(-)-byssochlamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-byssochlamic acid
• 英文别名: byssochlamic acid；(-)-byssochlamic；Bybetaochlamic acid；(2R,10S)-10-ethyl-2-propyl-6,14-dioxatricyclo[10.3.0.04,8]pentadeca-1(12),4(8)-diene-5,7,13,15-tetrone
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: NRDWUPPIGBHWAS-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-byssochlamic acid 在 氨 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以6 mg的产率得到(-)-byssochlamic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  A new diimide derivative from the co-culture broth of two mangrove fungi (strain no. E33 and K38)

  摘要：

  A new diimide derivative, named (2)-byssochlamic acid bisdiimide (1), was isolated from the mixed broth of two mangrove fungi (strain no. K38 and E33) from the South China sea coast. The structure of 1 was determined by comprehensive spectroscopic methods, including 1D and 2D NMR (COSY, HMQC, and HMBC) and semi-synthesis. Primary bioassays showed that 1 had weak cytotoxic activity against Hep-2 and HepG2 cells.

  DOI：

  10.1080/10286020.2010.497757
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基环己酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 porcine liver esterase 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 potassium permanganate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 disodium hydrogenphosphate 、 氢氟酸 、 溴 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 46.17h， 生成 (-)-byssochlamic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-Byssochlamic Acid 的对映体特异性合成，一种来自子囊菌的 Nonadride

  摘要：

  开发了一种适用于对映体特异性合成天然比索酸及其对映体的光加成-环回复策略，其中使用猪肝酯酶 (PLE) 催化的 24 水解使该二甲酯去对称化，得到 (R)-25。类似的 PLE 催化二甲酯 32 和双（甲硫基）甲酯 48 的水解，虽然具有高度区域选择性，但分别得到外消旋半酸 33 和 49。(±)-49 和 (R)-46（后者衍生自 25）的逐步偶联得到二内酯 52，其在辐照后分别得到 exo,exo 和 exo,endo [2+2] 光加合物 53 和 54。光加成物经历热环转化以产生九元双内酯 55 和 56。这些内酯通过 1、5-环壬二烯 57 和 58 到 (+)-byssochlamic 酸 (3) 伴随着酸催化的正丙基取代基差向异构化。(S)-60（46 的对映异构体）与 (±)-49 的逐步偶联产生二内酯 63，其在光加成-环化反应后得到双...

  DOI：

  10.1021/ja001898v

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-byssochlamic acid
  作者：James D. White、Michael P. Dillon、Roger J. Butlin

  DOI：10.1021/ja00050a065

  日期：1992.11