1-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolylthio)ethan-1-one | 99236-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolylthio)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolylthio)ethanone；4'-methoxy-2-(p-tolylthio)acetophenone；1-(4-Methoxyphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfanyl]ethanone；1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfanylethanone
• CAS: 99236-19-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• mdl: MFCD03723593
• 分子量: 272.368
• InChiKey: QADYOUIDBBEQLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolylthio)ethan-1-one 在 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-2-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Effective method of β-keto sulfones synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428014020274
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolylthio)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过S ？铜催化合成α-硫代芳基羰基化合物 S和C ？C键解理

  摘要：

  已经开发了一种使用乙酸铜（水合物）作为催化剂以及易于获得的二芳基二硫化物和β-二酮（或β-酮酯）来获得α-硫代芳基酮和α-硫代芳基酯的方法。可以制备烷基和芳基取代的羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300566

文献信息

• Electrocatalytic Synthesis of gem-Bisarylthio Enamines and α-Phenylthio Ketones via a Radical Process under Mild Conditions
  作者：Xiu-Jin Meng、Zu-Yu Mo、Yong-Zhou Pan、Shi-Yan Cheng、Qian-Yu Li、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1055/a-1335-7902

  日期：2021.4

  The novel method for the synthesis of gem-bisarylthio enamines and α-phenylthio ketones was developed via the coupling of α-substituted vinyl azides with thiols in the presence of tetrabutylammonium iodide (TBAI) as a redox catalyst and electrolyte at room temperature. Electronic properties were crucial in the generated products. This protocol features metal- and oxidant-free materials, broad tolerance

  在室温下，在碘化四丁基铵 (TBAI) 作为氧化还原催化剂和电解质的存在下，通过 α-取代的乙烯基叠氮化物与硫醇的偶联，开发了合成偕-双芳硫基烯胺和 α-苯硫酮的新方法。电子特性在生成的产品中至关重要。该协议具有不含金属和氧化剂的材料、对基材的广泛耐受性和温和的反应条件。
• An aryl thiol–vinyl azide coupling reaction and a thiol–vinyl azide coupling/cyclization cascade: efficient synthesis of β-ketosulfides and arene-fused 5-methylene-2-pyrrolidinone derivatives
  作者：Yong Wang、Yu-Jiao Wang、Xian-Chen Liang、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu、Defeng Xu

  DOI：10.1039/d1ob00328c

  日期：——

  The addition reaction of thiol to vinyl azide has been extensively studied. Variously substituted aryl thiols are all viable for this coupling process. The scope of the other partner is successfully expanded from α-aryl vinyl azide to α-alkyl vinyl azide. A thiol–vinyl azide coupling/cyclization cascade is realized with substituted aryl vinyl azides carrying a 2-methoxycarbonyl group. The value of

  硫醇与叠氮化乙烯的加成反应已被广泛研究。各种取代的芳基硫醇对于这种偶联过程都是可行的。另一个合作伙伴的范围从α-芳基乙烯基叠氮化物成功扩展到了α-烷基乙烯基叠氮化物。硫醇-乙烯基叠氮化物偶联/环化级联是通过带有 2-甲氧基羰基的取代芳基乙烯基叠氮化物实现的。β-酮硫醚产品的价值通过其在S-杂环合成中的应用得到证明。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-α-Trifluoromethyl Alkenyl Triflate: A Scaffold for Diverse Trifluoromethylated Species
  作者：Yilong Zhao、Yuhan Zhou、Juan Liu、Dongmei Yang、Liang Tao、Yang Liu、Xiaoliang Dong、Jianhui Liu、Jingping Qu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00855

  日期：2016.6.3

  An efficient method for the synthesis of (Z)-selective α-trifluoromethyl alkenyl triflates is described. As an important fluorinated building block, it is utilized successfully for the synthesis of various trifluoromethyl derivatives such as diarylethylenes, enynes, alkynes, and benzofurans.

  描述了一种合成（Z）-选择性α-三氟甲基烯基三氟甲磺酸酯的有效方法。作为重要的氟化结构单元，已成功地用于合成各种三氟甲基衍生物，例如二芳基乙烯，烯炔，炔烃和苯并呋喃。
• Synthesis of Optically Active &amp;#946;-Aryloxy Alcohols and &amp;#946;-Arylthiol Alcohols via Asymmetric Transfer Hydrogenation Reaction
  作者：Zhou Xu、Wei Yin、Nan Wu、Jingjing Shi、Ting Liu、Yu Wan、Hui Wu

  DOI：10.2174/157017811799304197

  日期：2011.12.1

  A series of optically active β-aryloxy alcohols and β-arylthiol alcohols were synthesized directly by asymmetric transfer hydrogenation of the corresponding β-carbonyl ethers or β-carbonyl sulfides in excellent yields (up to 99%) and excellent enantioselectivity (up to 100% ee) under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，通过相应的 β-羰基醚或 β-羰基硫化物的不对称转移加氢反应，直接合成了一系列具有光学活性的 β-芳氧基醇和 β-芳基硫醇，并获得了极好的收率（高达 99%）和极佳的对映选择性（高达 100% ee）。
• Arora, Kanwar J. S.; Collier, John R.; Deodhar, Dinker J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 6, p. 2148 - 2183
  作者：Arora, Kanwar J. S.、Collier, John R.、Deodhar, Dinker J.、Hesabi, Masoud-M.、Hill, John

  DOI：——

  日期：——