ethyl 3-hydroxy-2-oxo-6-(trifluoromethoxy)-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate | 1429187-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-2-oxo-6-(trifluoromethoxy)-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-2-oxo-6-(trifluoromethoxy)-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate；ethyl 3-hydroxy-2-oxo-6-(trifluoromethoxy)-1H-quinoline-4-carboxylate
• CAS: 1429187-83-6
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₅
• 分子量: 317.221
• InChiKey: RUEVTKZYCPCIRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-2-oxo-6-(trifluoromethoxy)-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的4-取代-3-羟基喹啉-2（1H）-一的合成

  摘要：

  在这里，我们证明了3- hydroxyquinolin -2（1 H）-one（3HQ）core是开发具有抗MCF-7（IC 50至4.82μM）和NCI-H460（IC 50高达1.8μM）癌细胞系。事实证明，二铑（II）配合物催化isatins与重氮酯的扩环反应是合成4-羧酸3HQ的简单有效方法（产率高达92％）。使用NHS-重氮乙酸酯可以更有效地制备4-羧酰胺-3HQ，产率高达88％。这种创新的方法论使得能够构建具有多个氨基酸取代基的“肽样” 3HQ。在该系列中，L-亮氨酸衍生物诱导MCF-7（IC 50为15.1μM）和NCI-H460（IC2.7μM中的50个癌细胞系，而不会对非癌细胞模型（CHOK1）产生任何明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130983
• 作为产物：
  描述：

  在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-hydroxy-2-oxo-6-(trifluoromethoxy)-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium(II)/DBU 金属-有机体系催化靛红与重氮乙酸乙酯的扩环反应：获得 Viridicatin 生物碱的途径

  摘要：

  我们在此介绍了 NHC-二铑 (II)/DBU 催化的靛红与重氮乙酸乙酯的扩环反应。这种新的一锅法产生了 3-羟基-2(1H)-oxoquinoline-4-carboxylate 核心，区域选择性和良好的产率。DFT 机理研究表明，3-羟基吲哚-重氮中间体和二铑 (II) 络合物之间的金属卡宾形成是反应的限速步骤。合成的 3-羟基-2(1H)-氧喹啉-4-羧酸乙酯核心可以很容易地转化为绿色生物碱，通过微波辅助的 3-羟基-4-Suzuki-Miyaura 交叉偶联，产率高达 80%。溴喹啉-2(1H)-一种与芳基硼酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300796

文献信息

• [EN] QUINOLINONE CARBOXAMIDE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE<br/>[FR] INHIBITEURS QUINOLÉINONE CARBOXAMIDE DE LIPASE ENDOTHÉLIALE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013048942A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了如规范中定义的Formula (I)的化合物，以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮脂酶抑制剂，可用作药物。
• Quinolinone carboxamide inhibitors of endothelial lipase
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08946430B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了公式（I）所定义的化合物以及包含任何这些新化合物的组合物。这些化合物是内皮细胞脂肪酶抑制剂，可用作药物。
• QUINOLINONE CARBOXAMIDE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20140243314A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了以下式子（I）的化合物：如规范所定义的和包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮细胞脂肪酶抑制剂，可用作药物。
• US8946430B2
  申请人：——

  公开号：US8946430B2

  公开（公告）日：2015-02-03
• Ring-Expansion Reaction of Isatins with Ethyl Diazoacetate Catalyzed by Dirhodium(II)/DBU Metal-Organic System: En Route to Viridicatin Alkaloids
  作者：Roberta Paterna、Vânia André、M. Teresa Duarte、Luis F. Veiros、Nuno R. Candeias、Pedro M. P. Gois

  DOI：10.1002/ejoc.201300796

  日期：2013.10

  present here the NHC-dirhodium(II)/DBU-catalyzed ring expansion reaction of isatins with ethyl diazoacetate. This new one-pot protocol yields the ethyl 3-hydroxy-2(1H)-oxoquinoline-4-carboxylate core, regioselectively and in good to excellent yields. A DFT mechanistic study indicates metallocarbene formation between the 3-hydroxyindole-diazo intermediate and the dirhodium(II) complex to be the rate-limiting

  我们在此介绍了 NHC-二铑 (II)/DBU 催化的靛红与重氮乙酸乙酯的扩环反应。这种新的一锅法产生了 3-羟基-2(1H)-oxoquinoline-4-carboxylate 核心，区域选择性和良好的产率。DFT 机理研究表明，3-羟基吲哚-重氮中间体和二铑 (II) 络合物之间的金属卡宾形成是反应的限速步骤。合成的 3-羟基-2(1H)-氧喹啉-4-羧酸乙酯核心可以很容易地转化为绿色生物碱，通过微波辅助的 3-羟基-4-Suzuki-Miyaura 交叉偶联，产率高达 80%。溴喹啉-2(1H)-一种与芳基硼酸。