1,2-dihydrocyclobutanaphthalen-1-one | 89185-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-dihydrocyclobutanaphthalen-1-one
• 英文别名: naphthocyclobutenone；Cyclobuta[b]naphthalen-1(2H)-one；1H-cyclobuta[b]naphthalen-2-one
• CAS: 89185-31-9
• 化学式: C₁₂H₈O
• 分子量: 168.195
• InChiKey: LMTDHJHXWQQJET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  341.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydrocyclobutanaphthalen-1-one 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,4-dihydro-1(2H)-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯酮经顺序热电循环反应制备取代的3,4-二氢-1（2 H）-萘酮

  摘要：

  由苯并环丁烯酮通过添加烯基格利雅试剂或添加炔基锂试剂，然后经（E）选择性还原而制得的1-烯基苯并环丁烯醇，经过连续的4π和6π热电环化反应生成取代的3,4-二氢-1（2 H） -萘酮。类似的序列从萘并[b]环丁烯-1（2 H）-1得到3,4，-二氢-1（2 H）-蒽酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01054-8
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloronaphthocyclobutane 在 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1,2-dihydrocyclobutanaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯酮经顺序热电循环反应制备取代的3,4-二氢-1（2 H）-萘酮

  摘要：

  由苯并环丁烯酮通过添加烯基格利雅试剂或添加炔基锂试剂，然后经（E）选择性还原而制得的1-烯基苯并环丁烯醇，经过连续的4π和6π热电环化反应生成取代的3,4-二氢-1（2 H） -萘酮。类似的序列从萘并[b]环丁烯-1（2 H）-1得到3,4，-二氢-1（2 H）-蒽酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01054-8

文献信息

• An investigation on the reactions of naphtho[b]cyclopropene
  作者：Nurullah Saraçolu、Inci Durucasu、Metin Balci

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00653-p

  日期：1995.10

  In order to investigate the reactivity of naphtho[b]cyclopropene (2), the reaction with various dienophiles, dienes and electrophiles was examined. Reaction of 2 with tetracyanoethylene, 4-phenyl-3H-1.2,4-triazole-3,5(4H)-dione, 1,3-diphenylisobenzofuran and benzyne afforded the insertion products 3, 4, 6, 10. Cheletropic addition of dichlorocarbene to 2 gave 1,1-dichloronaphtho[b]cyclobutene (11)

  为了研究萘[b]环丙烯（2）的反应性，检查了与各种亲二烯体，二烯和亲电体的反应。的反应2与四氰基乙烯，4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5（4H） -二酮，1,3- diphenylisobenzofuran和苯炔，得到插入的产品3，4，6，10。Cheletropic除了二氯卡宾至2，得到1,1- dichloronaphtho并[b]环丁烯（11）。水解和还原消除12种提供的萘[b]环丁烯酮（13）和萘[b]环丁烯（13））， 分别。萘[b]环丙烯与不同的亲电子试剂（例如乙酸，HCl，马来酸，碘，溴，乙醇和氢）反应，分别得到相应的开环产物14、15、16、17、18、19、20和21。
• Expeditious Synthesis of Isoquinolone Derivatives by Rhodium(I)-Catalyzed Annulation Reaction through C–C Bond Cleavage
  作者：Yiyi He、Chengsha Yuan、Zeqi Jiang、Li Shuai、Qing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03653

  日期：2019.1.4

  A Rh(I)-catalyzed intermolecular cyclization between isocyanates and benzocyclobutenols leading to isoquinolin-1(2H)-ones through selective cleavage of a C–C bond has been realized. Exploiting the same strategy, we developed a Rh(I)-catalyzed three-component reaction of benzocyclobutenols, isonitriles, and sulfonyl azides to access isoquinolin-1(2H)-imines. These procedures provide unique and expeditious

  通过选择性裂解CC键，Rh（I）催化的异氰酸酯和苯并环丁烯醇之间的分子间环化反应导致异喹啉-1（2 H）-ones的形成。利用相同的策略，我们开发了Rh（I）催化的苯并环丁烯醇，异腈和磺酰叠氮化物的三组分反应，以访问异喹啉-1（2 H）-亚胺。这些程序提供了异喹诺酮衍生物的独特而迅速的途径，否则在温和的反应条件下，很难以令人满意的产率制备具有优异的官能团耐受性的异喹诺酮衍生物。
• Tricarbonyl-chromium complexes of benzannelated cycloproparenes
  作者：Paul Müller、Gérald Bernardinelli、Yvan Jacquier、Alessandra Ricca

  DOI：10.1002/hlca.19890720722

  日期：1989.11.1

  (1a) or 1H-cyclopropa[b]anthracene (10a) with tris(acetonitrile)tricarbonylchromium affords cyclobutanaphthalenone and cyclobutaanthracenone 2 and 11, respectively. In contrast, the bis-silylated Cycloproparenes 1b and 10b undergo complexation at the terminal benzene ring and lead to the arene-tricarbonylchromium complexes 4b and 12, respectively. Desifylation of 4b to 4a is effected by t-BuOK.

  1 H-环丙烷[ b ]萘（1a）或1 H-环丙烷[ b ]蒽（10a）与三（乙腈）三羰基铬反应，分别得到环丁萘醌和环丁蒽蒽酮2和11。相反，双甲硅烷基化的环丙烷1b和10b在末端苯环处发生络合并分别导致芳烃-三羰基铬络合物4b和12。的Desifylation图4b至图4a是由实现吨-BuOK。
• The chemistry of 1H-cyclopropa[b]naphthalene
  作者：İnci Durucasu、Nurullah Saraço<glu、Metin Balcı

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85050-f

  日期：1991.11

  1H-cyclopropa[b]naphthalene reacts with PTAD, tetracyanoethylene (TCNE) and benzyne to afford insertion-products 3, 4, and 5. Cheletropic addition of dichlorocarbene to 2 provides cyclobutanaphthalene 6. Hydrolysis and reductive elimination of 6 result in the formation of 7 and 8.

  1H-环丙烷[b]萘与PTAD，四氰基乙烯（TCNE）和苯炔反应，得到插入产物3、4和5。对2的二氯卡宾进行加成性加成可得到环丁萘6。水解和还原消除6导致形成7和8。
• [1,1-bis (trimethylsilyl)]-1<i>H</i>-cyclopropa [<i>b</i>] napththalene[tricarbonyl-chromium]: The first arene-chromium complex of a cycloproparene
  作者：Paul Müller、Gérald Bernardinelli、Yvan Jacquier

  DOI：10.1002/hlca.19880710543

  日期：1988.8.10

  [1,1-Bis (trimethylsilyl)]-1H-cyclopropa [b] naphthalene rricarbonylchromium (2) was synthesized by reaction of 1,1-bis (trimethylsilyl) cyclopropa [b] naphthalene (1b) with tricarbonyltris(acetonitrile) chromium.

  [1,1-双（三甲基甲硅烷基）]-1 H-环丙烷[ b ]萘三羰基铬（2）是通过1,1-双（三甲基甲硅烷基）环丙[ b ]萘（1b）与三羰基三（乙腈）铬反应合成的。