methyl 2-[(1S,6R)-6-isopropenyl-3-methyl-2-oxocyclohex-3-enyl]acetate | 127969-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-[(1S,6R)-6-isopropenyl-3-methyl-2-oxocyclohex-3-enyl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[(1S,6R)-3-methyl-2-oxo-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]acetate
• CAS: 127969-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: LUKISDBQPCKGJY-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1S,6R)-6-isopropenyl-3-methyl-2-oxocyclohex-3-enyl]acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3aS,4R,7aR)-4-Methoxy-1,1,5-trimethyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  酯的碳环环化。第2部分：1海洋倍半萜类，螺旋体素的三环骨架的对映体构建

  摘要：

  双环[4.3.0] nonan-8-one 17的对映异构体构建，采用锂和液氨介导的δ-甲基-δ，ε-不饱和酯13的碳环环化反应，并将其精细化为海洋倍半萜的三环骨架描述了螺旋素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.165
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 、 溴乙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到methyl 2-[(1S,6R)-6-isopropenyl-3-methyl-2-oxocyclohex-3-enyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  酯的碳环环化。第2部分：1海洋倍半萜类，螺旋体素的三环骨架的对映体构建

  摘要：

  双环[4.3.0] nonan-8-one 17的对映异构体构建，采用锂和液氨介导的δ-甲基-δ，ε-不饱和酯13的碳环环化反应，并将其精细化为海洋倍半萜的三环骨架描述了螺旋素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.165

文献信息

• Enantiospecific first total synthesis of (+)-trans-α-himachalene
  作者：A. Srikrishna、P. Ravi Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.103

  日期：2004.9

  An enantiospecific first total synthesis of (+)-trans-alpha-himachalene, one of the eight male specific sesquiterpenes isolated from the crucifer flea beetle Phyllotreta cruciferae, starting from the readily and abundantly available monoterpene, (R)-carvone, is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Srikrishna; Kumar, P. Ravi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 9, p. 1414 - 1422
  作者：Srikrishna、Kumar, P. Ravi

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific synthesis of the tricyclic core structure of lippifolianes
  作者：Adusumilli Srikrishna、R. Ramesh Babu、Baire Beeraiah

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.001

  日期：2010.4

  An enantiospecific synthesis of the [6.6.3]-tricyclic carbon framework, 2,6,6,9-tetra-methyltricyclo[5.4.0.0(2.4)]undecane, present in the sesquiterpenes lippifolianes and the diterpenes cyclosclareol, metasequoic acids and parguerols, starting from the readily available monoterpene (R)-carvone, is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carbanion cyclisation of esters. Part 2: 1See Reference 1. 1 Enantiospecific construction of the tricyclic framework of the marine sesquiterpenes, spirodysins
  作者：A. Srikrishna、P. Ravi Kumar、S.S.V. Ramasastry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.165

  日期：2004.1

  Enantiospecific construction of the bicyclo[4.3.0]nonan-8-one 17 employing a lithium and liquid ammonia mediated carbanion cyclisation of the δ-methyl-δ,ε-unsaturated ester 13, and its elaboration to the tricyclic framework of the marine sesquiterpenes spirodysins are described.

  双环[4.3.0] nonan-8-one 17的对映异构体构建，采用锂和液氨介导的δ-甲基-δ，ε-不饱和酯13的碳环环化反应，并将其精细化为海洋倍半萜的三环骨架描述了螺旋素。