o-ethynylphenyl n-propyl ketone | 308378-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o-ethynylphenyl n-propyl ketone
• 英文别名: 1-(2-ethynylphenyl)butan-1-one；1-(o-ethynylphenyl)-1-butanone
• CAS: 308378-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: IRRNILVRLFNJIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二乙氧基乙烯 、 o-ethynylphenyl n-propyl ketone 在 W(CO)5 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到(+/-)-(1RS,3SR,3aSR,5SR,9bSR)-3-ethoxy-3,5-methano-1-methyl-5-propyl-1,3,3a,9b-tetrahydrofuro[3,4-c]isochromene
  参考文献：
  名称：

  含钨羰基叶立德的生成和反应：[3 + 2]-与富电子烯烃的环加成反应

  摘要：

  新型含钨羰基叶立德 7，由邻炔基苯基羰基衍生物 1 与催化量的 W(CO)(5)(thf) 反应生成，与烯烃反应生成多环化合物 5 至 [3 + 2] -环加成反应，随后产生的不稳定的卡宾配合物中间体 8 的分子内 CH 插入。在三乙基硅烷的存在下，这些含钨的卡宾中间体 8 被三乙基硅烷顺利地分子间捕获，得到含硅的环加合物 17，同时 W(CO )(5) 种。通过该程序，可用于该反应的烯烃的范围得到澄清。通过直接观察邻乙炔基苯基酮 1c 和 W(CO)(5)(thf-d(8)) 的混合物，证实了含钨羰基叶立德 7c 的存在。通过 2D NMR 对中间体进行仔细分析，并观察到使用 (13)C 标记底物与钨 183 的直接偶联，证实了叶立德 7c 的结构。使用 (E)- 或 (Z)- 乙烯基醚的检查表明 [3 + 2]- 环加成反应以协同方式进行，并且反应的表面选择性因三乙基硅烷的存在或不存在而显着不同。这些结果阐明了这种

  DOI：

  10.1021/ja044194k
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 o-ethynylphenyl n-propyl ketone
  参考文献：
  名称：

  五羰基苯并吡喃基钨(0)配合物的新合成及其与富电子烯烃的Diels-Alder反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001481p

文献信息

• Generation and Reaction of Metal-Containing Carbonyl Ylides:  Tandem [3+2]-Cycloaddition−Carbene Insertion Leading to Novel Polycyclic Compounds
  作者：Nobuharu Iwasawa、Masahide Shido、Hiroyuki Kusama

  DOI：10.1021/ja010478i

  日期：2001.6.1
• Novel Synthesis of Pentacarbonylbenzopyranylidenetungsten(0) Complexes and Their Diels−Alder Reaction with Electron-Rich Alkenes
  作者：Nobuharu Iwasawa、Masahide Shido、Katsuya Maeyama、Hiroyuki Kusama

  DOI：10.1021/ja001481p

  日期：2000.10.1
• Generation and Reaction of Tungsten-Containing Carbonyl Ylides:  [3 + 2]-Cycloaddition Reaction with Electron-Rich Alkenes
  作者：Hiroyuki Kusama、Hideaki Funami、Masahide Shido、Yoshihiro Hara、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja044194k

  日期：2005.3.1

  7c. Examination using (E)- or (Z)- vinyl ether revealed that the [3 + 2]-cycloaddition reaction proceeded in a concerted manner and that the facial selectivity of the reaction differed considerably depending on the presence or absence of triethylsilane. These results clarified the reversible nature of this [3 + 2]-cycloaddition reaction.

  新型含钨羰基叶立德 7，由邻炔基苯基羰基衍生物 1 与催化量的 W(CO)(5)(thf) 反应生成，与烯烃反应生成多环化合物 5 至 [3 + 2] -环加成反应，随后产生的不稳定的卡宾配合物中间体 8 的分子内 CH 插入。在三乙基硅烷的存在下，这些含钨的卡宾中间体 8 被三乙基硅烷顺利地分子间捕获，得到含硅的环加合物 17，同时 W(CO )(5) 种。通过该程序，可用于该反应的烯烃的范围得到澄清。通过直接观察邻乙炔基苯基酮 1c 和 W(CO)(5)(thf-d(8)) 的混合物，证实了含钨羰基叶立德 7c 的存在。通过 2D NMR 对中间体进行仔细分析，并观察到使用 (13)C 标记底物与钨 183 的直接偶联，证实了叶立德 7c 的结构。使用 (E)- 或 (Z)- 乙烯基醚的检查表明 [3 + 2]- 环加成反应以协同方式进行，并且反应的表面选择性因三乙基硅烷的存在或不存在而显着不同。这些结果阐明了这种