2-amino-3-(4-methoxybenzylideneamino)maleonitrile | 59574-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-3-(4-methoxybenzylideneamino)maleonitrile
• 英文别名: N-(4-Methoxybenzyl)-diaminomaleonitril；(Z)-2-amino-3-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]but-2-enedinitrile
• CAS: 59574-37-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• 分子量: 226.238
• InChiKey: UCNMZTYKUBFFJT-UALXHEDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(4-methoxybenzylideneamino)maleonitrile 在 selenium(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen cyanide chemistry. 9. Cycloaddition reactions and nitrenium ion type reactivity of diiminosuccinonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a013
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 二氨基马来腈 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.01h， 以89%的产率得到2-amino-3-(4-methoxybenzylideneamino)maleonitrile
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈（IV）铵（CAN）催化在水介质中快速合成2-氨基马来腈席夫碱及其一锅法制备二氰基咪唑的新方法

  摘要：

  已经开发了一种快速简单的方法，用于在催化量的铈（IV）存在下，通过2，3-二氨基马来腈（DAMN）与芳族醛的反应合成2-氨基马来腈席夫碱 3 （ a - k ）室温下在水性介质中的硝酸铵（CAN）。另外，已经描述了在50°C下使用CAN作为乙腈的有效试剂，通过DAMN与各种芳族醛的一锅缩合反应，轻松合成2-芳基-4,5-二碳腈咪唑 4 （ a - k ）。通过这种方式，首次提出了原料的一锅法合成方法。使用IR对新合成的化合物进行了表征，1 H NMR，13 C NMR和质谱。与先前的报道相比，本方法具有几个优点，例如良好至优异的收率，使用便宜且可用的催化剂，纯产物的容易和快速分离以及较短的反应时间。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2829-8

文献信息

• Chemistry of diaminomaleonitrile. 3. Reaction with isocyanate: a novel pyrimidine synthesis
  作者：Yozo Ohtsuka

  DOI：10.1021/jo00410a027

  日期：1978.8
• Chemistry of diaminomaleonitrile. 4. Nitrile hydration of the Schiff bases
  作者：Yozo Ohtsuka

  DOI：10.1021/jo01319a036

  日期：1979.3
• A Convenient Synthesis of 2-Aryl-4,5-dicyanoimidazoles and -imidazolines from Diaminomaleonitrile
  作者：Osamu Moriya、Hiroshi Minamide、Yoshikiyo Urata

  DOI：10.1055/s-1984-31079

  日期：——
• Hydrogen cyanide chemistry. 9. Cycloaddition reactions and nitrenium ion type reactivity of diiminosuccinonitrile
  作者：Tadamichi Fukunaga、Robert W. Begland

  DOI：10.1021/jo00179a013

  日期：1984.3
• Rapid synthesis of 2-amino maleonitrile Schiff bases in aqueous media catalyzed by cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) and a new method for the one-pot preparation of their dicyano imidazoles (DCI)
  作者：Mehdi Kalhor、Zahra Seyedzade

  DOI：10.1007/s11164-016-2829-8

  日期：2017.5

  method has been developed for the synthesis of 2-amino maleonitrile Schiff bases 3 ( a – k ) through the reaction of 2,3-diaminomaleonitrile (DAMN) and aromatic aldehydes in the presence of catalytic amounts of cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) in aqueous media at room temperature. Also, the facile synthesis of 2-aryl-4,5-dicarbonitrile imidazoles 4 ( a – k ) by one-pot condensation of DAMN with various

  已经开发了一种快速简单的方法，用于在催化量的铈（IV）存在下，通过2，3-二氨基马来腈（DAMN）与芳族醛的反应合成2-氨基马来腈席夫碱 3 （ a - k ）室温下在水性介质中的硝酸铵（CAN）。另外，已经描述了在50°C下使用CAN作为乙腈的有效试剂，通过DAMN与各种芳族醛的一锅缩合反应，轻松合成2-芳基-4,5-二碳腈咪唑 4 （ a - k ）。通过这种方式，首次提出了原料的一锅法合成方法。使用IR对新合成的化合物进行了表征，1 H NMR，13 C NMR和质谱。与先前的报道相比，本方法具有几个优点，例如良好至优异的收率，使用便宜且可用的催化剂，纯产物的容易和快速分离以及较短的反应时间。