4,8-dimethyl-(2E,7)-nonadienal | 91890-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,8-dimethyl-(2E,7)-nonadienal
• 英文别名: dimethyl-4,8 nonadiene-2,7 al；(2E)-4,8-dimethylnona-2,7-dienal；(E)-4,8-dimethylnona-2,7-dienal；(2E)-4,8-dimethyl-2,7-nonadienal
• CAS: 91890-91-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: VJYVNCMOAOKXFO-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dimethyl-(2E,7)-nonadienal 在 tris(ethoxy)monochloro titanium 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (Z)-2-(Diethoxy-phosphoryl)-4-[(2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclopent-(Z)-ylidene]-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的α-酯取代的共轭二烯基和三烯基膦酸酯的分子内[2 + 2]环加成。功能化环状萜类化合物的新合成。

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合制备的α-酯取代的1,3-二烯基膦酸酯7和8，在路易斯酸存在下进行分子内[2 + 2]环加成反应，形成双环[4.2.0]（产率26-57％），并且双环[3.2.0]骨架（产率14-38％）。同源的1，3-二烯基膦酸酯11和1，3，5-三烯基膦酸酯12的类似处理导致紫罗兰酮衍生物的形成（30-94％产率）。分子内环加成反应适用于几种带有酯基的共轭二烯。

  DOI：

  10.1021/jo971153g
• 作为产物：
  描述：

  6-碘-2-甲基庚-2-烯 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 4,8-dimethyl-(2E,7)-nonadienal
  参考文献：
  名称：

  Metalation and alkylation of 4H-1,3-dioxin: a new .beta.-acyl vinyl anion equivalent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00212a047

文献信息

• Preparation of γ,δ-unsaturated-β-ketoesters: Lewis acid-catalysed C H insertion of ethyl diazoacetate into α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Hirenkumar Gandhi、Timothy P. O'Sullivan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.095

  日期：2017.9

  synthesis of γ,δ-unsaturated-β-keto esters was achieved by the Lewis acid-catalysed direct CH insertion of an α-diazoester into various α,β-substituted-unsaturated aldehydes. CH insertion of ethyl diazoacetate into alkyl- and aryl-substituted α,β-unsaturated aldehydes was performed under mild conditions to afford the corresponding γ,δ-unsaturated-β-keto esters in moderate to high yields as a mixture

  γ，δ-不饱和-β-酮酸酯的合成是通过路易斯酸催化的α-重氮酯直接C H插入各种α，β-取代的不饱和醛中来实现的。在温和的条件下将重氮基乙酸乙酯C H插入烷基和芳基取代的α，β-不饱和醛中，以中等至高收率的酮/烯醇混合物形式提供相应的γ，δ-不饱和-β-酮酸酯互变异构体。
• Palladium-Catalyzed Reactions of Enol Ethers: Access to Enals, Furans, and Dihydrofurans
  作者：Matthew G. Lauer、William H. Henderson、Amneh Awad、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol3028994

  日期：2012.12.7

  The palladium-catalyzed oxidation of alkyl enol ethers to enals, which employs low loadings of a palladium catalyst, is described. The mild oxidation conditions tolerate a diverse array of functional groups, while allowing the formation of di-, tri-, and tetrasubtituted olefins. The application of this methodology to intramolecular reactions of alkyl enol ethers containing pendant alcohols provides

  描述了使用低负载量的钯催化剂的钯催化的烯醇醚氧化为烯醛。温和的氧化条件可耐受各种官能团，同时允许形成二，三和四取代的烯烃。该方法在含有侧链醇的烷基烯醇醚的分子内反应中的应用提供了呋喃和2，5-二氢呋喃产物。
• Syntheses Of (±)-Raikovenal, (±)-Preraikovenal, and (±)-Epiraikovenal
  作者：Barry B. Snider、Qing Lu

  DOI：10.1080/00397919708006097

  日期：1997.5

  (+/-)-Raikovenal (1a) has been synthesized in five steps from dihydrofilifolone (3) by two Wittig reactions. A similar sequence provides (+/-)-preraikovenal Epiraikovenal (1b) has been prepared by photolysis of preraikovenal or by photolysis of 5 to give 4b. Lewis acid induced cyclization of enal 5 gives cyclopentylideneacetaldehyde 16 rather than bicyclo[3.2.0]heptanecarboxaldehyde 4.

  （±）-RaiKovenal（1a）由dihydrofilifolone（3）经过五步反应合成，包括两次Wittig反应。类似的反应序列提供了（±）-preraikovenal。Epiraikovenal（1b）通过preraikovenal的光解或通过5号物质的光解制备得到。烯醛5在Lewis酸诱导下发生环化，生成cyclopentylideneacetaldehyde 16，而不是bicyclo[3.2.0]heptanecarboxaldehyde 4。
• COMPOSITION FOR REMOVING IRON SULFIDE
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP3486353A1

  公开（公告）日：2019-05-22

  Provided is a composition for removing iron sulfide, containing, as an active ingredient, an α,β-unsaturated aldehyde represented by the following general formula (1): wherein R1 to R3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, provided that R1 may be connected to R2 or R3, to constitute an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms; and that R1 and R2 are not a hydrogen atom at the same time.

  本发明提供了一种去除硫化铁的组合物，该组合物的活性成分是由下式（1）表示的 α，β-不饱和醛： 其中 R1 至 R3 各自独立地代表氢原子、具有 1 至 10 个碳原子的烷基、具有 2 至 10 个碳原子的烯基或具有 6 至 12 个碳原子的芳基，但 R1 可与 R2 或 R3 连接，以构成具有 2 至 6 个碳原子的亚烷基；并且 R1 和 R2 不能同时为氢原子。
• Proprietes des α-phenylselenoaldehydes reactions de wittig conduisant a des α-hydroxyesters et cetones β,γ-ethyleniques et a des aldehydes α,β-ethyleniques
  作者：Patrice Lerouge、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90092-9

  日期：1984.1