3-Acetoxy-5-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester | 85894-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Acetoxy-5-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-acetyloxy-5-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate；ethyl 3-acetyloxy-5-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 85894-65-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: FXRIDHQUPJZWDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetoxy-5-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester 在 氧气 、 sodium ethanolate 、 乙醇锂 、 均三甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 12-Ethoxy-7-methoxy-4,6,11-trioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A flexible new synthetic route to daunomycinone, adriamycinone, and their 6-deoxy analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00350a071
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氧代环己烷羧酸乙酯 、 乙酸酐 反应 16.0h， 以92%的产率得到3-Acetoxy-5-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A flexible new synthetic route to daunomycinone, adriamycinone, and their 6-deoxy analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00350a071

文献信息

• Process for the preparation of acylated 1,3-dicarbonyl compounds
  申请人：Syngenta Crop Protection, Inc.

  公开号：US06657074B1

  公开（公告）日：2003-12-02

  The present invention relates to a process for preparing acylated 1,3-dicarbonyl compounds by rearrangement of corresponding enol esters. The invention also relates to the preparation of the corresponding tautomer compounds of the acylated 1,3-dicarbonyl compounds.

  本发明涉及一种通过对应烯醇酯重排来制备酰化1,3-二羰基化合物的过程。本发明还涉及制备酰化1,3-二羰基化合物的相应互变异构体化合物的方法。
• A flexible new synthetic route to daunomycinone, adriamycinone, and their 6-deoxy analogs
  作者：Robert K. Boeckman、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1021/ja00350a071

  日期：1983.6