5-ethoxy-3-(methylsulfinyl)-6-(methylthio)pyridazine | 874278-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-ethoxy-3-(methylsulfinyl)-6-(methylthio)pyridazine
• 英文别名: Pyridazine, 4-ethoxy-6-(methylsulfinyl)-3-(methylthio)-；4-ethoxy-3-methylsulfanyl-6-methylsulfinylpyridazine
• CAS: 874278-24-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 232.327
• InChiKey: XVPYSAAYUHUIJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.5-112.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  473.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(methylsulfinyl)-6-(methylthio)-1,2,4,5-tetrazine 、 1,1-二乙氧基乙烯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到5-ethoxy-3-(methylsulfinyl)-6-(methylthio)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  两种新的1,2,4,5-四嗪类化合物，它们以不可预期的区域选择性参与电子反需求-Diels-Alder反应

  摘要：

  两个新的不对称1,2,4,5-四嗪，3-甲基亚磺酰基-6-甲硫基-1,2,4,5-四嗪（4）和3-（苄氧基羰基）氨基-6-甲基亚磺酰基-1,2,4制备了5，5-四嗪（5），并定义了它们参与分子间逆电子需求Diels-Alder反应的范围。如预期的那样，亚砜4和5（4 > 5）的反应活性大大高于其相应的硫化物（2和3）。），是由于它们增强的电子缺陷特性而导致的，从而导致了更大范围的潜在亲双烯体选择或使用了较温和的反应条件。预期环加成反应是区域选择性的，通常产生单个环加合物，确保其合成效用，但是发现两者都以与预期相反的区域选择性进行，并与2和3所观察到的互补。

  DOI：

  10.1021/jo051832o

文献信息

• Two Novel 1,2,4,5-Tetrazines that Participate in Inverse Electron Demand Diels−Alder Reactions with an Unexpected Regioselectivity
  作者：Akiyuki Hamasaki、Richard Ducray、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jo051832o

  日期：2006.1.1

  of their corresponding sulfides (2 and 3), being derived from their enhanced electron-deficient character and resulting in a wider range of potential dienophile choices or the use of milder reaction conditions. The cycloaddition reactions were expectedly regioselective, typically producing a single cycloadduct, ensuring their synthetic utility, but both were found to proceed with a regioselectivity opposite

  两个新的不对称1,2,4,5-四嗪，3-甲基亚磺酰基-6-甲硫基-1,2,4,5-四嗪（4）和3-（苄氧基羰基）氨基-6-甲基亚磺酰基-1,2,4制备了5，5-四嗪（5），并定义了它们参与分子间逆电子需求Diels-Alder反应的范围。如预期的那样，亚砜4和5（4 > 5）的反应活性大大高于其相应的硫化物（2和3）。），是由于它们增强的电子缺陷特性而导致的，从而导致了更大范围的潜在亲双烯体选择或使用了较温和的反应条件。预期环加成反应是区域选择性的，通常产生单个环加合物，确保其合成效用，但是发现两者都以与预期相反的区域选择性进行，并与2和3所观察到的互补。