(3R)-Dihydrocitronellic acid chloride | 121523-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (3R)-Dihydrocitronellic acid chloride
• 英文别名: 3(R),7-dimethyloctanoic acid chloride；(R)-3,7-dimethyloctanoyl chloride；dihydrocitronellyl chloride；(R)-(+)-3,7-dimethyloctanoyl chloride；Octanoyl chloride, 3,7-dimethyl-, (3R)-；(3R)-3,7-dimethyloctanoyl chloride
• CAS: 121523-14-6
• 化学式: C₁₀H₁₉ClO
• 分子量: 190.713
• InChiKey: RXNJHYGISMJXPH-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-Dihydrocitronellic acid chloride 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸酐 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 (+)-<1R,2'R,5R,6R,9R>-1-methyl-9-(6-methylhept-2-yl)-5-(phenylsulfonyl)bicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  Clasby, Martin C.; Craig, Donald; Marsh, Andrew, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 10, p. 1495 - 1497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-香茅酸 在 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 生成 (3R)-Dihydrocitronellic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Clasby, Martin C.; Craig, Donald; Marsh, Andrew, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 10, p. 1495 - 1497

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rational Development of a Potent 15-Lipoxygenase-1 Inhibitor with <i>in Vitro</i> and <i>ex Vivo</i> Anti-inflammatory Properties
  作者：Nikolaos Eleftheriadis、Constantinos G. Neochoritis、Niek G. J. Leus、Petra E. van der Wouden、Alexander Dömling、Frank J. Dekker

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01121

  日期：2015.10.8

  potent inhibitors of h-15-LOX-1 are required to explore the role of this enzyme further and to enable drug discovery efforts. In this study, we applied an approach in which we screened a fragment collection that is focused on a diverse substitution pattern of nitrogen-containing heterocycles such as indoles, quinolones, pyrazoles, and others. We denoted this approach substitution-oriented fragment screening

  人 15-脂氧合酶-1 (h-15-LOX-1) 是哺乳动物的脂氧合酶，在哮喘、慢性阻塞性肺病和慢性支气管炎等多种炎症性肺病中起重要作用。需要新的强效 h-15-LOX-1 抑制剂来进一步探索这种酶的作用并进行药物发现工作。在这项研究中，我们采用了一种方法，我们筛选了一个片段集合，该片段集合专注于含氮杂环的多样化取代模式，如吲哚、喹诺酮类、吡唑类等。我们将这种方法称为面向替代的片段筛选 (SOS)，因为它侧重于识别新的替代模式而不是新的支架。这种方法能够识别对 h-1-5-LOX-1 抑制具有良好效力和清晰结构-活性关系 (SAR) 的命中。14d以 36 nM的K i与酶结合。我们最好的抑制剂的体外和离体生物学评估表明白细胞介素 10 (IL-10) 基因表达显着增加，这表明其具有抗炎特性。
• Vitamin D 3 synthetic studies. Intramolecular Diels-Alder approaches to the CD-ring fragment
  作者：Martin C. Clasby、Donald Craig、Albert A. Jaxa-Chamiec、Justine Y.Q. Lai、Andrew Marsh、Alexandra M.Z. Slawin、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00147-0

  日期：1996.3

  The enantiospecific synthesis of the vitamin D3 CD ring fragment 3 is reported. Key steps are the diastereoselective allylation of a norephedrine/dihydrocitronellic acid-derived oxazolidinone, and the intramolecular Diels-Alder reaction of a sulfonyl-substituted dienyne. The analogous cycloaddition reaction of a trienylsulfone substrate is shown to give products having the incorrect stereochemistry

  据报道维生素D 3 CD环片段3的对映体特异性合成。关键步骤是降麻黄碱/二氢香柠檬酸衍生的恶唑烷酮的非对映选择性烯丙基化，以及磺酰基取代的二烯炔的分子内Diels-Alder反应。三烯砜底物的类似环加成反应显示出具有不正确的立体化学的维生素D 3合成产物。
• Self-Assembly of Ureido-Pyrimidinone Dimers into One-Dimensional Stacks by Lateral Hydrogen Bonding
  作者：Marko M. L. Nieuwenhuizen、Tom F. A. de Greef、Rob L. J. van der Bruggen、Jos M. J. Paulusse、Wilco P. J. Appel、Maarten M. J. Smulders、Rint P. Sijbesma、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/chem.200902107

  日期：2010.2.1

  with an additional urea functionality self‐assemble into one‐dimensional stacks in various solvents through lateral non‐covalent interactions. 1H NMR and DOSY studies in CDCl3 suggest the formation of short stacks (<10), whereas temperature‐dependent circular dichroism (CD) studies on chiral UPy dimers in heptane show the formation of much larger helical stacks. Analysis of the concentration‐dependent

  通过额外的非共价相互作用，被其他尿素官能团取代的Ureido-嘧啶酮（UPy）二聚体在各种溶剂中自组装成一维堆栈。在CDCl 3中的1 H NMR和DOSY研究表明形成了短的烟囱（<10），而对庚烷中手性UPy二聚体的温度依赖性圆二色性（CD）研究表明，形成了更大的螺旋烟囱。CDCl 3中化学位移的浓度依赖性演变分析庚烷中随温度变化的CD效应表明，这种自组装过程在两种溶剂中均遵循等渗途径。聚集体的长度受与脲官能团连接的取代基的影响。与之形成鲜明对比的是，带有一个额外的氨基甲酸酯基团的UPy二聚体不会自组装成有序堆，这从庚烷中不存在CD效应以及CDCl 3中嘧啶酮环的亚烷基质子的浓度无关化学位移可以明显看出。
• Dynamic Supramolecular Polymers Based on Benzene-1,3,5-tricarboxamides: The Influence of Amide Connectivity on Aggregate Stability and Amplification of Chirality
  作者：Patrick J. M. Stals、Jeffrey C. Everts、Robin de Bruijn、Ivo A. W. Filot、Maarten M. J. Smulders、Rafael Martín-Rapún、Evgeny A. Pidko、Tom F. A. de Greef、Anja R. A. Palmans、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/chem.200902635

  日期：2010.1.18

  that of their carbonyl (CO)‐centred counterparts, with the exception that aggregation is weaker and amplification of chirality is less pronounced. The differences in the self‐assembly of N‐ and CO‐BTAs were analysed by density functional theory (DFT) calculations. These reveal a substantially lower interaction energy between the monomeric units in the supramolecular polymers of N‐BTAs. The lower interaction

  合成了由手性和非手性烷基取代基组成的N-中心苯-1,3,5-三甲苯酰胺（N-BTA），并研究了它们在稀烷烃溶液中的固态行为和自组装性。差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射的结合表明，具有支链3,7-二甲基辛酰基链的手性N-BTA衍生物是液晶的，中间相被指定为Col ho。相反，具有直链十四烷酰基或辛酰基链的N-BTA衍生物缺乏中间相，并以结晶化合物形式获得。可变温度红外光谱显示手性N-BTA中间相中相邻分子之间存在三重分子间氢键。在室温下的结晶状态下，观察到分子之间的堆积更为复杂。在N-BTA稀溶液上进行的紫外和圆二色谱分析表明，当存在手性烷基链时，N-BTA分子具有良好的螺旋性，并且具有良好的螺旋性，且N-BTA分子具有协同的自组装行为。军士和士兵以及多数规则都在N-BTA堆栈中有效。实际上，N-BTA的自组装与以羰基（CO）为中心的自组装极为相似，不同之处在
• Effect of Side Chain Structure on the Conformation of Poly(<i>N</i>-propargylalkylamide)
  作者：Ryoji Nomura、Junichi Tabei、Toshio Masuda

  DOI：10.1021/ma0117155

  日期：2002.4.1

  homopolymerized or copolymerized with a chiral comonomer, (R)-N-propargyl-3,7-dimethyloctanamide (2), in the presence of a Rh initiator to establish the relationship between the main-chain conformation and the structure of the pedant groups. 1H NMR and viscosity measurements of the homopolymers revealed that the structure of the pendant groups markedly influences the rigidity of the polymer backbone and the stability

  非手性Ñ -propargylalkylamides（1A - 1克，HC⋮CCH 2 NHR）具有各种烷基（R = CH 3，C 2 H ^ 5，C 3 H ^ 7，我-C 3 ħ 7，我-C 4 ħ 9，n -C 5 H 11，n -C 7 H 15）与手性共聚单体（R）-N均聚或共聚-炔丙基-3,7-二甲基辛酰胺（2），在Rh引发剂的存在下建立主链构象与pedant基团结构之间的关系。均聚物的1 H NMR和粘度测量表明，侧基的结构显着影响聚合物主链的刚性和螺旋构象的稳定性。使用具有直链或α-支链烷基的非手性共聚单体的共聚显示出对螺旋构象的不良或无协同作用，这意味着这些聚合物以无序状态存在。另一方面，对于具有β-支链烷基链的聚合物（poly（1e），R ＝i- C 4 H 9），这由1e至2的进料比与共聚物的旋光度之间清晰的正非线性关系证明。紫外可见光谱研究表明，在CHCl 3中，螺