ethyl (Z)-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-ylideneacetate | 4333-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: ethyl (Z)-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-ylideneacetate
• 英文别名: ethyl (Z)-(3'-oxo-1,3-dihydrobenzofuran-1-ylidene)acetate；ethyl (Z)-2-[3-oxoisobenzofuran-1-(3H)-ylidene]acetate；ethyl (2Z)-(3-oxo-2-benzofuran-1(3H)-ylidene)acetate；ethyl (Z)-(3-oxo-3H-isobenzofuran-1-ylidene)acetate；(Z)-3-((ethoxycarbonyl)methylidene)phthalide；CCDC 667944；ethyl 2-(3-oxoisobenzofuran-1(3H)-ylidene)acetate；ethyl (2Z)-2-(3-oxo-2-benzofuran-1-ylidene)acetate
• CAS: 4333-65-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: YUYJWUQIKNLSPN-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  358.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-ylideneacetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到(4-氧代-3,4-二氢二氮杂萘-1-基)-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  砜基CRTh2拮抗剂的结构活性关系（SAR）和结构动力学关系（SKR）

  摘要：

  研究了单环和双环系统，将其作为一系列含二苯砜的乙酸CRTh2受体拮抗剂的“核心”部分。在单环和双环核中均观察到一定范围的效力，并获得了单位数纳摩尔的效力。单环化合物的停留时间非常短。一些双环核显示出更好的停留时间。在核心的北部，头部和尾部之间的甲基是开始长停留时间的必要条件。尾部取代的变化最大限度地提高了效力和停留时间。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.023
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 在 正丁基锂 、 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， -80.0~80.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 ethyl (Z)-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-ylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  烷基和（Z）-2- [3-氧代异苯并呋喃-1-（3H）-亚烷基]乙酸酯的区域和立体选择性羰基化方法

  摘要：

  据报道，第一个例子是2-乙炔基苯甲酸衍生物的氧化羰基化反应，以区域和立体选择性方式生成烷基（Z）-2- [3-氧代异苯并呋喃-1-（3 H）-亚烷基]乙酸酯。在PdI 2（2 mol％）与KI（20 mol％）结合的催化作用下，将不同的2-[（（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯甲酸]转化为相应的异苯并呋喃酮，产率高至优异（70-98％） 。拟议的反应机制涉及syn 5- exo- dig环化，一氧化碳插入和酒精的亲核取代。在反应条件下发生甲硅烷基化。代表性产品的结构，即甲基（ZXRD分析证实了）-2- [3-氧代异苯并呋喃-1（3 H）-亚基]乙酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801308

文献信息

• Intra- and Intermolecular C(sp²)-H···O Hydrogen Bonds in a Series of Isobenzofuranone Derivatives: Manifestation and Energetics
  作者：Claude Niebel、Vladimir Lokshin、Mark Sigalov、Pnina Krief、Vladimir Khodorkovsky

  DOI：10.1002/ejoc.200800357

  日期：2008.7

  aromatic protons exhibit strong solvent dependency; in particular, they are as sensitive as the proton in chloroform to the presence of DMSO. The vinylic protons activated by the electron-accepting COOR groups behave similarly. Quantum mechanical calculations in the gas phase and in DMSO reproduce the experimental observations. Energies of the intramolecular hydrogen bonds evaluated by two independent approaches

  制备了衍生物 2-6 作为研究分子内和分子间 C(sp2)-H···O 氢键的模型。它们的 X 射线结构证实了“a”系列衍生物中分子内氢键的存在：相应的 C···O 距离在 2.91 和 2.97 A 之间变化。相应的 13C-1H 耦合常数增加了约 7.5 Hz， CDCl3 中的 1H 化学位移为 9.1–10.7 ppm。在异构“b”系列的衍生物中不能形成分子内氢键。在这个系列中，相应芳香族质子的化学位移表现出很强的溶剂依赖性；特别是，它们对 DMSO 的存在与氯仿中的质子一样敏感。由接受电子的 COOR 基团激活的乙烯基质子的行为类似。气相和 DMSO 中的量子力学计算再现了实验观察结果。通过两种独立的方法评估的分子内氢键的能量在气相中在 3.7 和 4.4 kcal mol-1 之间变化，并且在 DMSO 中的 2a 中仍然至少达到 2.5 kcal mol-1。这些估计实际上独立于计算方法（HF、MP2
• Method for producing alkyl 3-phthalidylideneacetate
  申请人：Sumika Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US05508446A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  A method for producing an alkyl 3-phthalidylideneacetate has the step of treating phthalic anhydride with a monoalkyl malonate or a salt thereof having the following formula: MOCO--CH.sub.2 --COOR, wherein M represents a hydrogen atom, K, Na, Li, or NH.sub.4, and R represents a lower alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. By using the above method, the desired alkyl 3-phthalidylideneacetate can be obtained at a high yield.

  一种生产烷基3-邻苯二甲亚乙酸酯的方法包括以下步骤：用单烷基马隆酸酯或其盐处理邻苯二甲酸酐，该单烷基马隆酸酯或其盐具有以下公式：MOCO--CH.sub.2 --COOR，其中M代表氢原子、K、Na、Li或NH.sub.4，R代表含有1至5个碳原子的低碳基团。通过使用上述方法，可以高产率地获得所需的烷基3-邻苯二甲亚乙酸酯。
• [EN] NOVEL IL-2/IL-15 RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND INFLAMMATORY DISEASES OR GRAFT REJECTION<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'IL-2/IL-15 ET LEURS UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES ET INFLAMMATOIRES OU DU REJET DE GREFFE
  申请人：INSERM INST NAT DE LA SANTÉ ET DE LA RECH MÉDICALE

  公开号：WO2015181394A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Novel IL-2/IL-15 Receptor antagonist compounds and uses thereof for the treatment of autoimmune and inflammatory diseases or graft rejection Novel IL-2/IL-15 Receptor antagonist compounds and uses thereof for the treatment of autoimmune and inflammatory diseases or graft rejection. The invention relates to a compound of general formula (1) wherein X represents O, S or NR 4, wherein R4 is alkyl; A is selected from S, SO, SO2, NH and O; Y represents (CR5R6)n or (CR5 R6 O)n, wherein R5 and R6 identical or different are H or alkyl and n represents an integer from 1 to 15; R1 represents a 5 to 10 membered aromatic or non-aromatic mono-or bicyclic, 1 optionally bridged ring, R2 is C1-C4 alkyl; R3 is H or alkyl; p is 0 or 1; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of the interactions of IL-2/15 to IL-2/15Rβand hence useful in the treatment of an autoimmune or an inflammatory diseases and graft rejection.

  新型IL-2/IL-15受体拮抗剂化合物及其用于治疗自身免疫和炎症性疾病或移植排斥的用途。该发明涉及一般式（1）的化合物，其中X代表O、S或NR4，其中R4为烷基；A从S、SO、SO2、NH和O中选择；Y代表（CR5R6）n或（CR5 R6 O）n，其中R5和R6相同或不同为H或烷基，n表示1至15的整数；R1代表5至10成员芳香或非芳香单环或双环，1可选择桥接环，R2为C1-C4烷基；R3为H或烷基；p为0或1；或其药学上可接受的盐。该发明的化合物是IL-2/15与IL-2/15Rβ相互作用的抑制剂，因此在治疗自身免疫或炎症性疾病和移植排斥方面有用。
• E/Z-Selective Synthesis of Alkylidene-3-oxo-3H-isobenzofurans by Reaction of Silyl Enol Ethers with Phthaloyl Dichloride
  作者：Peter Langer、Satenik Mkrtchyan、Zorik Chilingaryan、Gagik Ghazaryan、Rüdiger Dede、Nasir Rasool、Muhammad Rashid、Alexander Villinger、Helmar Görls、Gnuni Karapetyan、Tariel Ghochikyan、Ashot Saghiyan

  DOI：10.1055/s-0030-1260071

  日期：2011.7

  The reaction of silyl enol ethers with phthaloyl dichloride afforded alkylidene-3-oxo-3H-isobenzofurans with very good E/Z-selectivity. cyclizations - O-heterocycles - phthalic acid derivatives - silyl enol ethers

  的反应的甲硅烷基烯醇醚与邻苯二甲酰氯，得到亚烷基-3-氧代-3- ħ具有非常好的-isobenzofurans ë / Ž -选择性。 环化-O-杂环-邻苯二甲酸衍生物-甲硅烷基烯醇醚
• Phthalazin-4-ylacetic acid derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04251528A1

  公开（公告）日：1981-02-17

  This invention relates to enzyme inhibitory, novel phthalazin-4-ylacetic acid derivatives of the general formula I: ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts as appropriate, to pharmaceutical compositions thereof, and to analogy processes for their manufacture. The compounds of formula I are inhibitors of the enzyme aldose reductase in vivo and as such may be useful in the reduction or prevention of the development of the peripheral effects such as macular oedema, cataract, retinopathy or impaired neural conduction. A preferred compound is 2-(2-fluoro-4-bromobenzyl)-1,2-dihydro-1-oxophthalazin-4-ylacetic acid.

  本发明涉及一种酶抑制剂，即一种通式I的新型邻苯二氮芦啉-4-乙酸衍生物：##STR1##以及适当的药物可接受盐，其制药组合物和类似物的制造方法。式I的化合物是体内醛糖还原酶的抑制剂，因此可能有助于减少或预防外周效应的发展，如黄斑水肿、白内障、视网膜病变或神经传导障碍。首选化合物为2-(2-氟-4-溴苯基)-1,2-二氢-1-氧杂苯并[4,5-f]吡嗪-4-乙酸。