cis-2,2,9,9-Tetramethyl-5-decen-3,7-diin | 153367-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cis-2,2,9,9-Tetramethyl-5-decen-3,7-diin
• 英文别名: (Z)-2,2,9,9-tetramethyl-5-decen-3,7-diyne；(Z)-2,2,9,9-tetramethyldec-5-en-3,7-diyne
• CAS: 153367-38-5
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: UUSGALMHPVDLPR-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.856±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,2,9,9-Tetramethyl-5-decen-3,7-diin 生成 trans-2,2,9,9-Tetramethyl-5-decen-3,7-diin
  参考文献：
  名称：

  Roth, Wolfgang R.; Hopf, Henning; Horn, Carina, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 9, p. 1781 - 1796

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethylpent-2-yn-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 溴 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cis-2,2,9,9-Tetramethyl-5-decen-3,7-diin
  参考文献：
  名称：

  共轭烯二炔的直接和立体控制途径

  摘要：

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja993766b

文献信息

• Stereochemical control in the metallohalocarbenoid route to linear enediynes
  作者：Justin M. Wright、Graham B. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01593-2

  日期：1999.10

  Methods for the stereoselective preparation and unmasking of disubstituted Z enediynes are reported. The origins of the unprecedented stereoselectivity of the process are uncovered. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Roth, Wolfgang R.; Hopf, Henning; Horn, Carina, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 9, p. 1781 - 1796
  作者：Roth, Wolfgang R.、Hopf, Henning、Horn, Carina

  DOI：——

  日期：——
• A Direct and Stereocontrolled Route to Conjugated Enediynes
  作者：Graham B. Jones、Justin M. Wright、Gary W. Plourde、George Hynd、Robert S. Huber、Jude E. Mathews

  DOI：10.1021/ja993766b

  日期：2000.3.1

  A unified synthetic route to 3-hex-en-1,5-diynes, a key building block found in many of the enediyne antitumor agents and designed materials, was developed. The method, which relies on a carbenoid coupling-elimination strategy is tolerant of a wide range of functionalities, and was applied to the synthesis of a variety of linear and cyclic enediynes. Reaction parameters can be adjusted to control stereoselectivity

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。