S-(4-chlorophenyl) cyclohexylcarbamothioate | 72024-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-(4-chlorophenyl) cyclohexylcarbamothioate
• 英文别名: S-(4-chlorophenyl) N-cyclohexylcarbamothioate
• CAS: 72024-58-9
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNOS
• 分子量: 269.795
• InChiKey: PBLJMEYPQQDGOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C(Solv: chloroform (67-66-3); pentane (109-66-0))
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (环己基氨基)(氧代)乙酸 在 二月桂酸二丁基锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 S-(4-chlorophenyl) cyclohexylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  支持无电解质的草酸阳极氧化为异氰酸酯：一种获得尿素、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的便捷方法

  摘要：

  我们报告了一种新的电化学无负载电解质方法，用于通过草酸氧化合成尿素、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。这种简单、实用且无光气的路线包括在有机碱存在下通过草酸的阳极脱羧原位生成异氰酸酯中间体，然后一锅加入合适的亲核试剂以提供相应的尿素，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。此程序适用于不同的胺、醇和硫醇。此外，当使用单程连续电化学流动条件并且该反应在碳石墨 C gr /C gr 在流动池中，可以在 6 分钟的停留时间内以高产率获得尿素化合物，解锁在批量条件下无法访问的底物，同时易于扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00112

文献信息

• Synthesis of Thiocarbamates from Thiols and Isocyanates Under Catalyst- and Solvent-Free Conditions
  作者：Barahman Movassagh、Mohammad Soleiman-Beigi

  DOI：10.1007/s00706-007-0762-7

  日期：2008.2

  A simple and efficient procedure was developed for the synthesis of S -alkyl (aryl) thiocarbamates under solvent-free conditions without the use of a catalyst. The significant features of this protocol are (a) operational simplicity, (b) mild reaction conditions, (c) short reaction times, (d) solvent-free conditions, and (e) high product yields.

  开发了一种简单有效的方法，用于在无溶剂条件下不使用催化剂合成 S- 烷基（芳基）硫代氨基甲酸酯。该方案的显着特征是（a）操作简便，（b）反应条件温和，（c）反应时间短，（d）无溶剂条件和（e）产品收率高。
• One-pot synthesis of carbamates and thiocarbamates from Boc-protected amines
  作者：Hee-Kwon Kim、Anna Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.038

  日期：2016.11

  A highly efficient one-pot procedure for the synthesis of carbamates and thiocarbamates has been described. In the presence of 2-chloropyridine and trifluoromethanesulfonyl anhydride, the isocyanate intermediates were generated in situ for further reactions with alcohols and thiols to afford the desired carbamates and thiocarbamates in high yields.

  已经描述了用于合成氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的高效一锅法。在2-氯吡啶和三氟甲磺酰酐的存在下，原位生成异氰酸酯中间体，用于与醇和硫醇的进一步反应，以高收率提供所需的氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。
• Molecular iodine-mediated synthesis of thiocarbamates from thiols, isocyanides and water under metal-free conditions
  作者：Wen-Hu Bao、Chao Wu、Jing-Ting Wang、Wen Xia、Ping Chen、Zilong Tang、Xinhua Xu、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c8ob01820k

  日期：——

  A metal-free and efficient molecular iodine-mediated protocol has been developed to prepare thiocarbamates from readily available thiols, isocyanides and water.

  已开发出一种无金属、高效的分子碘介导的方法，可从易得的硫醇、异氰酸酯和水中制备硫代氨基甲酸酯。
• Visible-Light-Enabled Construction of Thiocarbamates from Isocyanides, Thiols, and Water at Room Temperature
  作者：Wei Wei、Pengli Bao、Huilan Yue、Sitong Liu、Leilei Wang、Yudong Li、Daoshan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02231

  日期：2018.9.7

  A convenient visible-light-induced method for the synthesis of thiocarbamates from isocyanides, thiols, and water has been developed under mild reaction conditions. The present protocol offers a cost-effective and operationally straightforward approach to the various thiocarbamates in moderate to good yields by simple use of cheap Rose Bengal as the photocatalyst and water as the reaction reagent as

  在温和的反应条件下，已经开发了一种方便的可见光诱导的方法，该方法可从异氰酸酯，硫醇和水合成硫代氨基甲酸酯。本方案通过简单地使用廉价的玫瑰红作为光催化剂，水作为反应试剂以及对环境无害的助溶剂，以中等到良好的产率为各种硫代氨基甲酸酯提供了一种经济高效且操作简便的方法。
• 一种基于光催化的硫代氨基甲酸酯化合物制 备方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN108947880B

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明涉及一种合成硫代氨基甲酸酯化合物的方法，尤其是一种基于光催化的硫代氨基甲酸酯化合物制备方法。所述制备方法的反应式为：其中R1为任意取代的芳基、萘基、杂芳基、1‑10碳烷基；R2为任意取代的芳基、萘基、杂芳基、或任意取代的1‑10碳烷基。本发明采用可见光催化下合成取代硫代氨基甲酸酯化合物，反应能源清洁、条件温和；本发明原料便宜易得，避免使用有毒光气和一氧化碳，反应操作简单，工艺安全可靠；由于采用了非金属光催化剂，避免金属试剂的使用，用水作为共溶剂，环境友好。