2,2-dimethyl-6-(1-methylenehept-6-enyl)-[1,3]dioxen-4-one | 851514-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-(1-methylenehept-6-enyl)-[1,3]dioxen-4-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-6-octa-1,7-dien-2-yl-1,3-dioxin-4-one；2,2-dimethyl-6-octa-1,7-dien-2-yl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 851514-77-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: NKSYYJQSYIPSDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-(1-methylenehept-6-enyl)-[1,3]dioxen-4-one 在 dicobalt octacarbonyl 喹啉 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 isoingenane
  参考文献：
  名称：

  A Pauson−Khand Approach to the Synthesis of Ingenol

  摘要：

  [GRAPHICS]Pauson-Khand cyclization of dioxanone photoadduct 21 leads to the formation of a single product in good yield. However, retro-aldol fragmentation of the pentacyclic cyclopentenone 22 leads to the formation of 23, with cis C-8/C-10 intrabridgehead stereochemistry, unlike the target compound ingenol 1, which possesses C-8/C-10 trans intrabridgehead stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol050103s
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylene-oct-7-enal 在 manganese(IV) oxide 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 85.17h， 生成 2,2-dimethyl-6-(1-methylenehept-6-enyl)-[1,3]dioxen-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Pauson−Khand Approach to the Synthesis of Ingenol

  摘要：

  [GRAPHICS]Pauson-Khand cyclization of dioxanone photoadduct 21 leads to the formation of a single product in good yield. However, retro-aldol fragmentation of the pentacyclic cyclopentenone 22 leads to the formation of 23, with cis C-8/C-10 intrabridgehead stereochemistry, unlike the target compound ingenol 1, which possesses C-8/C-10 trans intrabridgehead stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol050103s

文献信息

• Photochemical Route to the Synthesis of Thiolane 1-Oxides
  作者：Jeffrey D. Winkler、Esther C. Y. Lee

  DOI：10.1021/ja060962r

  日期：2006.7.19

  The preparation of thiolane 1-oxide 10 by photochemically mediated rearrangement of sulfoxide 9 in high yield is described. The efficient construction of quaternary carbon centers underscores the utility of this methodology in organic synthesis. Further manipulation of photoadduct 10 leads to the formation of diverse heterocyclic structures.

  描述了通过光化学介导的亚砜 9 重排以高产率制备硫杂环戊烷 1-氧化物 10。季碳中心的有效构建强调了这种方法在有机合成中的实用性。对光加合物 10 的进一步操作导致形成多种杂环结构。
• A Pauson−Khand Approach to the Synthesis of Ingenol
  作者：Jeffrey D. Winkler、Esther C. Y. Lee、LaToya I. Nevels

  DOI：10.1021/ol050103s

  日期：2005.4.14

  [GRAPHICS]Pauson-Khand cyclization of dioxanone photoadduct 21 leads to the formation of a single product in good yield. However, retro-aldol fragmentation of the pentacyclic cyclopentenone 22 leads to the formation of 23, with cis C-8/C-10 intrabridgehead stereochemistry, unlike the target compound ingenol 1, which possesses C-8/C-10 trans intrabridgehead stereochemistry.