ethyl 1-benzyl-3-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylat | 1429187-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-3-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylat
• 英文别名: Ethyl 1-benzyl-3-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate；ethyl 1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 1429187-79-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: CJGPSCJZVCSLMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂醇 、 ethyl 1-benzyl-3-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylat 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79 %的产率得到ethyl 1-benzyl-3-(cinnamyloxy)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜(II)催化的不对称[1,3] O-to-C重排对映选择性构建C4-季喹啉酮

  摘要：

  已经开发出一种由手性双恶唑啉/铜络合物实现的喹啉-2(1 H )-酮的有效不对称[1,3] O-to-C重排。该策略耐受多种底物，提供一系列含有四元立体中心的 1,4-二氢喹啉-2,3-二酮。还实现了[1,3] O-to-C重排产物的进一步环化，从而产生了各种具有广泛底物范围的光学活性3,4-二氢喹啉-2-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03378
• 作为产物：
  描述：

  在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 1-benzyl-3-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium(II)/DBU 金属-有机体系催化靛红与重氮乙酸乙酯的扩环反应：获得 Viridicatin 生物碱的途径

  摘要：

  我们在此介绍了 NHC-二铑 (II)/DBU 催化的靛红与重氮乙酸乙酯的扩环反应。这种新的一锅法产生了 3-羟基-2(1H)-oxoquinoline-4-carboxylate 核心，区域选择性和良好的产率。DFT 机理研究表明，3-羟基吲哚-重氮中间体和二铑 (II) 络合物之间的金属卡宾形成是反应的限速步骤。合成的 3-羟基-2(1H)-氧喹啉-4-羧酸乙酯核心可以很容易地转化为绿色生物碱，通过微波辅助的 3-羟基-4-Suzuki-Miyaura 交叉偶联，产率高达 80%。溴喹啉-2(1H)-一种与芳基硼酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300796

文献信息

• [EN] QUINOLINONE CARBOXAMIDE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE<br/>[FR] INHIBITEURS QUINOLÉINONE CARBOXAMIDE DE LIPASE ENDOTHÉLIALE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013048942A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了如规范中定义的Formula (I)的化合物，以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮脂酶抑制剂，可用作药物。
• Quinolinone carboxamide inhibitors of endothelial lipase
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08946430B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了公式（I）所定义的化合物以及包含任何这些新化合物的组合物。这些化合物是内皮细胞脂肪酶抑制剂，可用作药物。
• QUINOLINONE CARBOXAMIDE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20140243314A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了以下式子（I）的化合物：如规范所定义的和包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮细胞脂肪酶抑制剂，可用作药物。
• US8946430B2
  申请人：——

  公开号：US8946430B2

  公开（公告）日：2015-02-03