(E,E)-2,3,6,7-tetramethyl-1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene | 947750-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E)-2,3,6,7-tetramethyl-1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene
• 英文别名: 2,3,6,7-tetramethyl-1,8-bis(trimethylsilyl)octa-2,6-diene；trimethyl-[(2E,6E)-2,3,6,7-tetramethyl-8-trimethylsilylocta-2,6-dienyl]silane
• CAS: 947750-47-2
• 化学式: C₁₈H₃₈Si₂
• 分子量: 310.671
• InChiKey: IPLWGPGYAFJIBI-YTEMWHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-2,3,6,7-tetramethyl-1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene 在 硝基甲烷 、 oil scarlet 、 四氯化钛 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 meso-1-(2-chloroethyl)-2,5-bis(1-ethanone)-2,5-dimethylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  (E,E)-2,3,6,7-Tetramethyl-1,8-Bis(trimethylsilyl)octa-2,6-diene 与醛和酰氯的立体选择性反应

  摘要：

  描述了四氯化钛介导的 (E,E)-2,3,6,7-四甲基-1,8-双（三甲基甲硅烷基）八-2,6-二烯与醛和酰氯的加成反应。除对茴香醛外，醛会发生简单的烯丙基化，这会导致双烯丙基化产生环戊烷。从酰氯得到高度取代的内消旋环戊醇，其带有被叔甲醇隔开的 1,3-二季碳原子。X 射线分析证实了两种环戊醇的结构。根据环戊醇的结构，可以提出二烯丙基硅烷对酰氯进行双烯丙基化的反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700137
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到2,3-dimethyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  (E,E)-2,3,6,7-Tetramethyl-1,8-Bis(trimethylsilyl)octa-2,6-diene 与醛和酰氯的立体选择性反应

  摘要：

  描述了四氯化钛介导的 (E,E)-2,3,6,7-四甲基-1,8-双（三甲基甲硅烷基）八-2,6-二烯与醛和酰氯的加成反应。除对茴香醛外，醛会发生简单的烯丙基化，这会导致双烯丙基化产生环戊烷。从酰氯得到高度取代的内消旋环戊醇，其带有被叔甲醇隔开的 1,3-二季碳原子。X 射线分析证实了两种环戊醇的结构。根据环戊醇的结构，可以提出二烯丙基硅烷对酰氯进行双烯丙基化的反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700137

文献信息

• The reductive dimerization of some 1,3-dienes and of 1,3,5-cycloheptatriene in the presence of trimethylchlorosilane: a DFT investigation
  作者：Chahinez Aouf、Douniazad El Abed、Michel Giorgi、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.087

  日期：2009.7

  dimerization with formation of bis(allylsilane) derivatives. Bis-silyl compounds obtained: from 1,3-butadiene, 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene (70%); from isoprene, (Z,Z)-2,7-dimethyl-1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene (44%) and 2,6-dimethyl-1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene (19%); from butadiene–isoprene mixture (1:1), 3-methyl-1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene (55%); from 2,3-dimethylbutadiene

  在锂的存在下用氯代三甲基硅烷处理1,3-二烯和1,3,5-环庚三烯主要导致还原性二聚反应，形成双（烯丙基硅烷）衍生物。由1，3-丁二烯，1，8-双（三甲基甲硅烷基）-2，6-辛二烯（70％）得到的双甲硅烷基化合物。由异戊二烯，（Z，Z）-2,7-二甲基-1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯（44％）和2,6-二甲基-1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2 ，6-辛二烯（19％）; 由丁二烯-异戊二烯混合物（1：1），3-甲基-1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯（55％）制成；由2,3-二甲基丁二烯（（E，E）-2,3,6,7-四甲基-1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯（36％），由1,3-环己二烯4 ，4'-双（三甲基甲硅烷基）-双环己基-2,2'-二烯（48％）; 由1,3,5-环庚三烯，1,1'-bi [（S ＊，S ＊）-6-（三甲基甲硅烷基）环庚-2,4-二烯
• Stereoselective Reactions of (E,E)-2,3,6,7-Tetramethyl-1,8-Bis(trimethylsilyl)octa-2,6-diene with Aldehydes and Acyl Chlorides
  作者：Chahinez Aouf、Douniazad El Abed、Malika Ibrahim-Ouali、Michel Giorgi、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200700137

  日期：2007.7

  The titanium tetrachloride mediated addition reaction of (E,E)-2,3,6,7-tetramethyl-1,8-bis(trimethylsilyl)octa-2,6-diene to aldehydes and acyl chlorides is described. Aldehydes undergo simple allylation except p-anisaldehyde, which leads to cyclopentane resulting from double allylation. From acyl chlorides, highly substituted meso cyclopentanols bearing 1,3-diquaternary carbon atoms separated by a

  描述了四氯化钛介导的 (E,E)-2,3,6,7-四甲基-1,8-双（三甲基甲硅烷基）八-2,6-二烯与醛和酰氯的加成反应。除对茴香醛外，醛会发生简单的烯丙基化，这会导致双烯丙基化产生环戊烷。从酰氯得到高度取代的内消旋环戊醇，其带有被叔甲醇隔开的 1,3-二季碳原子。X 射线分析证实了两种环戊醇的结构。根据环戊醇的结构，可以提出二烯丙基硅烷对酰氯进行双烯丙基化的反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)