(4S,5R,)-(-)-5-Isopropenyl-2,3,4-trimethylcyclohex-2-enone | 211503-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5R,)-(-)-5-Isopropenyl-2,3,4-trimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (4S,5R)-2,3,4-trimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone；(4S,5R)-2,3,4-trimethyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 211503-63-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: VXFYAXXXUICLMR-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.254±35.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,)-(-)-5-Isopropenyl-2,3,4-trimethylcyclohex-2-enone 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 丙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 3-diazo-1-[(1R,5R,6S)-1,2,6-trimethyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体方法从（R）-香芹酮中提取哌嗪烷。（+）-异戊烯醇的全合成

  摘要：

  对映体全合成（+）-pinguisenol 1，a倍半萜描述了一种含有顺式-1,2,6,7-四甲基双环[4.3.0]壬烷碳骨架的结构，该骨架结合了两个邻位的季碳原子和在四个连续的碳原子上的四个顺式甲基，该结构是从地蒿中分离出来的。原酸酯克莱森重排的烯丙醇9，从（R）-香芹酮，生成 酯 12。重氮的分子内环丙烷化酮 13，派生自酯 12，配三环酮 7。的退化异丙烯基 其次是区域选择性还原 环丙烷环裂解将化合物7转化为羟基酮21。沃尔夫·基什纳减少羟基酮21，接着氧化作用 和 格氏反应 摆设 品桂酚（+）- 1。

  DOI：

  10.1039/b004770h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4S,5R,)-(-)-5-Isopropenyl-2,3,4-trimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化环收缩重排：5-亚烷基-2-环戊烯酮的新条目。

  摘要：

  已经开发了新颖的银（I）催化的5-取代的6-重氮-2-环己烯酮的环收缩重排，为获得5-亚烷基-2-环戊烯酮提供了新的有效途径。AgOTf催化的反应通过形成金属类固醇，然后以优异的立体选择性和较宽的底物范围进行环内烯丙基[1,2]迁移而进行。

  DOI：

  10.1021/ol503176y

文献信息

• Enantiospecific synthesis of (+)-pinguisenol, (+)-pinguisen-10-one and (−)-pinguisen-8,10-dione
  作者：A. Srikrishna、D. Vijaykumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00891-0

  日期：1998.7

  The first enantiospecific total synthesis of the sesquiterpene (+)-pinguisenol, the optical antipode of the natural product, and the analogues (−)-pinguisen-10-one and (+)-pinguisen-8,10-dione, starting from R-carvone are described.

  倍半萜烯（+）-pinguisenol，天然产物的旋光对映体以及类似物（-）-pinguisen-10-one和（+）-pinguisen-8,10-dione的第一个对映体全合成，从R开始-香芹酮描述。
• Carvone based approaches to chiral functionalised C-ring derivatives of taxanes
  作者：A. Srikrishna、P.Praveen Kumar、T.Jagadeeswar Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01148-4

  日期：1998.8

  Enantiospecific synthesis of functionalised chiral C-ring derivatives of taxanes, starting from R-carvone, is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.