ethyl 3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate | 93257-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate；ethyl 3-hydroxy-1-methyl-2-oxoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 93257-68-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: MGQMJFJOZRQYTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-(3,4-dichlorophenyl)propyl)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINONE CARBOXAMIDE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE
  [FR] INHIBITEURS QUINOLÉINONE CARBOXAMIDE DE LIPASE ENDOTHÉLIALE

  摘要：

  本发明提供了如规范中定义的Formula (I)的化合物，以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮脂酶抑制剂，可用作药物。

  公开号：

  WO2013048942A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-3-hydroxy-3-(ethoxycarbonyl-diazomethyl)-oxindol 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium(II)/DBU 金属-有机体系催化靛红与重氮乙酸乙酯的扩环反应：获得 Viridicatin 生物碱的途径

  摘要：

  我们在此介绍了 NHC-二铑 (II)/DBU 催化的靛红与重氮乙酸乙酯的扩环反应。这种新的一锅法产生了 3-羟基-2(1H)-oxoquinoline-4-carboxylate 核心，区域选择性和良好的产率。DFT 机理研究表明，3-羟基吲哚-重氮中间体和二铑 (II) 络合物之间的金属卡宾形成是反应的限速步骤。合成的 3-羟基-2(1H)-氧喹啉-4-羧酸乙酯核心可以很容易地转化为绿色生物碱，通过微波辅助的 3-羟基-4-Suzuki-Miyaura 交叉偶联，产率高达 80%。溴喹啉-2(1H)-一种与芳基硼酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300796

文献信息

• Quinolinone carboxamide inhibitors of endothelial lipase
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08946430B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了公式（I）所定义的化合物以及包含任何这些新化合物的组合物。这些化合物是内皮细胞脂肪酶抑制剂，可用作药物。
• QUINOLINONE CARBOXAMIDE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20140243314A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了以下式子（I）的化合物：如规范所定义的和包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮细胞脂肪酶抑制剂，可用作药物。
• Enantioselective Construction of C4-Quaternary Quinolinones via Copper(II)-Catalyzed Asymmetric [1,3] O-to-C Rearrangement
  作者：Zongli Xiong、Fuxing Xu、Yuqiao Zhou、Rong Zhang、Yulong Zhang、Yushuang Chen、Weijun Yao、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03378

  日期：2023.11.24

  An efficient asymmetric [1,3] O-to-C rearrangement of quinolin-2(1H)-ones enabled by a chiral bisoxazoline/copper complex has been developed. This strategy tolerated a wide range of substrates to provide a series of 1,4-dihydroquinoline-2,3-diones containing a quaternary stereocenter. A further cyclization of the [1,3] O-to-C rearrangement products was also realized, which led to various optically

  已经开发出一种由手性双恶唑啉/铜络合物实现的喹啉-2(1 H )-酮的有效不对称[1,3] O-to-C重排。该策略耐受多种底物，提供一系列含有四元立体中心的 1,4-二氢喹啉-2,3-二酮。还实现了[1,3] O-to-C重排产物的进一步环化，从而产生了各种具有广泛底物范围的光学活性3,4-二氢喹啉-2-酮。
• US8946430B2
  申请人：——

  公开号：US8946430B2

  公开（公告）日：2015-02-03