysis of cis and trans-8-hydrindanyl chloride 3, whereas 4-(cyclopenten-1-yl)butyl tosylate 5 appears to cyclize by way of an unsymmetrically solvated 8-hydrindanyl cation. This follows from the solvolysis products and rates of these compounds in aqueous solvents.

  立体异构离子对被认为是溶剂溶解顺式和反式-8-羟基丹酰氯3的中间体，而4-（环戊烯-1-基）丁基甲苯磺酸盐5似乎是通过不对称的溶剂化的8-羟基茚满基阳离子环化的。这是由溶剂分解产物和这些化合物在水性溶剂中的比率得出的。
• Chemistry of carbanions. 31. Cyclization of the metal enolates from .omega.-bromo ketones
  作者：Herbert O. House、William V. Phillips、Trevor S. B. Sayer、Cheuk-Chung Yau

  DOI：10.1021/jo00398a041

  日期：1978.2
• Electroorganic chemistry. 124. Electroreductive intramolecular coupling of .alpha.-(.omega.-bromoalkyl) .beta.-keto esters
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Nobuyuki Uematsu、Shinji Morimoto、Eiichi Okazaki

  DOI：10.1021/jo00304a014

  日期：1990.8