(S)-5-methoxycarbonylmethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one | 70591-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-methoxycarbonylmethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-Cyclohexene-1-acetic acid, 6,6-dimethyl-5-oxo-, methyl ester, (S)-；methyl 2-[(1S)-6,6-dimethyl-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]acetate
• CAS: 70591-46-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: NGWZQUIHWOFSSN-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-methoxycarbonylmethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one 在 四氯化锡 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 氨 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 lithium 、 甲基磺酰氯 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (1RS,5S,8S)-8-hydroxyethyl-7,7-dimethyl-6-methylene-2-indanone
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of (-)-khusimone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90097-3
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-1,2,2-Trimethyl-6,7,8-trioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-acetic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-5-methoxycarbonylmethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of zizaane sesquiterpenes: (−)-khusimone, (+)-zizanoic acid, and (−)-epizizanoic acid

  摘要：

  直接给您结果：在十六、十九和二十个步骤中，从(-)-l-10-藜麻酸铵盐中合成了酮麦冬烯家族的三种倍半萜化合物，分别为苦木醇（1）、表酮麦冬酸（3）和麦冬酸（2）。

  DOI：

  10.1139/v82-161

文献信息

• Synthesis and Odor of Chiral Partial Structures of Khusimone. Part 2
  作者：Helmut Spreitzer、Andrea Pichler、Wolfgang Holzer、Manocher Shahabi

  DOI：10.1002/hlca.19970800609

  日期：1997.9.22

  Khusimone (1), one of the main odor-donating compounds of vetiver oil, is subject of the following study on structure/odor relationship. Ring opening of the carbonyl-functionalized bridge of the tricyclic khusimone leads to the bicyclic structures 2a/b. The enantioselective approach to these degraded structures is described, and the olfactory consequences are studied. Starting point of the synthesis

  香根草油的主要气味赋予化合物之一胡麻酮（1）是以下结构/气味关系的研究对象。三环胡西酮的羰基官能化桥的开环导致双环结构2a / b。描述了对这些降解结构的对映选择性方法，并研究了嗅觉结果。合成的起点是对映体纯的烯酮酯，其可以容易地从樟脑磺酸获得。
• Liu,H.J.; Chan,W.H., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 708 - 709
  作者：Liu,H.J.、Chan,W.H.

  DOI：——

  日期：——
• SAKURAI, KAZUTOSHI;KITAHARA, TAKESHI;MORI, KENJI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 21, C. 6581-6588
  作者：SAKURAI, KAZUTOSHI、KITAHARA, TAKESHI、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——